(2S)-2-氨基-3-[3-苯基-5-(膦酰甲基)苯基]丙酸 | 118077-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-3-[3-苯基-5-(膦酰甲基)苯基]丙酸
• 英文名称: S-α-amino-5-phosphonomethyl-[1,1'-biphenyl]-3-propanoic acid
• 英文别名: SDZ EAB-515；(S)-α-amino-5-(phosphonomethyl)<1,1'-biphenyl>-3-propanoic acid；S-α-amino-5-phosphonomethyl-[1,1-biphenyl]-3-propanoic acid；EAB515；(αS)-α-amino-5-(phosphonomethyl)(1,1'-biphenyl)-3-propanoic acid；2-Amino-5-phosphonomethyl(1,1'-biphenyl)-3-propanoic acid；(2S)-2-amino-3-[3-phenyl-5-(phosphonomethyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 118077-09-1
• 化学式: C₁₆H₁₈NO₅P
• 分子量: 335.296
• InChiKey: DSWZLNIYFFMRJD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴间二溴苄 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 Dowex 50 W 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (2S)-2-氨基-3-[3-苯基-5-(膦酰甲基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  新型竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂AP7的联苯类似物的合成

  摘要：

  描述了SDZ EAB 515（7a）的一系列对映体纯的，取代的类似物7b–t的合成（方案1和2）。测量了NMDA受体的界限（[ 3 H] CGP-39653结合测定），并在功能测试（大鼠新皮层切片制剂）中确定了竞争性NMDA拮抗力。结构-活性关系表明，在联苯部分的链插入苯环的4位上连接一个OH基团和/或两个邻环取代基扩大了两个苯环平面之间的夹角，从而增加了体外活性。低纳摩尔范围。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780810

文献信息

• [EN] BIS-HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF PROTEIN AGGREGATION<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-HÉTÉROARYLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'AGRÉGATION DES PROTÉINES
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2017020010A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to certain bis-heteroaryl compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them, including methods for preventing, reversing, slowing, or inhibiting protein aggregation, and methods of treating diseases that are associated with protein aggregation, including neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Lewy body disease, Parkinson's disease with dementia, fronto- temporal dementia, Huntington's Disease, amyotrophic lateral sclerosis, and multiple system atrophy, and cancer including melanoma.

  本发明涉及某些双杂环芳基化合物，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于预防、逆转、减缓或抑制蛋白聚集的方法，以及治疗与蛋白聚集相关的疾病的方法，包括帕金森病、阿尔茨海默病、路易体病、帕金森病伴痴呆、额颞型痴呆、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化和多系统萎缩等神经退行性疾病，以及包括黑色素瘤在内的癌症。
• [EN] PHENYL-UREA AND PHENYL-CARBAMATE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PROTEIN AGGREGATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLURÉE ET DE PHÉNYLCARBAMATE COMME INHIBITEURS D'AGRÉGATION DE PROTÉINE
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2013148365A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to certain phenyl-urea and phenyl-carbamate derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them, including methods for preventing, reversing, slowing, or inhibiting protein aggregation, and methods of treating diseases that are associated with protein aggregation, including neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Lewy body disease, and multiple system atrophy.

  本发明涉及某些苯脲和苯氨基甲酸酯衍生物，含有它们的药物组合物以及使用它们的方法，包括用于预防、逆转、减缓或抑制蛋白质聚集的方法，以及用于治疗与蛋白质聚集相关疾病的方法，包括神经退行性疾病，如帕金森病、阿尔茨海默病、路易体病和多系统萎缩。
• [EN] LIPID-SUBSTITUTED AMINO 1,2-AND 1,3-DIOL COMPOUNDS AS MODULATORS OF TLR2 DIMERIZATION<br/>[FR] COMPOSÉS AMINO 1,2-ET 1,3-DIOL SUBSTITUÉS PAR DES LIPIDES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA DIMÉRISATION DE TLR2
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2018026866A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention relates to lipid-substituted amino 1,2- and 1,3-diol compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and use of such compounds in methods of treatment or in medicaments for treatment of inflammatory diseases and certain neurological disorders that are related to inflammatory signaling processes, including but not limited to misfolded proteins.

  本发明涉及脂质取代的氨基1,2-和1,3-二醇化合物，包括含有此类化合物的药物组合物，以及此类化合物在治疗方法或治疗炎症性疾病和某些与炎症信号传导过程相关的神经系统疾病中的用途，包括但不限于错误折叠蛋白。
• Synthesis and<i>N</i>-Methyl-<scp>D</scp>-aspartate (NMDA) Antagonist Properties of the Enantiomers of α-Amino-5-(phosphonomethyl)[1,1′-biphenyl]-3-propanoic Acid. Use of a New Chiral Glycine Derivative
  作者：Werner Müller、David A. Lowe、Hans Neijt、Stephan Urwyler、Paul L. Herrling、Denis Blaser、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19920750320

  日期：1992.5.6

  also be employed. Its preparation from glycine, methylamine, isobutyraldehyde, and (Boc)2O, and the resolution through the bis-O,O′-(4-toluyl)tartrate salt 20 are described. In two functional tests (rat neocortical slice and frog hemisected spinal cord preparation) the (S)-enantiomer 7a (SDZ EAB 515) is shown to be a very potent, selective competitive NMDA antagonist.

  合成标题化合物7a和ent - 7a的对映异构体以及取代的类似物。的绝对构型图7a是从（的推导叔丁基-2-叔丁基）-3-甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁酯（15）和从所述反中间的构型17A继而被分配基于1 H-NMR核Overhauser效应（NOE）的测量。2-异丙基取代的类似物21代替15也可以使用。描述了其由甘氨酸，甲胺，异丁醛和（Boc）2 O制备以及通过双-O，O '-（4-甲苯基）酒石酸盐20的拆分。在两个功能测试（大鼠新皮层切片和青蛙半截断脊髓制备）中，（S）-对映异构体7a（SDZ EAB 515）被证明是一种非常有效的选择性竞争性NMDA拮抗剂。
• [EN] DI-AND TRI-HETEROARYL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PROTEIN AGGREGATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DI- ET TRI-HÉTÉROARYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'AGRÉGATION DE PROTÉINES
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2014014937A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention relates to certain di- and tri-heteroaryl derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them, including methods for preventing, reversing, slowing, or inhibiting protein aggregation, and methods of treating diseases that are associated with protein aggregation, including neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Lewy body disease, and multiple system atrophy.

  本发明涉及某些二元和三元杂环基衍生物，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于预防、逆转、减缓或抑制蛋白聚集的方法，以及治疗与蛋白聚集相关的疾病的方法，包括帕金森病、阿尔茨海默病、路易体病和多系统萎缩等神经退行性疾病。