(2S,3S,4S)-(+)-3-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-4-piperonyl-1,2,5-pentanetriol | 76236-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2S,3S,4S)-(+)-3-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-4-piperonyl-1,2,5-pentanetriol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pentane-1,2,5-triol
• CAS: 76236-36-7
• 化学式: C₂₃H₃₀O₈
• 分子量: 434.486
• InChiKey: YJLKOWOERTZBPU-FGTMMUONSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-(+)-3-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-4-piperonyl-1,2,5-pentanetriol 在 sodium periodate 、 Collins oxidation agent 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 Yatein; (-)-反式-3-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-2-(3,4,5-三甲氧基苄基)丁内酯
  参考文献：
  名称：

  天然（-）-和非天然（+）-甜菊糖素的不对称全合成：天然抗肿瘤甜菊糖素的绝对构型的测定

  摘要：

  通过使用丁烯内酯（12）作为共轭1,4-加成的手性受体，证明了合成2,3-二取代的丁-4-醇（10）时几乎完全不对称。完成了天然（-）-和非天然（+）-甜菊糖的高效不对称全合成。天然抗肿瘤甜菜碱的绝对立体结构被确定为1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82416-9
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(benzyloxy)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 镍 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (2S,3S,4S)-(+)-3-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-4-piperonyl-1,2,5-pentanetriol
  参考文献：
  名称：

  天然（-）-和非天然（+）-甜菊糖素的不对称全合成：天然抗肿瘤甜菊糖素的绝对构型的测定

  摘要：

  通过使用丁烯内酯（12）作为共轭1,4-加成的手性受体，证明了合成2,3-二取代的丁-4-醇（10）时几乎完全不对称。完成了天然（-）-和非天然（+）-甜菊糖的高效不对称全合成。天然抗肿瘤甜菜碱的绝对立体结构被确定为1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82416-9

文献信息

• First asymmetric total synthesis of (+)-steganacin determination of absolute stereochemistry
  作者：Kiyoshi Tomioka、Tsuneo Ishiguro、Kenji Koga

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88012-9

  日期：1980.1

  (+)-Steganacin was synthesized in a new and highly specific asymmetric pathway based on the novel application of chiral γ-lactone as a chiral synthon. By this synthesis the absolute stereochemistry of natural (−)-steganacin could be determined in unequivocal way.

  （+）-替加那星是基于手性γ-内酯作为手性合成子的新应用，以一种新的，高度特异性的不对称途径合成的。通过这种合成，可以以明确的方式确定天然（-）-steganacin的绝对立体化学。