1-(5-氯-2-硝基苯基)磺酰基吲哚-2-羧酸乙酯 | 173908-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(5-氯-2-硝基苯基)磺酰基吲哚-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 1-[4-(4,5-二氯-1H-咪唑-1-YL)苯基]乙烷-1-酮
• 英文名称: 1H-Indole-2-carboxylic acid, 1-((5-chloro-2-nitrophenyl)sulfonyl)-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(5-chloro-2-nitrophenyl)sulfonylindole-2-carboxylate
• CAS: 173908-27-5
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₆S
• 分子量: 408.819
• InChiKey: NTAHLHAGCGYQHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氯-2-硝基苯基)磺酰基吲哚-2-羧酸乙酯 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1-(2-氨基-5-氯苯基)磺酰基吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰基-4-氯苯胺基部分：吡咯基芳基砜的抗人免疫缺陷病毒1型活性的有效药效基团。

  摘要：

  据报道合成了新的芳基吡咯基（8）和芳基吲哚基（9）砜，并对其细胞毒性和抗HIV-1活性进行了合成和评估。根据Clauson-Kaas方法，通过使芳基磺酰氯与取代的吡咯和吲哚反应，或通过将磺酰胺与2，5-二甲氧基四氢呋喃在冰醋酸中缩合，来制备上述砜。与这些化合物的抗HIV-1活性有关的化学要求是2-磺酰基-4-氯苯胺基部分和吡咯环2位的烷氧羰基。用乙氧基羰基和异丙氧基羰基取代基获得最佳的活性和选择性。药效基团部分的氨基取代导致无活性的产物（烷基化）或减弱的（酰化）抗HIV-1活性。在测试衍生物中，16种化合物的EC50值在10至1 microM之间，五种（8b'，d'，f'，h'j'）的EC50S在亚微摩尔范围内。这些化合物对野生型和AZT耐药菌株的HIV-1有活性，但对HIV-2没有活性。此外，在酶分析中，它们有效抑制了HIV-1重组逆转录酶，对耐奈韦拉平和TIBO耐药菌株的酶活性降低了1

  DOI：

  10.1021/jm950568w
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 5-氯-2-硝基苯磺酰氯 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以16%的产率得到1-(5-氯-2-硝基苯基)磺酰基吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰基-4-氯苯胺基部分：吡咯基芳基砜的抗人免疫缺陷病毒1型活性的有效药效基团。

  摘要：

  据报道合成了新的芳基吡咯基（8）和芳基吲哚基（9）砜，并对其细胞毒性和抗HIV-1活性进行了合成和评估。根据Clauson-Kaas方法，通过使芳基磺酰氯与取代的吡咯和吲哚反应，或通过将磺酰胺与2，5-二甲氧基四氢呋喃在冰醋酸中缩合，来制备上述砜。与这些化合物的抗HIV-1活性有关的化学要求是2-磺酰基-4-氯苯胺基部分和吡咯环2位的烷氧羰基。用乙氧基羰基和异丙氧基羰基取代基获得最佳的活性和选择性。药效基团部分的氨基取代导致无活性的产物（烷基化）或减弱的（酰化）抗HIV-1活性。在测试衍生物中，16种化合物的EC50值在10至1 microM之间，五种（8b'，d'，f'，h'j'）的EC50S在亚微摩尔范围内。这些化合物对野生型和AZT耐药菌株的HIV-1有活性，但对HIV-2没有活性。此外，在酶分析中，它们有效抑制了HIV-1重组逆转录酶，对耐奈韦拉平和TIBO耐药菌株的酶活性降低了1

  DOI：

  10.1021/jm950568w