[1-(4-Methoxyphenyl)indol-2-yl]methanol | 1426681-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [1-(4-Methoxyphenyl)indol-2-yl]methanol
• 英文别名: [1-(4-methoxyphenyl)indol-2-yl]methanol
• CAS: 1426681-40-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: UGNRIIUAIUTZNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-Methoxyphenyl)indol-2-yl]methanol 在 manganese(IV) oxide 、 L-缬氨酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (E)-butyl 3-(2-(2-formyl-1H-indol-1-yl)-5-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N-C轴手性的结构通过Atroposelective C-H烯化Ñ通过钯/氨基酸协同催化-Arylindoles

  摘要：

  据报道，通过Pd催化的N-芳基吲哚的对映体选择性CH烯化反应，可以直接构建Nc轴向手性。已经公开了手性氨基酸在区域和立体控制中作为助催化剂的关键作用。在该反应中，可以很好地耐受各种芳基吲哚和官能烯烃。而且，该方法的实用性和综合价值通过产品的多样化者和简单的改造得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02243
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [1-(4-Methoxyphenyl)indol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  N-C轴手性的结构通过Atroposelective C-H烯化Ñ通过钯/氨基酸协同催化-Arylindoles

  摘要：

  据报道，通过Pd催化的N-芳基吲哚的对映体选择性CH烯化反应，可以直接构建Nc轴向手性。已经公开了手性氨基酸在区域和立体控制中作为助催化剂的关键作用。在该反应中，可以很好地耐受各种芳基吲哚和官能烯烃。而且，该方法的实用性和综合价值通过产品的多样化者和简单的改造得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02243

文献信息

• Design, synthesis and aromatase inhibitory activities of novel indole-imidazole derivatives
  作者：Rui Wang、Hong-Fan Shi、Jing-Feng Zhao、Yan-Ping He、Hong-Bin Zhang、Jian-Ping Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.045

  日期：2013.3

  A series of novel indole-imidazole derivatives have been prepared and evaluated in vitro on the aromatase inhibitory activities. The results suggested that proton or a small electron-withdrawing group at para-position of the phenyl ring would enhance the inhibitory activities and any bulky group should be avoided in order to keep a relative small volume for this kind of molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Construction of N–C Axial Chirality through Atroposelective C–H Olefination of <i>N</i>-Arylindoles by Palladium/Amino Acid Cooperative Catalysis
  作者：Jitan Zhang、Qiaoqiao Xu、Jiaping Wu、Jian Fan、Meihua Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02243

  日期：2019.8.16

  Direct construction of N–C axial chirality via Pd-catalyzed atroposelective C–H olefination of N-arylindoles is reported. The crucial role of chiral amino acid as a cocatalyst in the regio- and stereocontrol has been disclosed. In this reaction, a wide range of arylindoles and functional alkenes could be well tolerated. Moreover, the practicality and synthetic value of this process were demonstrated

  据报道，通过Pd催化的N-芳基吲哚的对映体选择性CH烯化反应，可以直接构建Nc轴向手性。已经公开了手性氨基酸在区域和立体控制中作为助催化剂的关键作用。在该反应中，可以很好地耐受各种芳基吲哚和官能烯烃。而且，该方法的实用性和综合价值通过产品的多样化者和简单的改造得到了证明。