3,5-dimethyl-3-phenyl-1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indol-1-one | 248265-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-3-phenyl-1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indol-1-one
• 英文别名: 3,5-dimethyl-3-phenyl-4H-pyrano[4,3-b]indol-1-one
• CAS: 248265-11-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: MKUXLKNVZPLLFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-3-phenyl-1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indol-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-2-(2-phenylpropyl)-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mouaddib, Abderrahim; Joseph, Benoit; Hasnaoui, Aissa, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 9, p. 2127 - 2137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,2-dimethylindole-3-carboxylate 、 苯乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到3,5-dimethyl-3-phenyl-1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches toward the marine alkaloid prenostodione

  摘要：

  An efficient synthesis of the core of prenostodione (3) is described herein featuring the base condensation of BOC-protected indole diesters 21 and 24 with p-methoxybenzaldehyde (22) and 4-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]benzaldehyde (26). Attempts at selective saponification of the resultant diesters yielded isoprenostodione (3a) bearing the ester functionality at the C-3 position of the indole ring. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.116