1-(4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-1-yl)naphthalene | 1449689-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-1-yl)naphthalene
• CAS: 1449689-93-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: YBVZUPKQFWDCJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-1-yl)naphthalene 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以86%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基阳离子铜催化炔烃的羰基化

  摘要：

  富电子炔烃的铜催化芳基化显示稳定的三取代乙烯基阳离子等价物与侧链芳烃亲核试剂反应形成所有碳四取代烯烃。新工艺简化了重要的医学相关分子的合成。

  DOI：

  10.1021/ja405972h
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)萘 、 4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢萘的无金属可见光介导的芳构化

  摘要：

  二氢萘的芳香化反应已在温和条件下使用有机光催化剂完成。已经对该方法的范围和局限性以及反应机理进行了评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901410

文献信息

• Calcium-Catalyzed Carboarylation of Alkynes
  作者：Liang Fu、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/chem.201406503

  日期：2015.4.20

  transition‐metal‐free carboarylation of alkynes with commercial and readily available alcohols as alkylating agents was realized in the presence of an environmentally benign calcium catalyst. Thereby, a novel protocol for the one‐step synthesis of highly congested, all‐carbon tetrasubstituted alkenes, as incorporated in potentially bioactive, complex dihydronaphthalene, chromene and dihydroquinoline

  在环境无害的钙催化剂存在下，炔烃与市售和现成的醇类作为烷化剂的第一个无过渡金属的碳芳基化反应得以实现。从而，提供了一种新的协议，用于一步合成高度拥挤的全碳四取代烯烃，并将其掺入具有潜在生物活性的复杂二氢萘，苯并二氢喹啉结构中。该反应具有空前的，特别宽的底物范围，良好的官能团耐受性和在温和的反应条件下简单的实验操作的特点。