2-isopropoxycyclohexanone | 35307-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isopropoxycyclohexanone
• 英文别名: 2-Propan-2-yloxycyclohexan-1-one
• CAS: 35307-22-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: BOQRNIWPRAIAAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxycyclohexanone 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为广谱β-内酰胺酶抑制剂的4-取代的三叉戟：基于结构的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  作为对广泛使用抗菌剂的必然进化反应，各种各样的病原体已获得了抗药性。特别地，最广泛使用的抗生素结构类别之一是β-内酰胺，其中细菌抗性的最常见和最有效的机制是β-内酰胺酶的合成。C类β-内酰胺酶主要是头孢菌素酶，大部分是染色体编码的，并且通过暴露于某些β-内酰胺剂可诱导产生，并且对市售的β-内酰胺酶抑制剂具有抑制作用。在减轻这一问题的持续努力中，设计并合成了一系列新颖的4-取代的三叉戟。测量了对C类细菌β-内酰胺酶的抗体外抑制活性，以及​​对A类细菌的抑制作用。铅化合物LK-157被证明是一种有效的基于机理的灭活剂。在两个抑制剂与阴沟肠杆菌AmpC酶的复合物的已解析晶体结构中，观察到了C类酶β-内酰胺酶活性位点Ser 64的酰化作用。该系列中的构效关系揭示了trinem支架对于抑制活性的重要性以及该系列进一步发展的有趣潜力。

  DOI：

  10.1021/jm0703237
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-1-环己烷 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-isopropoxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  α-硝基环氧化物的化学：通过α-硝基环氧化物的亲核开环合成有用的中间体

  摘要：

  各种α-硝基环氧化物通过两种不同的开环方式转化为相应的1,2-二酮。用Pd（O）和DMSO / BF 3 ·Et 2 O（或ClSiMe 3）。除此之外，各种亲核试剂与α-硝基环戊烯氧化物6和α-硝基环己烯氧化物7反应以形成相应的α-取代的酮，其在有机合成中是有用的中间体。这样获得的两种产品即。还通过面包酵母的还原然后内酯化将32和33分别进一步转化为旋光的内酯38和39。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81002-4

文献信息

• Hydroxynitrile lyase-catalyzed addition of HCN to 2- and 3-substituted cyclohexanones
  作者：Christoph Kobler、Anja Bohrer、Franz Effenberger

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.079

  日期：2004.11

  yielding cyanohydrins is strongly catalyzed by hydroxynitrile lyases (HNLs). With PaHNL from bitter almonds, the addition to 2-alkyl cyclohexanones 1b–g is highly (R)-selective, whereas the methyl compound 1a reacts (S)-selectively. With MeHNL from cassava, all 2-alkyl derivatives 1 react (S)-selectively. The catalytic activity of both PaHNL and MeHNL decreases with increasing size of the substituent

  将HCN加到产生氰醇的单取代环己酮中是由羟腈裂解酶（HNL）强烈催化的。与苦杏仁中的PaHNL相比，2-烷基环己酮1b - g的添加具有很高的（R）选择性，而甲基化合物1a则具有（S）选择性反应。与木薯的MeHNL一起，所有的2-烷基衍生物1选择性地反应（S）。PaHNL和MeHNL的催化活性都随着底物1中取代基尺寸的增加而降低。HCN加成至2-烷氧基环己酮4和3-取代的环己酮6的非对映选择性但是，它只是适度的。合成氰醇的绝对构型由X-射线晶体学确定ö - p -bromobenzoyl衍生物。
• Ring-Opening Reactions of Epoxides Catalyzed by Molybdenum(VI) ­Dichloride Dioxide
  作者：Dillip Chand、Kandasamy Jeyakumar

  DOI：10.1055/s-2008-1032163

  日期：2008.3

  alcohols, acetonides, and α-alkoxy ketones is achieved by using molybdenum(VI) dichloride dioxide (MoO 2 Cl 2 ) as a catalyst. Alcohol, aldehyde, oxime, tosyl, and TERT-butyldimethylsilyl functional groups are tolerated during the methanolysis and acetonidation of the functionalized epoxides. No polymerization product is observed with any of the epoxides. Direct conversion of epoxides devoid of sensitive

  通过使用二氯化钼 (VI) 二氧化 (MoO 2 Cl 2 ) 作为催化剂，可以将环氧化物转化为 β-烷氧基醇、丙酮化物和 α-烷氧基酮。在官能化环氧化物的甲醇分解和丙酮化过程中，醇、醛、肟、甲苯磺酰基和叔丁基二甲基甲硅烷基官能团是可耐受的。没有观察到任何环氧化物的聚合产物。通过使用 MoO 2 Cl 2 /Oxone 系统，可以在一个步骤中将不含敏感官能团的环氧化物直接转化为相应的 α-甲氧基酮。
• Development of a generic activation mode: nucleophilic α-substitution of ketones via oxy-allyl cations
  作者：Mark N. Vander Wal、Andrew K. Dilger、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1039/c3sc51266e

  日期：——

  Oxy-allyl cations have been known as transient electrophilic species since they were first proposed as intermediates in the Favorskii rearrangement in 1894. Since that time, they also have been used as a mode of activation for [4 + 3] cycloadditions in a variety of natural product syntheses. In this manuscript, we describe a method for the interception of oxy-allyl cations with a diverse range of common

  自从1894年氧-烯丙基阳离子首次被提出作为Favorskii重排的中间体以来，它就被称为瞬态亲电子物种。从那时起，它们还被用作多种[4 + 3]环加成反应的活化方式。天然产物合成。在此手稿中，我们描述了一种用于拦截具有各种范围的常见亲核试剂的氧-烯丙基阳离子的方法，从而证明了该中间体作为活化的一般模式的价值。这种简单，温和的室温规程允许形成各种高价值的碳-碳和碳-杂原子键，这些键很容易结合在一系列环状和非环状酮体系中。还描述了开发对映选择性催化变体的初步努力。
• Photolyse d'α-alcoxycyclanones
  作者：J.C. Arnould、J.P. Pete

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80086-x

  日期：1975.1

  The photolysis of α-alkoxycyclohexanones and α-alkoxycyclopentanones in ethanol involves NII elimination of an alkoxy group. The proportion of cyclanone is higher when starting from α-alkoxycyclohexanones, and esters are isolated in low yields. No ester, but aldehydes are obtained from α-alkoxycyclopentanones. By photolysis of 2-methoxy norbornanone, only epimerisation is detected. Oxetanols are formed

  α-烷氧基环己酮和α-烷氧基环戊酮在乙醇中的光解涉及NII消除烷氧基。从α-烷氧基环己酮开始，环烷酮的比例较高，并且酯的分离产率低。没有酯，但是醛是从α-烷氧基环戊烷获得的。通过2-甲氧基降冰片烷酮的光解，仅检测到差向异构。仅由芳族酮，例如α-甲氧基四氢萘酮或α-甲氧基茚满酮，以令人满意的产率形成氧杂环丁烷。讨论了机械方面，包括激发态的性质。
• Diastereo- and enantioselective synthesis of cis-2-hydroxycyclohexanamine and corresponding ethers by asymmetric reductive amination
  作者：Gerhard Lauktien、Franz-J. Volk、August W. Frahm

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00456-4

  日期：1997.10

  A series of homochiral cis-2-alkoxy- and 2-aryloxycyclohexanamines 5b-5e has been synthesised by means of asymmetric reductive amination of the corresponding racemic 2-oxygenated cyclohexanones 2 with ee-values ranging from 95 to >99%. The respective 2-hydroxy and 2-cyclohexyl derivatives 5g-5h have been prepared from the 2-phenoxycyclohexanamine 4e. Relative and absolute stereochemistry has been elucidated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.