N-propyl 1H-indole-2-carboxamide | 100134-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-propyl 1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: 1H-Indole-2-carboxamide, N-propyl-；N-propyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 100134-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD11754260
• 分子量: 202.256
• InChiKey: XSYTWAIMBQTTAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl 1H-indole-2-carboxamide 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-((3-Oxocyclohex-1-en-1-yl)amino)-N-propyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  轴向手性N,N'-双吲哚的有机催化对映选择性合成

  摘要：

  通过手性磷酸催化吲哚基烯胺酮与 2,3-二酮酯的形式 (3+2) 环加成反应，建立了轴向手性N , N'-双吲哚的有机催化对映选择性合成。该研究为高选择性合成轴向手性N , N'-双吲哚提供了一种新策略，并展示了此类骨架在药物化学和合成化学中的成功应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202300419
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-propyl 1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Class of Negative Allosteric Modulator of the Dopamine D₂ Receptor Through Fragmentation of a Bitopic Ligand

  摘要：

  Recently, we have demonstrated that N-((trans)-4-(2-(7-cyano-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-ethyl)cyclohexyl)-1H-indole-2-carboxamide (0269652) (1) adopts a bitopic pose at one protomer of a dopamine D-2 receptor (D2R) dimer to negatively modulate the binding of dopamine at the other protomer. The 1H-indole-2-carboxamide moiety of 1 extends into a secondary pocket between the extracellular ends of TM2 and TM7 within the D2R protomer. To target this putative allosteric site, we generated and characterized fragments that include and extend from the 1H-indole-2-carboxamide moiety of 1. N-Isopropyl-1H-indole-2-carboxamide (3) displayed allosteric pharmacology and sensitivity to mutations of the same residues at the top of TM2 as was observed for 1. Using 3 as an "allosteric lead", we designed and synthesized an extensive fragment library to generate novel SAR and identify N-butyl-1H-indole-2-carboxamide (11d), which displayed both increased negative cooperativity and affinity for the D2R. These data illustrate that fragmentation of extended compounds can expose fragments with purely allosteric pharmacology.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00585

文献信息

• TfOH-Catalyzed Cascade C–H/N–H Chemo-/Regioselective Annulation of Indole-2-carboxamides with Benzoquinones for the Construction of Anticancer Tetracyclic Indolo[2,3-<i>c</i>]quinolinones
  作者：Lingkai Kong、Wenyue Tian、Zhiyan Liu、Ting Xu、Haoyue Wen、Zihan Chen、Jin Gao、Li-Ping Bai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00598

  日期：2022.6.17

  An efficient TfOH-catalyzed cascade C–H/N–H annulation of indole-2-carboxamides with benzoquinones has been developed for the synthesis of tetracyclic indolo[2,3-c]quinolinones. This reaction exhibits excellent chemo-/regioselectivity, achieving functionalization of the C-3 of indole and N–H of the amide moiety to form the new C–C and C–N bonds. Various expected products were synthesized from readily

  已开发出一种有效的 TfOH 催化级联 C-H/N-H 环化吲哚-2-甲酰胺与苯醌，用于合成四环吲哚[2,3- c ]喹啉酮。该反应表现出优异的化学/区域选择性，实现了吲哚的 C-3 和酰胺部分的 N-H 官能化，形成新的 C-C 和 C-N 键。从容易获得的起始材料以良好至高产率合成了各种预期产物，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。在所有合成产品中，3d对 4T1 癌细胞系的细胞毒性最强，IC 50值为 0.62 ± 0.05 μM。体内研究表明，3d显着抑制了 4T1 异种移植肿瘤的生长而没有体重减轻。
• 一种吲哚喹啉酮类化合物及其合成方法和应用
  申请人：澳门科技大学

  公开号：CN114605407A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种吲哚喹啉酮类化合物及其合成方法和应用，属于有机化合物合成和医药的技术领域。本发明的吲哚喹啉酮类化合物的合成方法，包括在酸催化剂的催化下，使吲哚‑2‑酰胺类化合物和1,4‑苯醌类化合物进行反应，即得。本发明提供的制备方法具有简单高效、所用制备原料来源广泛、反应条件温和、环境友好以及产物收率高等优点。上述制备方法制得的吲哚喹啉酮类化合物对体外肿瘤细胞以及体内肿瘤均具有良好的抑制性。
• US7576117B1
  申请人：——

  公开号：US7576117B1

  公开（公告）日：2009-08-18