[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxazol-2-yl]-oxazol-5-yl-methanol | 214550-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxazol-2-yl]-oxazol-5-yl-methanol
• 英文别名: [4-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazol-2-yl]-(1,3-oxazol-5-yl)methanol
• CAS: 214550-89-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₄Si
• 分子量: 434.567
• InChiKey: FOSRZUPWGCEIPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxazol-2-yl]-oxazol-5-yl-methanol 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((S)-Methoxymethoxy-oxazol-5-yl-methyl)-oxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Bengazoles of Marine Sponge Origin. Synthesis of the Core Bis-oxazole Fragments

  摘要：

  核心的双噁唑片段3是通过将醛（6）与锂化噁唑（7）偶联而构建的，随后氧化所得的双噁唑基甲醇（11），最后进行不对称还原，使用(R)-(+)-BINAL-H作为关键步骤。另一个双噁唑片段（4）的制备是通过11的巴顿-麦克科姆比自由基脱氧反应完成的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1852
• 作为产物：
  描述：

  恶唑-5-甲醛 、 4-({[(1,1-dimethylethyl)(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-1,3-oxazole 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxazol-2-yl]-oxazol-5-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Bengazoles of Marine Sponge Origin. Synthesis of the Core Bis-oxazole Fragments

  摘要：

  核心的双噁唑片段3是通过将醛（6）与锂化噁唑（7）偶联而构建的，随后氧化所得的双噁唑基甲醇（11），最后进行不对称还原，使用(R)-(+)-BINAL-H作为关键步骤。另一个双噁唑片段（4）的制备是通过11的巴顿-麦克科姆比自由基脱氧反应完成的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1852

文献信息

• Synthetic Studies on Bengazoles of Marine Sponge Origin. Synthesis of the Core Bis-oxazole Fragments
  作者：Pabba Chittari、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-1998-1852

  日期：1998.9

  The core bis-oxazole fragment 3 was constructed by the coupling of the aldehyde (6) with the lithiated oxazoles (7), oxidation of the resulting bis-oxazolyl methanol (11), followed by the asymmetric reduction with (R)-(+)-BINAL-H as key steps. Preparation of another bis-oxazole fragment (4) was accomplished by the Barton-McCombie radical deoxygenation reaction of 11.

  核心的双噁唑片段3是通过将醛（6）与锂化噁唑（7）偶联而构建的，随后氧化所得的双噁唑基甲醇（11），最后进行不对称还原，使用(R)-(+)-BINAL-H作为关键步骤。另一个双噁唑片段（4）的制备是通过11的巴顿-麦克科姆比自由基脱氧反应完成的。