7-bromo-6-(diethylamino)coumarin | 1334143-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-6-(diethylamino)coumarin
• 英文别名: 6-Bromo-7-(diethylamino)chromen-2-one
• CAS: 1334143-30-4
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: MRIFNKOWEZFFRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-6-(diethylamino)coumarin 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-Benzyl-5-[7-(diethylamino)-2-oxochromen-6-yl]pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-芳基香豆素作为非甾体孕酮拮抗剂的开发。结构-活性关系和荧光性质

  摘要：

  孕酮通过与孕酮受体（PR）结合而参与多种生理过程，包括雌性生殖。我们已经开发了6-芳基香豆素（例如5和6）作为具有受体结合依赖性荧光的非甾体PR拮抗剂。在这项研究中，我们研究了带有杂环芳族部分的香豆素衍生物的结构活性关系和荧光性质。在这些衍生物中，7C（IC 50：34纳米）和图10b（IC 50：24 nM）的显示更有效的PR拮抗活性比铅化合物5（IC 50：500nM的）和6（IC 50：65 nM）在碱性磷酸酶（AP）分析中。化合物9b显示出溶剂依赖性的荧光强度，仅在缓冲液中在PR LBD存在下显示出强荧光。另一方面，在PR LBD的存在下，10b显示出荧光最大波长的溶剂依赖性移动。这些结果表明6-芳基香豆素将是用于PR拮抗剂和靶向PR的荧光探针的有用支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.020
• 作为产物：
  描述：

  5-(diethylamino)-2-formylphenyl acetate 在 18-冠醚-6 、 溴 、 O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7-bromo-6-(diethylamino)coumarin
  参考文献：
  名称：

  6-芳基香豆素作为非甾体孕酮拮抗剂的开发。结构-活性关系和荧光性质

  摘要：

  孕酮通过与孕酮受体（PR）结合而参与多种生理过程，包括雌性生殖。我们已经开发了6-芳基香豆素（例如5和6）作为具有受体结合依赖性荧光的非甾体PR拮抗剂。在这项研究中，我们研究了带有杂环芳族部分的香豆素衍生物的结构活性关系和荧光性质。在这些衍生物中，7C（IC 50：34纳米）和图10b（IC 50：24 nM）的显示更有效的PR拮抗活性比铅化合物5（IC 50：500nM的）和6（IC 50：65 nM）在碱性磷酸酶（AP）分析中。化合物9b显示出溶剂依赖性的荧光强度，仅在缓冲液中在PR LBD存在下显示出强荧光。另一方面，在PR LBD的存在下，10b显示出荧光最大波长的溶剂依赖性移动。这些结果表明6-芳基香豆素将是用于PR拮抗剂和靶向PR的荧光探针的有用支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.020

文献信息

• 6-Arylcoumarins as Novel Nonsteroidal Type Progesterone Antagonists: An Example with Receptor-Binding-Dependent Fluorescence
  作者：Haruka Sakai、Tomoya Hirano、Shuichi Mori、Shinya Fujii、Hiroyuki Masuno、Marie Kinoshita、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1021/jm2005404

  日期：2011.10.27

  Various 6-arylcoumarin derivatives were designed and synthesized as candidate nonsteroidal type progesterone antagonists. 6-Bromocoumarin derivatives were prepared from the corresponding 4-substituted 2-acetoxy-5-bromobenzaldehyde by employing the Still-Gennari modification of the Horner-Wadsworth-Emmons olefination reaction and were converted to 6-arylcoumarins by means of Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. The biological activities of these coumarin derivatives were evaluated by means of alkaline phosphatase assay in the T47D human breast carcinoma cell line. Among the synthesized compounds, 36 (IC(50) = 0.12 mu M) and 38 (IC(50) = 0.06 mu M), bearing a five-membered heterocycle, showed potent PR antagonist activity. Competitive binding assay showed that compounds 8 and 34 have potent PR binding affinity. The fluorescence of compound 8 was dependent on the solvent properties and was increased in the presence of PR ligand binding domain. This property might be applicable to the development of fluorescence probes for studies on PR.
• Development of 6-arylcoumarins as nonsteroidal progesterone antagonists. Structure–activity relationships and fluorescence properties
  作者：Marie Kinoshita、Mai Negishi、Haruka Sakai、Tomoya Hirano、Shuichi Mori、Shinya Fujii、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.020

  日期：2016.11

  showed more potent PR-antagonistic activity than lead compounds 5 (IC50: 500 nM) and 6 (IC50: 65 nM) in alkaline phosphatase (AP) assay. Compound 9b showed solvent-dependent fluorescence intensity, exhibiting strong fluorescence in the presence of PR LBD only in buffer solution. On the other hand, 10b showed a solvent-dependent shift of the fluorescence maximum wavelength in the presence of PR LBD. These

  孕酮通过与孕酮受体（PR）结合而参与多种生理过程，包括雌性生殖。我们已经开发了6-芳基香豆素（例如5和6）作为具有受体结合依赖性荧光的非甾体PR拮抗剂。在这项研究中，我们研究了带有杂环芳族部分的香豆素衍生物的结构活性关系和荧光性质。在这些衍生物中，7C（IC 50：34纳米）和图10b（IC 50：24 nM）的显示更有效的PR拮抗活性比铅化合物5（IC 50：500nM的）和6（IC 50：65 nM）在碱性磷酸酶（AP）分析中。化合物9b显示出溶剂依赖性的荧光强度，仅在缓冲液中在PR LBD存在下显示出强荧光。另一方面，在PR LBD的存在下，10b显示出荧光最大波长的溶剂依赖性移动。这些结果表明6-芳基香豆素将是用于PR拮抗剂和靶向PR的荧光探针的有用支架。