3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol | 40028-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-phenyl-1-thiophen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 40028-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₄OS
• 分子量: 218.32
• InChiKey: ODVLFCHPJIVBSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol 、 (3R)-4-(toluene-4-sulfonyl)thiomorpholine-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R)-4-(4-toluenesulfonyl)thiomorpholine-3-carboxylic acid [3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 6−membered n−heterocyclic compounds and their uses as neurological regulator

  摘要：

  该发明涉及式(I)的取代6-成员N-杂环神经营养化合物或其药用盐或水合物，其中R1、R2、X、Y和Z如描述中定义；它们的制备方法，包含它们的组合物，以及它们作为FK560结合蛋白酶活性抑制剂用于治疗和预防与神经损伤或其他相关疾病相关的神经退行性疾病和其他神经疾病的用途。

  公开号：

  US20050130958A1
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-thiophen-2-yl-propenone 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过简单炔烃的不对称氢官能化水介导一锅多步合成手性1,3-二芳基丙-1-醇

  摘要：

  提出了一种水介导和 Rh 催化的一锅多步合成手性 1,3-二芳基丙-1-醇的方法。该方案利用现成的末端炔烃和醛作为反应伙伴，条件温和，操作简便，以水为唯一溶剂，是高效合成手性1,3-二芳基丙-1-醇的理想手段。对照实验表明，查尔酮中间体的形成以及随后的双还原过程对于反应的成功至关重要。这种催化方法可以很容易地扩大规模，用于高达 10 000 S/C 的克级合成，所得产品可用于轻松衍生各种生物活性分子。

  DOI：

  10.1039/d3gc04945k

文献信息

• Catalyst-Free Dehydrative α-Alkylation of Ketones with Alcohols: Green and Selective Autocatalyzed Synthesis of Alcohols and Ketones
  作者：Qing Xu、Jianhui Chen、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Shuangyan Li、Chongkuan Zhou、Jianping Liu

  DOI：10.1002/anie.201308642

  日期：2014.1.3

  Direct dehydrative α‐alkylation reactions of ketones with alcohols are now realized under simple, practical, and green conditions without using external catalysts. These catalyst‐free autocatalyzed alkylation methods can efficiently afford useful alkylated ketone or alcohol products in a one‐pot manner and on a large scale by CC bond formation of the in situ generated intermediates with subsequent

  现在，在简单，实用和绿色的条件下，无需使用外部催化剂即可实现酮与醇的直接α-烷基脱水反应。这些无催化剂的自动催化烷基化方法可以通过原位生成的中间体的CC键形成以及随后可控和选择性的Meerwein–Pondorf–Verley– Oppenauer型氧化还原工艺。
• Reaction condition controlled nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C cross-coupling of alcohols
  作者：Meng-Juan Zhang、Hong-Xi Li、David J. Young、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c9ob00418a

  日期：——

  methodology employing a Ni(II) 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiolate cluster catalyst under different reaction conditions. This catalyst could tolerate a wide range of substrates and exhibited a high activity for the annulation reaction of secondary alcohols with 2-aminobenzyl alcohols to yield quinolines. This work is an example of precise chemoselectivity control by careful choice of reaction conditions.

  使用无受体脱氢偶联（ADC）在仲醇和伯醇的C–C交叉偶联中面临的挑战是难以准确控制产品的选择性。本文中，我们报告了使用Ni（II）4,6-二甲基嘧啶-2-硫醇盐簇催化剂的ADC方法对多种β-烷基化仲醇，α-烷基化酮和α，β-不饱和酮的控制方法在不同的反应条件下。该催化剂可耐受多种底物，并且对仲醇与2-氨基苄醇的环化反应表现出很高的活性，从而产生喹啉。这项工作是通过仔细选择反应条件来精确控制化学选择性的一个例子。
• Cobalt-Catalyzed Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols via Borrowing Hydrogen/Hydrogen Autotransfer
  作者：Frederik Freitag、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.201701211

  日期：2017.9.7

  noble metals in catalysis by earth abundant 3d metals, such as Mn, Fe, or Co, (nonprecious or base metals) is a related key concept with respect to sustainability. Here, we report on the first cobalt-catalyzed alkylation of secondary alcohols with primary alcohols. Easy-to-synthesize and easy-to-activate PN5P-pincer-ligand-stabilized Co complexes developed in our laboratory mediate the reaction most

  酒精是有前途的可持续原材料，因为它们可以从丰富而难以消化的生物质中获得。在催化方面，用富含锰的3d金属（例如Mn，Fe或Co）（非贵金属或贱金属）代替昂贵的贵金属是与可持续性相关的关键概念。在这里，我们报道了仲醇与伯醇的首次钴催化烷基化反应。易于合成和易于激活的PN 5在我们的实验室中开发的P-pincer-配体稳定的Co络合物最有效地介导了反应。该催化作用适用于广泛的底物范围，并在相对温和的条件下进行。我们甚至已经证明了各种纯脂肪醇与碱或非贵金属催化剂的偶联。机理研究表明，该反应遵循借用氢或氢自动转移的概念。
• Electronically tuneable orthometalated Ru^II–NHC complexes as efficient catalysts for C–C and C–N bond formations <i>via</i> borrowing hydrogen strategy
  作者：Praseetha Mathoor Illam、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d1cy01767e

  日期：——

  secondary alcohols using different primary alcohols. Moreover, the complex 2d also effectively catalyses the selective mono-N-methylation of various aromatic and aliphatic primary amines using methanol to deliver a range of N-methyl amines. Mechanistically, the β-alkylation reaction follows a borrowing hydrogen pathway which was established by the deuterium labelling experiment in combination with various

  在借氢过程后，在各种 C-C/N 键形成中探索了一系列简单且电子可调的环金属化 Ru II -NHC 配合物（2a-d）的催化活性。注意到配体骨架中的轻微修改可以调整这些复合物的活性。其中，具有 1,2,4-三唑亚基供体和 4-NO 2 的配合物2d-苯基取代基在偶联各种仲醇和伯醇时表现出最高的活性，催化剂负载量为 0.01 mol%，且含有亚化学计量的廉价 KOH 碱。这个简单系统的功效在使用不同伯醇的仲醇的具有挑战性的一锅不对称双烷基化中得到进一步展示。此外，配合物2d还有效地催化了各种芳香族和脂肪族伯胺的选择性单-N-甲基化，使用甲醇提供一系列N-甲基胺。从机制上讲，β-烷基化反应遵循借氢途径，这是通过氘标记实验结合各种对照实验建立的。有趣的是，原位1 H NMR 和 ESI-MS 分析显然表明 Ru-H 物种参与了催化循环，此外，动力学研究揭示了反应速率对催化剂以及醇浓度的一级依赖性
• Pincer-Nickel Catalyzed Selective Guerbet-Type Reactions
  作者：Vinay Arora、Himani Narjinari、Akshai Kumar

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00328

  日期：2021.8.23

  at 140 °C with high yields and unprecedented turnovers. A maximum of 92% yield of the β-alkylated product at 18 400 TON was obtained in the reaction of benzyl alcohol with 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1-ol in the presence of 0.005 mol % of (Ph2NNN)NiCl2(CH3CN) and 5 mol % of NaOtBu at 140 °C after 24 h. The reaction exhibits zero-order dependence of rate on catalyst concentration and first-order

  我们在此报告了一系列类型为 ( R2 NNN)NiCl 2 (CH 3 CN) (R = i Pr、t Bu、Cy、Ph 和p -FC 6 H 4 )的 NNN 钳形镍配合物的合成和表征) 基于双（亚氨基）吡啶配体。在溶液中，这些配合物被发现是分别含有一个和两个钳状配体的平衡混合物。虽然我们最近报道了前者的晶体结构 R = i Pr，但我们在本研究中报告了后者的晶体结构 R = p -FC 6 H 4. 所考虑的 NNN 钳形镍配合物已成功用于在 140°C 下以高产率和前所未有的周转率完成几种仲醇与各种苄醇的催化 β-烷基化。在苯甲醇与 1-(4-(三氟甲基)苯基)乙烷-1-醇在 0.005 mol% ( Ph2 NNN)NiCl 2 (CH 3 CN) 和 5 mol % NaO tBu 在 140 °C 后 24 小时。该反应表现出速率对催化剂浓度的零级依赖性和对碱、苯甲醇和 1-苯