9,9'-二辛基-9H,9'H-3,3'-联咔唑 | 193017-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9,9'-二辛基-9H,9'H-3,3'-联咔唑
• 英文名称: bis(9-octylcarbazol-3-yl)
• 英文别名: 9-Octyl-3-(9-octylcarbazol-3-yl)carbazole
• CAS: 193017-42-4
• 化学式: C₄₀H₄₈N₂
• 分子量: 556.835
• InChiKey: ZMNWGAILULDEME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-二辛基-9H,9'H-3,3'-联咔唑 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 bis[6-vinyl-9-octylcarbazol-3-yl]
  参考文献：
  名称：

  Influence of polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS) on blue light-emitting materials for OLED

  摘要：

  By using Heck polycondensation, we have synthesized carbazole-based alt-copolymers tethered with polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS), which had well-defined architectures, similar polymerization degrees and the different contents of POSS. The effect of POSS content and the length of the side chain containing FOSS on the electroluminescence properties of these polymers were investigated. POSS particles in these alt-copolymers showed excellent dispersity and prevented the interchain aggregation of polymers in film state well. Besides, POSS benefited charge balance by increasing the electron current density, which led to a higher luminance and current efficiency, as well as purer blue light-emitting. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.082
• 作为产物：
  描述：

  9-正辛基咔唑 在 iron(III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到9,9'-二辛基-9H,9'H-3,3'-联咔唑
  参考文献：
  名称：

  咔唑化合物作为有机发光二极管中三重态发射体的主体材料：在不影响小分子中的三重态能量的情况下调节 HOMO 能级

  摘要：

  合成了一系列新型咔唑化合物并测试了它们作为有机发光二极管 (OLED) 中三线态发射体主体的适用性。在这些化合物中，咔唑单元与其他咔唑单元连接以形成咔唑二聚体和三聚体，或者与芴和恶二唑衍生物连接以形成混合化合物。咔唑化合物的 HOMO 水平可以通过在 3、6 和/或 9 位取代来调节。通过将咔唑分子通过它们的 3 (3') 位置连接来制造低聚物将 HOMO 能级转移到更高的能量，而用芳基取代 9 (9') 位置的烷基将 HOMO 能级转移到更低的能量。此外，已经发现这些化合物的三线态能量是由分子结构中聚（对苯基）链的存在决定的。通过识别最长的聚（对苯基）链，人们可以预测一种化合物是否适合作为高能三线态发射体的主体。给出了合成的所有咔唑化合物的 HOMO 能级、单线态和三线态能级以及交换能的概述。最后，采用两种选定的咔唑化合物作为主体和 fac-tris(2-苯基吡啶)-铱 (Ir(ppy)(3))

  DOI：

  10.1021/ja049883a

文献信息

• Synthesis of monodisperse oligocarbazoles-functionalized anthracenes with intense blue-emitting
  作者：Yong Zhan、Kaiyu Cao、Pengchong Xue、Ran Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.099

  日期：2013.2

  New well-defined monodisperse oligocarbazoles-functionalized anthracenes An-OCZn (n = 1, 2, 3) have been synthesized through Suzuki cross-coupling reaction of the brominated oligocarbazoles and 9,10-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anthracene. They show good solubility in organic solvents, including dichloromethane, chloroform, toluene, ethyl acetate, and tetrahydrofuran. It should be

  通过溴化低聚咔唑与9,10-双（4,4,5,5-四甲基）的Suzuki交叉偶联反应合成了新的定义明确的单分散低聚咔唑官能化蒽An - OCZn（n = 1，2，3）。 -1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）蒽。它们在有机溶剂（包括二氯甲烷，氯仿，甲苯，乙酸乙酯和四氢呋喃）中显示良好的溶解性。应当指出，在An - OCZn的情况下，由于在蒽的9，10-位引入了低聚咔唑，从而完全抑制了基于蒽单元的准分子的形成，从而提供了强烈的蓝色发光。 。另外，得到的An - OCZn表现出良好的电化学和热稳定性。因此，低聚咔唑官能化的蒽可以是一类有前途的候选物，用于在OLED或相关设备中使用的新型发蓝光材料。
• Fluorescent pyrene-centered starburst oligocarbazoles with excellent thermal and electrochemical stabilities
  作者：Ming-Guang Ren、Hui-Jun Guo、Fei Qi、Qin-Hua Song

  DOI：10.1039/c1ob05857f

  日期：——

  A series of pyrene-centered starburst oligocarbazoles (1–3) have been synthesized and well characterized. Based on photophysical, thermal and electrochemical studies in solutions and as thin films, all starburst molecules reveal a sky blue emission with a high efficiency (ΦF = 0.99 − 0.81) and excellent thermal and electrochemical stabilities. As OLED materials, these superior properties are helpful to enhance device stability and lifetime.

  我们合成了一系列以芘为中心的星爆低聚咔唑（1-3），并对其进行了充分表征。基于溶液和薄膜中的光物理、热和电化学研究，所有星爆分子都能发出天蓝色的光，具有高效率（ΦF = 0.99 - 0.81）和出色的热稳定性和电化学稳定性。作为有机发光二极管材料，这些优异的特性有助于提高设备的稳定性和使用寿命。
• CARBAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Brunner Klemens

  公开号：US20090242876A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention relates to carbazole compounds of formula (I) and a semiconducting material comprising such carbazole compounds. It also relates to a process for the preparation of such carbazole compounds, as well as to the use thereof as a semiconducting material, in particular as a host matrix for phosphorescent emitters.

  本发明涉及式（I）的咔唑化合物以及包含此类咔唑化合物的半导体材料。它还涉及制备这种咔唑化合物的过程，以及将其用作半导体材料，特别是用作磷光发射剂的主基质的用途。