(3S,4S)-3-ethyl-4-<(S)-2-hydroxynonadecyl>oxetan-2-one | 104802-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S)-3-ethyl-4-<(S)-2-hydroxynonadecyl>oxetan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-ethyl-4-[(S)-2-hydroxynonadecyl]-2-oxetanone；(3S,4S)-3-ethyl-4-[(2S)-2-hydroxynonadecyl]oxetan-2-one
• CAS: 104802-49-5
• 化学式: C₂₄H₄₆O₃
• 分子量: 382.627
• InChiKey: LGCOYXMRBUYHMO-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-ethyl-4-<(S)-2-hydroxynonadecyl>oxetan-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid (S)-1-((2S,3S)-3-ethyl-4-oxo-oxetan-2-ylmethyl)-octadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体脂肪合成的四氢他汀类药物和一种类似的，有效的含β-内酯部分的胰脂肪酶抑制剂

  摘要：

  Tetrahydrolipstatin（1）及其类似物2是一类新的胰脂肪酶抑制剂的代表。描述了两种立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700522
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-ethyl-4-<(S)-2-<(tetrahydro-2H-pyran-2yl)oxy>nonadecyl>oxetan-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(3S,4S)-3-ethyl-4-<(S)-2-hydroxynonadecyl>oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体脂肪合成的四氢他汀类药物和一种类似的，有效的含β-内酯部分的胰脂肪酶抑制剂

  摘要：

  Tetrahydrolipstatin（1）及其类似物2是一类新的胰脂肪酶抑制剂的代表。描述了两种立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700522
• 作为试剂：
  描述：

  (3S,4S)-3-ethyl-4-<(S)-2-<(tetrahydro-2H-pyran-2yl)oxy>nonadecyl>oxetan-2-one 、 N-苄氧羰基-L-亮氨酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 (3S,4S)-3-ethyl-4-<(S)-2-hydroxynonadecyl>oxetan-2-one 、 4-dimethyl-amino-pyridine 、 ice water 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以After chromatography on silica gel there was obtained N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-leucine (S)-1-[[(2S,3S)-3-ethyl-4-oxo-2-oxetanyl]methyl]octadecyl ester as white crystals of m.p. 44°-47° C.的产率得到(S)-1'-<<(2''S,3''S)-3''-ethyl-4''-oxooxetan-2''-yl>methyl>octadecyl (S)-N-<(benzyloxy)carbonyl>leucinate
  参考文献：
  名称：

  Oxetanones

  摘要：

  化合物的式子为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别独立为C.sub.1-17的饱和或不饱和烷基，其可被最多8个双键或三键所打断，或被O或S原子所打断，该原子位于不饱和C原子的α位以外; 或苯基，苄基或--C.sub.6 H.sub.4 --X--C.sub.6 H.sub.5环取代为0至3个C.sub.1-6 -烷基-(O或S).sub.1或0基团，其中X为氧、硫或(CH.sub.2).sub.0-3，但当R.sup.1为正己基且R.sup.2为十一烷基或2Z,5Z-十一二烯基时，存在于氧杂环戊酮环和在后者的β-位置上的不对称C原子中至少有一个具有R构型，其对映异构体或二对映异构体被描述。这些化合物抑制胰脂酶，是治疗肥胖症、高脂血症、动脉粥样硬化和动脉硬化的有用药物。

  公开号：

  US05175186A1

文献信息

• BARBIER, PIERRE;SCHNEIDER, FERNAND;WIDMER, ULRICH
  作者：BARBIER, PIERRE、SCHNEIDER, FERNAND、WIDMER, ULRICH

  DOI：——

  日期：——
• BARBIER, P.;SCHNEIDER, F.;WIDMER, U., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1412-1418
  作者：BARBIER, P.、SCHNEIDER, F.、WIDMER, U.

  DOI：——

  日期：——
• Oxetanone
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0185359B1

  公开（公告）日：1991-12-04
• US4931463A
  申请人：——

  公开号：US4931463A

  公开（公告）日：1990-06-05
• US5175186A
  申请人：——

  公开号：US5175186A

  公开（公告）日：1992-12-29