2-(3-chlorophenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid | 854137-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic Acid
• CAS: 854137-57-8
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂S
• mdl: MFCD06857929
• 分子量: 253.709
• InChiKey: PSIJLNNFMPSGMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid 、 (3S)-3-氨基-2-吡咯烷酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 以64.7%的产率得到(S)-2-(3-chlorophenyl)-4-methyl-N-(2-oxopyrrolidin-3-yl)thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  本发明的化合物具有式（I），其中Ar1，R21，R23，R24，R25，R26，R27，A，X，Y和W如本文所定义。本发明的化合物是造血前列腺素D合酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜兴氏肌肉营养不良。因此，该发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2020095215A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-1,3-噻唑-5-甲酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  本发明的化合物具有式（I），其中Ar1，R21，R23，R24，R25，R26，R27，A，X，Y和W如本文所定义。本发明的化合物是造血前列腺素D合酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜兴氏肌肉营养不良。因此，该发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2020095215A1

文献信息

• Discovery of cyclic amine-substituted benzoic acids as PPARα agonists
  作者：Masahiro Nomura、Kazuhiro Yumoto、Takehiro Shinozaki、Shigeki Isogai、Yasuo Takano、Koji Murakami

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.002

  日期：2012.1

  A series of novel cyclic amine-substituted benzoic acid derivatives were synthesized and evaluated for their PPAR alpha agonist activity. Strucure-activity relationship studies led to the identification of (S)-3-[3[2-(4-chlorophenyl)-4-methylthyazole-5-carboxamido] piperidin-1-yl] benzoic acid (S)-4f (KRP-105) as a potent and high subtype-selective human PPARa agonist. (S)-4f showed excellent PK profile and oral administration of (S)-4f to high-fat diet dogs effectively lowered triglycerides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Ltd

  公开号：EP3877384A1

  公开（公告）日：2021-09-15
• Chemical Compounds
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US20220009918A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  A compound of formula (I), wherein Ar 1 , R 21 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , A, X, Y and W are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne muscular dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2020095215A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  A compound of formula (I), wherein Ar1, R21, R23, R24, R25, R26, R27, A, X, Y and W are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne muscular dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明的化合物具有式（I），其中Ar1，R21，R23，R24，R25，R26，R27，A，X，Y和W如本文所定义。本发明的化合物是造血前列腺素D合酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜兴氏肌肉营养不良。因此，该发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。