Ethyl 2-bromo-4-[(cyclopentylamino)methyl]-1,3-thiazole-5-carboxylate | 1446716-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-bromo-4-[(cyclopentylamino)methyl]-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-4-[(cyclopentylamino)methyl]-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 1446716-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₇BrN₂O₂S
• 分子量: 333.249
• InChiKey: GAWZMQJDGMRINA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-bromo-4-[(cyclopentylamino)methyl]-1,3-thiazole-5-carboxylate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-bromo-5-cyclopentyl-4H-pyrrolo[3,4-d][1,3]thiazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  融合的噻唑基炔烃作为有效的mGlu 5受体阳性变构调节剂

  摘要：

  一系列新有效的稠合的噻唑类mGlu的5受体正变构调节（PAM中）（10，11和27-31）中公开和特区和优化的细节进行说明。炔基噻唑9（Lu AF11205）的优化导致了有效的稠合噻唑类似物10b，27a，28j和31d的鉴定。通常，取代的环烷基，芳基和杂芳基羧酰胺以及氨基甲酸酯类似物为mGlu 5 PAM，而较小的烷基羧酰胺，磺酰胺和磺酰胺类似物则为mGlu 5负变构调节剂（NAM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.070
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-1,3-噻唑-5-甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ethyl 2-bromo-4-[(cyclopentylamino)methyl]-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  融合的噻唑基炔烃作为有效的mGlu 5受体阳性变构调节剂

  摘要：

  一系列新有效的稠合的噻唑类mGlu的5受体正变构调节（PAM中）（10，11和27-31）中公开和特区和优化的细节进行说明。炔基噻唑9（Lu AF11205）的优化导致了有效的稠合噻唑类似物10b，27a，28j和31d的鉴定。通常，取代的环烷基，芳基和杂芳基羧酰胺以及氨基甲酸酯类似物为mGlu 5 PAM，而较小的烷基羧酰胺，磺酰胺和磺酰胺类似物则为mGlu 5负变构调节剂（NAM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.070

文献信息

• Fused thiazolyl alkynes as potent mGlu5 receptor positive allosteric modulators
  作者：Mathivanan Packiarajan、Michel Grenon、Samuel Zorn、Allen T. Hopper、Andrew D. White、Gamini Chandrasena、Xiaosui Pu、Robbin M. Brodbeck、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.070

  日期：2013.7

  of the SAR and optimization are described. Optimization of alkynyl thiazole 9 (Lu AF11205) led to the identification of potent fused thiazole analogs 10b, 27a, 28j and 31d. In general, substituted cycloalkyl, aryl and heteroaryl carboxamides, and carbamate analogs are mGlu5 PAMs, whereas smaller alkyl carboxamide, sulfonamide and sulfamide analogs tend to be mGlu5 negative allosteric modulators (NAMs)

  一系列新有效的稠合的噻唑类mGlu的5受体正变构调节（PAM中）（10，11和27-31）中公开和特区和优化的细节进行说明。炔基噻唑9（Lu AF11205）的优化导致了有效的稠合噻唑类似物10b，27a，28j和31d的鉴定。通常，取代的环烷基，芳基和杂芳基羧酰胺以及氨基甲酸酯类似物为mGlu 5 PAM，而较小的烷基羧酰胺，磺酰胺和磺酰胺类似物则为mGlu 5负变构调节剂（NAM）。