p-MeOC6H4O(CH2)6MgBr | 850075-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-MeOC6H4O(CH2)6MgBr
• CAS: 850075-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₉BrMgO₂
• 分子量: 311.502
• InChiKey: DNUOQCMIOVLSHF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-MeOC6H4O(CH2)6MgBr 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(6-bromohexyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  具有规整的聚烷基噻吩骨架和离子液体样侧基的阳离子聚电解质的合成与性能

  摘要：

  高位置规整的聚{3- [6-（1-甲基咪唑鎓-3-基）己基]噻吩-2,5-二丁基溴} PMHT-Br是通过高位规整（92％以上）的聚酰亚胺反应制得的[3-（6-溴己基）噻吩-2,5-二基]与1-甲基咪唑。PMHT-Br可溶于水和与水混溶的溶剂（例如甲醇，DMSO）中，并表现出溶剂化变色；λ最大（纳米）：423（H 2 O）; 435（MeOH）； m / z（MH +）。452（DMSO）。在水溶液中观察到的吸收带增宽以及D 2中的NMR光谱O表示在这些溶液中PMHT-Br分子呈胶束状结构：聚（3-己基噻吩）核和1-甲基咪唑鎓溴化物壳。尽管有离子基团的干扰作用，固态PMHT-Br在520 nm处显示最大吸收，在660 nm（约1.9 eV）处具有能带边缘，并且在635 nm处显示最大荧光发射，与聚合物区域规则性。荧光发射最大值：λem（nm）：598（H 2 O）；m / z（m 2）。562（MeOH）；

  DOI：

  10.1002/pola.24085
• 作为产物：
  描述：

  1-[(6-溴己基)氧基]-4-甲氧基苯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 p-MeOC6H4O(CH2)6MgBr
  参考文献：
  名称：

  Baeuerle, Peter; Wuerthner, Frank; Heid, Stephan, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 4, p. 414 - 415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenyl Acetates
  作者：Dominik Gärtner、André Luiz Stein、Sabine Grupe、Johannes Arp、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201504524

  日期：2015.9.1

  unreactive in cross‐coupling reactions which mostly employ more electrophilic halides or activated esters (triflates, tosylates). Acetates are cheap and easily accessible electrophiles but have not been used in cross‐couplings because the strong CO bond and high propensity to engage in unwanted acetylation and deprotonation. Reported herein is a selective iron‐catalyzed cross‐coupling of diverse alkenyl

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。
• A New Synthetic Method for α-Alkoxycarbonyl Iminium Salt and Its Reaction with Nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Hiroyuki Itou、Megumi Miura

  DOI：10.1021/ja042330f

  日期：2005.3.1

  An iminium salt was easily prepared using the oxidation of amino ketene silyl acetal with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, and the subsequent nucleophilic addition to this iminium species proceeded efficiently to afford alpha-amino esters in good yields.

  使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化氨基乙烯酮甲硅烷基乙缩醛很容易制备亚胺盐，随后对该亚胺物质的亲核加成有效地进行，得到α-氨基酯收益良好。