3-(6-bromohexyl)thiophene | 125878-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(6-bromohexyl)thiophene
• CAS: 125878-91-3
• 化学式: C₁₀H₁₅BrS
• 分子量: 247.199
• InChiKey: GYLQGNOVNHZKCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-bromohexyl)thiophene 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(6-hydroxyhexyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  具有黄绿色发光特性和良好的热稳定性的新型交联导电聚噻吩

  摘要：

  成功合成了一种新型的共轭聚噻吩衍生物，其具有通过烷基间隔基连接到聚合物主链上的聚甲基丙烯酸酯。制备了甲基丙烯酸酯取代的噻吩单体3-（甲基丙烯酸己酯）噻吩，并通过自由基聚合反应进行聚合，然后进行电化学聚合反应。所得的聚合物为黄绿色发光体，在光电领域具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180345
• 作为产物：
  描述：

  p-MeOC6H4O(CH2)6MgBr 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(6-bromohexyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  具有规整的聚烷基噻吩骨架和离子液体样侧基的阳离子聚电解质的合成与性能

  摘要：

  高位置规整的聚{3- [6-（1-甲基咪唑鎓-3-基）己基]噻吩-2,5-二丁基溴} PMHT-Br是通过高位规整（92％以上）的聚酰亚胺反应制得的[3-（6-溴己基）噻吩-2,5-二基]与1-甲基咪唑。PMHT-Br可溶于水和与水混溶的溶剂（例如甲醇，DMSO）中，并表现出溶剂化变色；λ最大（纳米）：423（H 2 O）; 435（MeOH）； m / z（MH +）。452（DMSO）。在水溶液中观察到的吸收带增宽以及D 2中的NMR光谱O表示在这些溶液中PMHT-Br分子呈胶束状结构：聚（3-己基噻吩）核和1-甲基咪唑鎓溴化物壳。尽管有离子基团的干扰作用，固态PMHT-Br在520 nm处显示最大吸收，在660 nm（约1.9 eV）处具有能带边缘，并且在635 nm处显示最大荧光发射，与聚合物区域规则性。荧光发射最大值：λem（nm）：598（H 2 O）；m / z（m 2）。562（MeOH）；

  DOI：

  10.1002/pola.24085

文献信息

• Metal-Free Oxidative Coupling Reactions via σ-Iodonium Intermediates: The Efficient Synthesis of Bithiophenes Using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Koji Morimoto、Tomofumi Nakae、Nobutaka Yamaoka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/ejoc.201100969

  日期：2011.11

  The direct oxidative biaryl coupling reaction is an attractive tool for environmentally benign green chemistry. A novel direct method for the synthesis of bithiophene using a hypervalent iodine reagent has been developed. The reaction mechanism has also been investigated, casting light on the reaction intermediate and revealing the reactivity with iodonium salts.

  直接氧化联芳基偶联反应是一种对环境友好的绿色化学有吸引力的工具。已经开发了一种使用高价碘试剂合成联噻吩的新型直接方法。还研究了反应机理，揭示了反应中间体并揭示了与碘盐的反应性。
• Synthesis of 4-[ω-(3-Thienyl)alkyl]pyridines and 4-[ω-(3-Thienyl)alkyl]-2,2'-bipyridines
  作者：JX Wang、M Pappalardo、FR Keene

  DOI：10.1071/ch9951425

  日期：——

  The synthesis is reported of 4-[ω-(3-thienyl)alkyl]pyridine (2), 4-[ω-(3-thienyl)alkyl]-2,2′- bipyridine (3) and 4-methyl-4'-[ω-(3-thienyl)alkyl]-2,2′-bipyridine (4), where the length of the alkyl chain is varied (n = 2, 5, 7, 9, 11). The synthetic methodology involved the reaction of the 3-(ω- bromoalkyl ) thiophen with the anions derived from 4-methylpyridine, 4-methyl-2,2′-bipyridine or 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine by lithiation . The n.m.r. (1H and 13C) and electronic spectral characteristics of the compounds are discussed.

  报告了 4-[ω-(3-噻吩基)烷基]吡啶 (2)、4-[ω-(3-噻吩基)烷基]-2,2′-联吡啶 (3) 和 4-甲基-4'-[ω-(3-噻吩基)烷基]-2,2′-联吡啶 (4) 的合成，其中烷基链的长度是变化的（n = 2、5、7、9、11）。合成方法是将 3-(ω-溴烷基)噻吩与来自 4-甲基吡啶、4-甲基-2,2′-联吡啶或 4,4′-二甲基-2,2′-联吡啶的阴离子通过石化作用进行反应。讨论了这些化合物的 n.m.r.（1H 和 13C）和电子光谱特性。
• Hypervalent iodine(III): selective and efficient single-electron-transfer (SET) oxidizing agent
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Nobutaka Yamaoka、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.040

  日期：2009.12

  ethers, affording the corresponding aromatic cation radicals. Since then, hypervalent iodine(III) has been utilized as a selective and efficient SET oxidizing agent that enables a variety of direct C–H functionalizations of aromatic rings in electron-rich arenes under mild conditions. We have now extended the original method to work in a series of heteroaromatic compounds such as thiophenes, pyrroles,

  1994年，我们首先确定了苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对苯基醚的单电子转移（SET）氧化能力，提供了相应的芳族阳离子自由基。从那时起，高价碘（III）已被用作一种选择性和高效的SET氧化剂，可在温和条件下在富电子芳烃中实现芳环的各种直接C–H官能化。现在，我们已经将原始方法扩展为可用于一系列杂芳族化合物，例如噻吩，吡咯和吲哚。本文总结了自本世纪初以来的调查和结果。
• ELECTROCHEMICAL COPOLYMERIZATION OF CROSS-LINKABLE POLYTHIOPHENE AND CARBAZOLE
  作者：CHUANG GAO、MEISHAN PEI、QIWEI PAN

  DOI：10.4067/s0717-97072012000200019

  日期：——

  ABSTRACT The copolymerization of carbazole(C) and poly3-ethyl-3-([6-(3-thienyl)hexyl]oxy}-methyl)oxetane(PTO) was successfully achieved electrochemically in CH 2 Cl 2 containing 25% boron trifluoride diethyl etherate BFEE(by volume) as supporting electrolyte by direct anodic oxidation of the monomer mixtures on platinum or an optically transparent ITO electrode. As-formed copolymer own the advantages

  摘要咔唑（C）和聚3-乙基-3-（[6-（3-噻吩基）己基]氧基}-甲基）氧杂环丁烷（PTO）在含25％三氟化硼的CH 2 Cl 2中以电化学方式成功实现了共聚。通过在铂或光学透明ITO电极上对单体混合物进行直接阳极氧化，将二乙醚BFEE（按体积计）作为支持电解质。形成的共聚物具有PTO的优点，如良好的电化学性能，优异的环境稳定性。分别通过紫外可见光谱，荧光光谱和热分析研究了共聚物的结构。荧光光谱表明PPTOC膜是黄光发射器。热分析研究证实，PPTOC具有良好的热稳定性。聚噻吩；电化学聚合；咔唑 共聚；三氟化硼二乙基醚化物1.引言几十年来，由于具有高电导率和有机发光的潜在工业应用，具有π共轭电子结构的固有导电聚合物已被广泛研究[1-3]。导电聚合物目前是板研究领域的主题，尤其是在电子和电化学设备中的应用，例如有机场效应晶体管（OFET），[4]有机发光二极管（OLED），[5]聚合物太阳
• Clean and Direct Synthesis of .ALPHA.,.ALPHA.'-Bithiophenes and Bipyrroles by Metal-Free Oxidative Coupling Using Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Chieko Ogawa、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1248/cpb.57.710

  日期：——

  The facile and clean oxidative biaryl coupling reaction of thiophenes and pyrroles has been achieved using the recyclable hypervalent iodine(III) reagents having adamantane or methane structures. These iodine(III) reagents could be recovered from the reaction mixtures by a simple solid-liquid separation, i.e., filtration.

  使用具有金刚烷或甲烷结构的可循环使用的高价碘（III）试剂已经实现了噻吩与吡咯的简便，清洁的氧化联芳基偶联反应。这些碘（III）试剂可以通过简单的固液分离即过滤从反应混合物中回收。