Triethyl-2,3-dibrom-orthopropanoat | 42216-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Triethyl-2,3-dibrom-orthopropanoat
• 英文别名: 2,3-Dibromo-1,1,1-triethoxypropane
• CAS: 42216-99-9
• 化学式: C₉H₁₈Br₂O₃
• 分子量: 334.048
• InChiKey: GKIRHCNGUVBCLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethyl-2,3-dibrom-orthopropanoat 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 4-methylcyclohexa-1,4-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙炔基原酸酯作为炔丙基阳离子的前体：丙炔酸乙酯通过乙炔基原酸酯的低温离子丙二酸-丙二醛加成反应

  摘要：

  将3,3,3-三乙氧基丙炔（原丙酸三乙酯）在低温下在三甲基甲硅烷基膨胀的存在下添加到一系列的1,3-二烯中，得到将丙炔酸乙酯正式添加到1,3中的4π+2π产物-dienes。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85175-x
• 作为产物：
  描述：

  原丙烯酸三乙酯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Triethyl-2,3-dibrom-orthopropanoat
  参考文献：
  名称：

  乙炔基原酸酯作为炔丙基阳离子的前体：丙炔酸乙酯通过乙炔基原酸酯的低温离子丙二酸-丙二醛加成反应

  摘要：

  将3,3,3-三乙氧基丙炔（原丙酸三乙酯）在低温下在三甲基甲硅烷基膨胀的存在下添加到一系列的1,3-二烯中，得到将丙炔酸乙酯正式添加到1,3中的4π+2π产物-dienes。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85175-x

文献信息

• Practical synthesis of functionalized terminal alkynes, 3,3,3-triethoxypropyne and ketal protected prop-2-ynones
  作者：Abdullah Karanfil、Mustafa Eskici

  DOI：10.1080/00397911.2017.1376334

  日期：2017.12.17

  3-chlorobutan-2-one and propiophenone afforded multigram quantities (>10 g) of corresponding functionalized terminal alkynes. Exploration of the synthetic utility of these alkynes is also demonstrated by the acetylenic substitution of the phenylalaninol derived 1,2-cyclic sulfamidate to deliver chiral alkynylated amines. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了具有合成价值的 3,3,3-三乙氧基丙炔、缩酮保护的苯基和甲基取代基丙-2-炔酮的实用和经济合成。溴化和随后的 18-crown-6 催化消除带有甲基和苯基取代基的原丙烯酸三乙酯和缩酮保护的末端烯烃，这些取代基又很容易从原丙酸三乙酯、3-氯丁-2-酮和苯丙酮中获得，得到了数克（>10 g）的相应官能化末端炔烃。苯丙醇衍生的 1,2-环磺酰胺酯的炔取代以提供手性炔化胺也证明了对这些炔烃的合成效用的探索。图形概要
• Über einen einfachen Weg zu α,β-ungesättigten Orthocarbonsäureestern
  作者：Hermann STETTER、Walter UERDINGEN

  DOI：10.1055/s-1973-22176

  日期：——