3-nitro-2,4-pentanedione | 32113-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-nitro-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-nitro-pentane-2,4-dione；2,4-Pentanedione, 3-nitro-；3-nitropentane-2,4-dione
• CAS: 32113-67-0
• 化学式: C₅H₇NO₄
• 分子量: 145.115
• InChiKey: TZYZJJBYPMTHJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-2,4-pentanedione 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Woods J. A. O., Patel K. S., Synth. and React. Inorg. and Metal-Org. Chem., 24 (1994) N 9, S 1557- 157+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Substitution Accompanying Carbon–Carbon Bond Cleavage Assisted by a Nitro Group
  作者：Yumi Nakaike、Noriko Taba、Shinobu Itoh、Yoshito Tobe、Nagatoshi Nishiwaki、Masahiro Ariga

  DOI：10.1246/bcsj.80.2413

  日期：2007.12.15

  A 2-nitrated 3-oxoester reacted with amines or alcohols to afford unsymmetrical malonic acid derivatives as a result of nucleophilic substitution accompanying C–C bond cleavage. The 2-nitrated 3-oxoester easily formed ammonium salts with amines. When the amine is liberated from the salt under equilibrium, nucleophilic amine and electrophilic keto ester locate close to each other. This intimate pair effect causes a pseudo intramolecular reaction to occur, giving rise to effective substitution under mild conditions.

  一种 2-硝化 3-氧代酯与胺或醇发生反应，生成不对称丙二酸衍生物，这是伴随着 C-C 键裂解的亲核取代反应的结果。2-硝化 3-氧代酯很容易与胺形成铵盐。当胺在平衡状态下从盐中释放出来时，亲核胺和亲电酮酯相互靠近。这种亲密的配对效应会导致发生伪分子内反应，从而在温和的条件下产生有效的取代反应。
• Synthesis and Thermal Behavior of Heteroleptic γ‐Substituted Acetylacetonate‐Alkoxides of Titanium
  作者：Diane Bijou、Thibaut Cornier、Shashank Mishra、Lynda Merzoud、Henry Chermette、Erwann Jeanneau、William Maudez、Giacomo Benvenuti、Stéphane Daniele

  DOI：10.1002/ejic.202100209

  日期：2021.5.26

  A series of heteroleptic titanium derivatives of general formula [Ti(OiPr)2(R-acac)2] with acetylacetonate ligands modified in the internal (γ- or 3-) position by different substituents (R=OAc, NO2, Me, Et, Cl, Br) has been synthesized and completely characterized by liquid multinuclear NMR and FTIR. The influence of the nature of the group on the thermal stability of the different complexes was studied

  一系列通式为[Ti（OiPr）2（R-acac）2 ]的杂配钛衍生物，其乙酰丙酮酸配体在内部（γ-或3-）位置被不同的取代基（R = OAc，NO 2，Me， Et，Cl，Br）已合成，并通过液体多核NMR和FTIR对其进行了完全表征。通过热重分析（TGA）研究了基团性质对不同配合物热稳定性的影响，并给出了以下递减的稳定性等级：H
• Synthese von 4(5)-acyl-5(4)-alkylimidazolen aus symmetrischen 1,3-dicarbonylverbindungen
  作者：Ernst-Peter Krebs、Enrico Bondi

  DOI：10.1002/hlca.19790620216

  日期：1979.3.7

  Synthesis of 4(5)-Acyl-5(4)-alkylimidazoles from Symmetrical 1,3-Diones

  由对称的1,3-二价阴离子合成4（5）-酰基-5（4）-烷基咪唑
• Design, synthesis, molecular docking and biological evaluation of novel pyrazole derivatives bearing quinoxalinone moiety as multi-targeted anticancer agents
  作者：Cynthia E Theodore、A.M. Anusuya、G. Sivaiah、Ranjana Jain、C.S. Ananda Kumar、S.B. Benaka Prasad、M.S. Raghu、Fahad A. Alharti、M.K. Prashanth、Byong-Hun Jeon

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135765

  日期：2023.9

  quinoxalinone-based pyrazole derivatives (4a-h) were designed and synthesized. The potency of newly synthesized molecules to inhibit the antiproliferation of the human cancer cell lines MCF-7 (breast), HCT-116 (colon), and A549 (lung) was examined. The most effective compounds against the examined cancer cell lines were 4e, 4f, 4 g, and 4 h. Among these, compounds 4e and 4 h had a strong anticancer activity that

  基于多靶点靶向药物设计技术，设计并合成了一系列新的基于喹喔啉酮的吡唑衍生物（4a-h ）。检测了新合成分子抑制人类癌细胞系 MCF-7（乳腺癌）、HCT-116（结肠癌）和 A549（肺癌）抗增殖的效力。对检查的癌细胞系最有效的化合物是4e、4f、4 g 和 4 h。其中，化合物4e和4h具有与索拉非尼相当的强抗癌活性。还测试了有效化合物（4e、4f、4g 和 4h）抑制胸苷酸合成酶 (TS)、BRaf 和 EGFR 激酶体外活性的能力。含 IC 50TS 酶、BRaf 激酶和 EGFR 激酶的值分别为 1.16 至 2.97 μM、1.28 至 3.69 μM 和 1.93 至 4.28 μM，所有研究的化合物均显示出明显的抑制作用。在合成的杂交体中，化合物 4 h 对 MCF-7、HCT-116 和 A549 细胞系的 IC 50值分别为 2.04、2.69 和 1.93 μM，对 TS、BRaf
• Patel, K. S.; Woods, J. A. O., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1990, vol. 20, p. 97 - 110
  作者：Patel, K. S.、Woods, J. A. O.

  DOI：——

  日期：——