2-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-methyl-1H-indole | 198479-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 198479-60-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: PZDSVLOTAUAGAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-methyl-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到4-(3-methyl-1H-indol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2-苯基-1H-吲哚的合成，抗增殖作用和拓扑异构酶II抑制活性。

  摘要：

  制备了一系列3-甲基-2-苯基-1H-吲哚，并研究了其对三种人类肿瘤细胞HeLa，A2780和MSTO-211H的抗增殖活性，并绘制了一些构效关系。在所有测试的细胞系中，最有效的化合物（32和33）的GI50值均低于5μM。对于生物学上最相关的衍生物，研究了其对人DNA拓扑异构酶II松弛活性的影响，突出了抗增殖作用与拓扑异构酶II抑制之间的良好相关性。已显示最有效的衍生物32诱导凋亡途径。所获得的结果突出了3-甲基-2-苯基-1H-吲哚作为有前途的支架，用于进一步优化具有有效的抗增殖和抗拓扑异构酶II活性的化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00557
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯丙酮 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2-苯基-1H-吲哚的合成，抗增殖作用和拓扑异构酶II抑制活性。

  摘要：

  制备了一系列3-甲基-2-苯基-1H-吲哚，并研究了其对三种人类肿瘤细胞HeLa，A2780和MSTO-211H的抗增殖活性，并绘制了一些构效关系。在所有测试的细胞系中，最有效的化合物（32和33）的GI50值均低于5μM。对于生物学上最相关的衍生物，研究了其对人DNA拓扑异构酶II松弛活性的影响，突出了抗增殖作用与拓扑异构酶II抑制之间的良好相关性。已显示最有效的衍生物32诱导凋亡途径。所获得的结果突出了3-甲基-2-苯基-1H-吲哚作为有前途的支架，用于进一步优化具有有效的抗增殖和抗拓扑异构酶II活性的化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00557

文献信息

• 2-PHENYL-1-[4-(2-AMINOETHOXY)-BENZYL]-INDOLES AS ESTROGENIC AGENTS
  申请人：Miller P. Chris

  公开号：US20060094711A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention relates to new 2-Phenyl-1-[4-(2-Aminoethoxy)-Benzyl]-Indole compounds having the general structures below: which are useful in treating uterine leiomyoma.

  本发明涉及具有下列一般结构的新型2-苯基-1-[4-(2-氨基乙氧基)苄基]-吲哚化合物，其可用于治疗子宫平滑肌瘤。
• 2-phenyl-1- [4- (2-aminoethoxy) - benzyl] - indoles as estrogenic agents
  申请人：——

  公开号：US20010021719A1

  公开（公告）日：2001-09-13

  The present invention relates to new 2-Phenyl-1-[(2-Aminoethoxy)-Benzyl]-Indole compounds which are usefuil as estrogenic agents, as well as pharmaceutical compositions and methods of treatment utiig these compounds, which have the general structures below: 1

  本发明涉及新的2-苯基-1-[(2-氨乙氧基)苄基]-吲哚化合物，其作为雌激素类药物有用，以及使用这些化合物的药物组合物和治疗方法，其通用结构如下：1
• 2-Phenyl-1-[4-(2-Aminoethoxy)-Benzyl]-Indoles as estrogenic agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040229932A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The present invention relates to new 2-Phenyl-1-[4-(2-Aminoethoxy)-Benzyl]-Indole compounds which are useful as estrogenic agents, as well as pharmaceutical compositions and methods of treatment utilizing these compounds, which have the general structures below: 1

  本发明涉及新的2-苯基-1-[4-(2-氨基乙氧基)苄基]-吲哚化合物，其作为雌激素类药物有用，以及利用这些化合物的制药组合物和治疗方法，其具有以下一般结构：1。
• 2-phenyl-1-[4-(2-aminoethoxy)-benzyl]-indole and estrogen formulations
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030203883A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The present invention relates to new formulations containing one or more estrogens and 2-Phenyl-1-[4-(2-Aminoethoxy)-Benzyl]-Indole compounds which are useful as estrogenic agents, as well as pharmaceutical compositions and methods of treatment utilizing these compounds, which have the general structures below: 1

  本发明涉及新的配方，包含一种或多种雌激素和2-苯基-1-[4-(2-氨基乙氧基)苄基]-吲哚化合物，这些化合物可用作雌激素类药物，以及利用这些化合物的药物组合物和治疗方法，其具有以下一般结构：1。
• 2-Phenyl-1-[4-(2-aminoethoxy)-benzyl]-indoles as estrogenic agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040110823A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to new 2-Phenyl-1-[4-(2-Aminoethoxy)-Benzyl]-Indole compounds which are useful as estrogenic agents, as well as pharmaceutical compositions and methods of treatment utilizing these compounds, which have the general structures below: 1

  本发明涉及新的2-苯基-1-[4-(2-氨基乙氧基)苯基]-吲哚化合物，其作为雌激素类药物有用，以及利用这些化合物的制药组合物和治疗方法，其具有以下一般结构式：1。