(4R)-4-(benzyloxy)-2-cyclopentenone | 99784-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-(benzyloxy)-2-cyclopentenone
• 英文别名: (4R)-4-(Benzyloxy)-2-cyclopenten-1-one；(4R)-4-phenylmethoxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 99784-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: GKJZWZPOWCNPEK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-xylo-hex-5-eno-1,4-furanose 在 盐酸 、 lead 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 高氯酸 、 Me₂SOCl 、 formamide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (4R)-4-(benzyloxy)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-(formyloxy)-1-nitro-1-cyclopentene, a chiral synthon for prostaglandin syntheses, from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a028

文献信息

• On the mechanism of lithium amide-induced rearrangements of 4-substituted cyclopentene oxides to cyclopentenols
  作者：David M. Hodgson、Andrew R. Gibbs

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10358-6

  日期：1997.12

  The preparation and lithium amide-induced rearrangements of epoxides 4, 10 (R = Bn, TBS) are described, providing insight into the rearrangement mechanisms which operate in such systems.

  制备和氨基化锂引发的环氧化物的重排4，10（R = BN，TBS）中有所描述，提供深入了解哪些在这样的系统中操作的重排的机制。
• TORII, SIGEHRU;INOGUTI, TSUTOMU;KONDO, KADZUMI
  作者：TORII, SIGEHRU、INOGUTI, TSUTOMU、KONDO, KADZUMI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-(formyloxy)-1-nitro-1-cyclopentene, a chiral synthon for prostaglandin syntheses, from D-glucose
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Ryu Oi、Kazumi Kondo、Tohru Kobayashi

  DOI：10.1021/jo00352a028

  日期：1986.1