4-甲基十二烷-1-醇 | 86234-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-甲基十二烷-1-醇
• 英文名称: rac-4-methyldodecan-1-ol
• 英文别名: 4-methyldodecan-1-ol；4-Methyldodecanol；4-methyl-dodecan-1-ol
• CAS: 86234-17-5
• 化学式: C₁₃H₂₈O
• 分子量: 200.365
• InChiKey: NWLCRVYGVCETDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基十二烷-1-醇 在 氢氧化钾 、 H2CrO3 、 硫酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (S)-4-methyldodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sex pheromone of pine sawflies: Enantioselective lipase catalysed transesterification of erythro-3,7-dimethylpentadecan-2-ol, diprionol

  摘要：

  (2S,3S,7R/S)-3,7-二甲基十五烷-2-醇(2S,3S,7R/S)-1通过对产碱杆菌(PSL)催化的酯交换反应制得,其中(2R,3R,7R/S)-3,7-二甲基十五烷-2-醇的含量低于0.5%。该反应使用1:1:1:1比例混合的四种赤式-3,7-二甲基十五烷-2-醇与醋酸乙烯酯为原料,在n-庚烷中进行,初始含水量较低(a_W < 0.1)。 (2S,3S,7S)-3,7-二甲基十五烷-2-醇(Diprionol)是行为活性的二吡仑基乙酸的前体,后者被雌性松树锯蝇Neodiprion sertifer用作性信息素。 研究人员测试了多种脂肪酶、溶剂和反应条件,并发现最佳结果(对映体比例E = 110)是在初始含水量a_W < 0.32的异辛烷中,使用产碱杆菌(PSL)和醋酸乙烯酯作为催化剂时获得。 在使用Candida rugosa(CRL,固定化在聚丙烯上)作为催化剂,在a_W = 0.8的环己烷中进行酯化反应,将外消旋的4-甲基十二酸与二十醇反应时,获得了显著的对映选择性(E = 19)。 版权©1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00428-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-癸醇 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-甲基十二烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Identification of male-specific volatiles from nearctic and neotropical stink bugs (Heteroptera: Pentatomidae)

  摘要：

  Males of the Central American stink bug species, Euschistus obscurus, produce an attractant pheromone composed of a blend of compounds characteristic of North American Euschistus spp. and the South American soybean pest, E. heros. The range of E. obscurus extends into the southern United States, the species is easy to rear, and males produce an exceptionally large quantity of pheromone (>0.5 mug/day/male). These factors made E. obscurus useful for characterizing the novel pheromone components of E. heros without importing this pest species into the United States. Euschistus obscurus males produce methyl (2E,4Z)-decadienoate (61 %) in abundance, which is characteristic of North American species, and methyl 2,6,10-trimethyltridecanoate (27 %), the main male-specific ester of E. heros. The chirality of Euschistus spp. methyl-branched esters, and field activity of synthetic formulations, remain to be determined.

  DOI：

  10.1007/bf02059746

文献信息

• Chiral phenylether compound
  申请人：Seiko Epson Corporation

  公开号：US04740630A1

  公开（公告）日：1988-04-26

  A chiral phenylether compound having the formula ##STR1## wherein X is a halogen atom; m is an integer from 3 to 5, n is an integer from 3 to 12 and * designates an asymmetric carbon is disclosed. The chiral phenylether compounds are useful to prepare chiral smectic phase pyrimidine phenylether liquid crystal compounds of the formula. ##STR2## The reaction is carried by reacting (I) with butylithium, dissolving in ether and reacting with a 1-bromoalkane to yield (IV). Compounds (IV) are particularly well suited to broaden the useful temperature range of ferroelectric liquid crystal materials.

  公开了一种手性苯醚化合物，其化学式为##STR1##其中X是卤素原子；m是3到5的整数，n是3到12的整数，*表示不对称碳。这些手性苯醚化合物可用于制备手性液晶化合物，其化学式为##STR2##反应是通过将（I）与丁基锂反应，溶解于醚中并与1-溴烷反应来进行的，从而得到（IV）。化合物（IV）特别适用于扩大铁电液晶材料的有用温度范围。
• Efficient opening of trans-2,3-epoxybutane by a higher order cuprate: synthesis of erythro-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate, pheromone of pine sawflies.
  作者：Erik Hedenström、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90432-6

  日期：1994.4

  counted on the epoxide (96%) and on the haloalkane (85%) used as the starting material for the cuprate. Acetylation furnished a mixture of erythro-acetates 8 suitable for mating disruption in the pine sawfly Neodiprion sertifer.

  较高级的铜酸盐与反式-2,3-环氧丁烷反应，以高产率提供了双吡啶酚的四种赤型异构体（3,7-二甲基-2-十五醇，7）的混合物，两者均以环氧化物（96％）计卤代烷（85％）用作铜酸盐的原料。乙酰化作用提供了赤藓酸酯8的混合物，适合在松木锯蝇Neodiprion sertifer中进行交配破坏。
• Weitzel; Wojahn, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1951, vol. 287, p. 65,88
  作者：Weitzel、Wojahn

  DOI：——

  日期：——
• TANYOLAC, S.;OEZERIS, S., CHIM. ACTA TURC., 1982, 10, N 3, 249-256
  作者：TANYOLAC, S.、OEZERIS, S.

  DOI：——

  日期：——
• GRANULAR DETERGENT COMPOSITIONS COMPRISING MID-CHAIN BRANCHED SURFACTANTS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP1023425A1

  公开（公告）日：2000-08-02