5-(azidomethyl)-1,2,3-trioctoxybenzene | 1221072-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(azidomethyl)-1,2,3-trioctoxybenzene
• CAS: 1221072-20-3
• 化学式: C₃₁H₅₅N₃O₃
• 分子量: 517.796
• InChiKey: LTWIUPPSWYAZHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.71
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  76.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)-1,2,3-trioctoxybenzene 、 1,3,5-三乙炔苯 在 2,2'-联吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以64.7%的产率得到4-[3,5-Bis[1-[(3,4,5-trioctoxyphenyl)methyl]triazol-4-yl]phenyl]-1-[(3,4,5-trioctoxyphenyl)methyl]triazole
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and self-assembly behavior of C3-symmetry discotic molecules via click chemistry

  摘要：

  我们通过铜催化的“点击反应”，合成了一系列具有C3对称性的分子，包括三个1,2,3-三唑和一个中心苯环，反应物为1,3,5-三乙炔基苯和3,4,5-三烷氧基苄基叠氮化物。根据差示扫描量热法（DSC）数据，具有辛基和十二烷基外围的化合物在室温下显示出稳定的液晶（LC）相，分别在105.3 °C和92.2 °C时经历了各向同性化。具有十八烷基外围的化合物在63.5 °C时熔化为LC相，并在84.4 °C时转变为无序液体。通过光学偏光显微镜（POM）和X射线散射技术表征的结果显示，所有的LC相均呈现出六角形排列的柱状结构，柱子的轴线在玻璃基底上垂直排列。有趣的是，具有十八烷基链的化合物的实验可获得的晶相保持了二维六角形柱状结构，尽管在从液晶相过渡到晶相时，柱内的分子盘距发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b921685e
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tris(octyloxy)benzyl chloride 在 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到5-(azidomethyl)-1,2,3-trioctoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学形成的三嵌段聚合物：由胶束和单层囊状聚集体形成的自组装热致立方相

  摘要：

  由刚性的4-苯基-1,2,3-三唑或1,4-二苯基-1,2,3-三唑核组成的三个系列的三嵌段聚亲体，在一个末端具有三个亲脂性和柔性烷氧基链，并带有一个极性甘油基在另一端通过铜催化的叠氮化物-炔的点击反应合成。通过偏光光学显微镜，差示扫描量热法和XRD研究了它们的中间相行为。根据烷基链长和核长，从六方柱状过渡到观察到类型立方相。在立方相中，分子被组织为球形物体。值得注意的是，具有较长核心单元的化合物具有形成这些立方相的趋势，并且与具有较短核心的化合物相比，其稳定性大大增强，尽管较长的核心具有较小的锥角，因此预计会不利于形成球形物体。由长核和短核化合物形成的球形聚集体中涉及的分子数量存在很大差异。具有短杆单元的化合物的立方相中的聚集体很小，可以看作是胶束，而长核化合物形成的聚集体要大得多，被认为是一种单层囊状聚集体。

  DOI：

  10.1002/chem.201301538

文献信息

• Coumarin-based emissive hexacatenars: synthesis, 2D and 3D self-assembly and photodimerization
  作者：Yulong Xiao、Xiaoping Tan、Wei Xing、Kai Zhao、Bei Zhang、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1039/c8tc04040k

  日期：——

  polycatenars can exhibit highly fluorescent emission with large Stokes shifts (90–118 nm) in solution and as films. Most interestingly, the photodimerization in both LC and non-LC phases led to the formation of absolutely hexagonal columnar LC phases, while photodimerization in gel states led to the formation of flowerlike or 3D porous morphologies. Either columnar phases or gels with flowerlike or ordered

  通过点击反应合成了由香豆素中央核在两侧具有1,2,3-三唑树枝状翼组成的不对称香豆素聚catenar液晶的第一个例子。使用POM，DSC，XRD，SEM，IR，UV-vis光谱和光致发光测量研究了它们的性质。这种多类别可以自组装成不同的柱状液晶相，范围从p 4 mm到p 2 mm到p 6 mm以其本体状态进入有机凝胶，并在不同溶剂中形成纳米带或多孔形态。这些聚类在溶液和薄膜中可以表现出高的荧光发射，并具有较大的斯托克斯位移（90–118 nm）。最有趣的是，在LC和非LC相中的光二聚化导致形成绝对的六角柱状LC相，而在凝胶态中的光二聚化导致形成花状或3D多孔形态。首先在香豆素基衍生物中观察到柱状相或具有花状或有序多孔形态的凝胶。