methyl trans-1-cyanomethyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-propanoate | 131251-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl trans-1-cyanomethyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-propanoate
• 英文别名: methyl 3-[(1R,2S)-1-(cyanomethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]propanoate
• CAS: 131251-93-9；137273-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: FJXHFRPJOHAPPN-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-2,2a,7,7a-四氢-1H-环丁[a]茚-1-酮 在 偶氮二异丁腈 ammonium chloride 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 methyl trans-1-cyanomethyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-propanoate
  参考文献：
  名称：

  亚氨基自由基：第二部分。环丁基和环戊基亚胺基的开环。

  摘要：

  缓慢地将三丁基锡烷加到亚磺酰基亚胺2中，得到相应的环亚氨基基团3，该环亚氨基基团3可以开环，该过程很容易并入复杂的反应序列中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80850-4

文献信息

• Iminyl radicals: Part III. Further synthetically useful sources of iminyl radicals.
  作者：Jean Boivin、Eric Fouquet、Anne-Marie Schiano、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80851-6

  日期：1994.1

  New methods for generating iminyl radicals have been developed using suitable derivatives of oximes; Barton's decarboxylation of O-carboxymethyl derivatives proved to be particularly effective.

  已经使用合适的肟衍生物开发了新的产生亚氨基自由基的方法。巴顿O-羧甲基衍生物的脱羧作用被证明是特别有效的。
• A new and synthetically useful source of iminyl radicals.
  作者：Jean Boivin、Eric Fouquet、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92153-1

  日期：1991.1

  Iminyl radicals can be generated from O-carboxymethyl oximes by a modification of Barton's decarboxylation reaction using esters of N-hydroxy-2-thiopyridone.

  可以通过使用N-羟基-2-硫代吡啶酮的酯对Barton脱羧反应进行修饰来从O-羧甲基肟生成亚甲基自由基。
• Ring opening induced by iminyl radicals derived from cyclobutanones: new aspects of tin hydride cleavage of S-phenyl sulfenylimines
  作者：Jean Boivin、Eric Fouquet、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ja00003a057

  日期：1991.1