1-amino-4-bromo-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde | 62823-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-amino-4-bromo-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Amino-4-bromo-anthrachinon-2-carbaldehyd；1-Amino-4-brom-anthrachinon-2-carbaldehyd；1-Amino-4-bromoanthraquinone-2-carboxaldehyde；1-amino-4-bromo-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde
• CAS: 62823-21-6
• 化学式: C₁₅H₈BrNO₃
• 分子量: 330.137
• InChiKey: FOFHLAQACXCJQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  581.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-溴-2-(羟基甲基)-9,10-蒽醌 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96.4%的产率得到1-amino-4-bromo-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-substituted 1-amino-4-bromoanthraquinones (bromaminic acid analogues) – precursors for dyes and drugs

  摘要：

  蒽醌（AQ）衍生物在药物和纺织工业中起着重要作用。溴氨基酸（1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸）是获得染料和生物活性化合物的重要前体，通过用不同的（芳）烷基氨基残基替换C4-溴取代基来实现。在这里，我们报告了合成具有蒽醌核心2位不同取代基的溴氨基酸类似物的方法。1-氨基蒽醌被转化为其2-羟甲基取代衍生物，根据不同的反应条件，得到相应的羰基，羧酸和腈衍生物。后者进一步反应得到1-氨基-2-四唑基蒽醌。在DMF中使用溴素进行溴化反应，得到相应的溴氨基酸衍生物，收率高（＞90％）且纯度高。另外，1-氨基-4-溴-2-羟甲基蒽醌可以直接转化为所需的2-取代溴氨基酸类似物，收率高（85-100％）。我们还报告了从1-氨基蒽醌中直接制备溴氨基酸钠盐和1-氨基-2,4-二溴蒽醌，收率高（94-100％）且纯度高。合成的溴化蒽醌是制备蒽醌药物和染料的有价值前体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.253

文献信息

• Syntheses of 2-substituted 1-amino-4-bromoanthraquinones (bromaminic acid analogues) – precursors for dyes and drugs
  作者：Enas M Malik、Younis Baqi、Christa E Müller

  DOI：10.3762/bjoc.11.253

  日期：——

  Anthraquinone (AQ) derivatives play a prominent role in medicine and also in textile industry. Bromaminic acid (1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid) is an important precursor for obtaining dyes as well as biologically active compounds through the replacement of the C4-bromo substituent with different (ar)alkylamino residues. Here we report methods for the synthesis of bromaminic acid analogues bearing different substituents at the 2-position of the anthraquinone core. 1-Aminoanthraquinone was converted to its 2-hydroxymethyl-substituted derivative which, under different reaction conditions, yielded the corresponding carbaldehyde, carboxylic acid, and nitrile derivatives. The latter was further reacted to obtain 1-amino-2-tetrazolylanthraquinone. Subsequent bromination using bromine in DMF led to the corresponding bromaminic acid derivatives in excellent isolated yields (>90%) and high purities. Alternatively, 1-amino-4-bromo-2-hydroxymethylanthraquinone could be directly converted to the desired 2-substituted bromaminic acid analogues in high yields (85–100%). We additionally report the preparation of bromaminic acid sodium salt and 1-amino-2,4-dibromoanthraquinone directly from 1-aminoanthraquinone in excellent yields (94–100%) and high purities. The synthesized brominated AQs are valuable precursors for the preparation of AQ drugs and dyes.

  蒽醌（AQ）衍生物在药物和纺织工业中起着重要作用。溴氨基酸（1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸）是获得染料和生物活性化合物的重要前体，通过用不同的（芳）烷基氨基残基替换C4-溴取代基来实现。在这里，我们报告了合成具有蒽醌核心2位不同取代基的溴氨基酸类似物的方法。1-氨基蒽醌被转化为其2-羟甲基取代衍生物，根据不同的反应条件，得到相应的羰基，羧酸和腈衍生物。后者进一步反应得到1-氨基-2-四唑基蒽醌。在DMF中使用溴素进行溴化反应，得到相应的溴氨基酸衍生物，收率高（＞90％）且纯度高。另外，1-氨基-4-溴-2-羟甲基蒽醌可以直接转化为所需的2-取代溴氨基酸类似物，收率高（85-100％）。我们还报告了从1-氨基蒽醌中直接制备溴氨基酸钠盐和1-氨基-2,4-二溴蒽醌，收率高（94-100％）且纯度高。合成的溴化蒽醌是制备蒽醌药物和染料的有价值前体。