(9H-fluoren-9-yl)methyl (2R,2'S,4R,9a'S)-4-(2-((R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(phenylselanyl)propanamido)benzamido)-2'-isobutyl-3',5-dioxo-2',3',4,5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,9'-imidazo[1,2-a]indole]-1'(9a'H)-carboxylate | 422319-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (2R,2'S,4R,9a'S)-4-(2-((R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(phenylselanyl)propanamido)benzamido)-2'-isobutyl-3',5-dioxo-2',3',4,5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,9'-imidazo[1,2-a]indole]-1'(9a'H)-carboxylate
• CAS: 422319-59-3
• 化学式: C₆₃H₅₅N₅O₉Se
• 分子量: 1105.12
• InChiKey: XLHAZBAZYKCBAR-ITJHYYHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  172.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (2R,2'S,4R,9a'S)-4-(2-((R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(phenylselanyl)propanamido)benzamido)-2'-isobutyl-3',5-dioxo-2',3',4,5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,9'-imidazo[1,2-a]indole]-1'(9a'H)-carboxylate 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-氟喹唑啉A，B，C，E，H和I的全合成。紫杉醇A的合成方法。

  摘要：

  描述了由受保护的色氨酸，邻氨基苯甲酸，亮氨酸和丙氨酸分14步进行的（-）-氟喹唑啉A，B和I的首次合成，总产率为7％。三轮车30通过钯催化的环化反应形成。用糖精衍生的恶唑烷21氧化30a的氟喹唑啉A和B，用二甲基二环氧乙烷氧化30b的氟喹唑啉I选择性地形成合适的咪唑并吲哚酮立体异构体。Ganesan-Mazurkiewicz环化的应用完成了合成。（-）-氟喹唑啉C（7）和E（3）的高效14步合成，以及使用FmocNHCH（CH2SePh）CO2H作为自发消除苯硒酚的脱氢丙氨酸前体的（-）-氟喹唑啉H（8）的15步合成还报道了在环化条件下没有氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0264980
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2,3-Dihydro-1H-indol-3-yl)-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-propionic acid methyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 二甲基二环氧乙烷 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.07h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (2R,2'S,4R,9a'S)-4-(2-((R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(phenylselanyl)propanamido)benzamido)-2'-isobutyl-3',5-dioxo-2',3',4,5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,9'-imidazo[1,2-a]indole]-1'(9a'H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-氟喹唑啉A，B，C，E，H和I的全合成。紫杉醇A的合成方法。

  摘要：

  描述了由受保护的色氨酸，邻氨基苯甲酸，亮氨酸和丙氨酸分14步进行的（-）-氟喹唑啉A，B和I的首次合成，总产率为7％。三轮车30通过钯催化的环化反应形成。用糖精衍生的恶唑烷21氧化30a的氟喹唑啉A和B，用二甲基二环氧乙烷氧化30b的氟喹唑啉I选择性地形成合适的咪唑并吲哚酮立体异构体。Ganesan-Mazurkiewicz环化的应用完成了合成。（-）-氟喹唑啉C（7）和E（3）的高效14步合成，以及使用FmocNHCH（CH2SePh）CO2H作为自发消除苯硒酚的脱氢丙氨酸前体的（-）-氟喹唑啉H（8）的15步合成还报道了在环化条件下没有氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0264980

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Fumiquinazolines C, E, and H
  作者：Barry B. Snider、Hongbo Zeng

  DOI：10.1021/ol017215d

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]Total syntheses of the heptacyclic fumiquinazollnes C and H have been accomplished efficiently using FmocNHCH(CH2SePh)CO2H as the precursor for the requisite dehydrofumiquinazoline.