1,2,3,4-tetrahydro-1,9-dimethylcarbazole | 50527-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1,9-dimethylcarbazole
• 英文别名: 1,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；1,9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole；1,9-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol；1,9-Dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole；1,9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 50527-95-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• mdl: MFCD18450143
• 分子量: 199.296
• InChiKey: SLWUYMOVXHFRNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1,9-dimethylcarbazole 、 chloramine-B 在 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以55%的产率得到N-(1,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘催化2,3-二取代吲哚与氯胺盐在2α-位的CH-酰胺化和氨基化

  摘要：

  在氯胺盐存在下具有高区域选择性的新型碘催化酰胺化和2,3-二取代的吲哚在2α-位的胺化反应。该方案适用于多种底物，以递送相应的含2α-氮的吲哚衍生物。此外，为证明此确定的转化的合成价值，已从5个步骤中完成了由2α酰胺化产物制成的akuammiline生物碱的桥接四环骨架的简洁组装。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00286
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(pent-4-enyl)-1H-indole 在 ruthenium trichloride silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-1,9-dimethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Ru(III)-Catalyzed Cyclization of Arene-Alkene Substrates via Intramolecular Electrophilic Hydroarylation

  摘要：

  We herein report that RuCl3/AgOTf has proven to be a hydroarylation catalyst with an efficiency and scope superior to previously known methods. This catalyst demonstrated consistent performance with arene-ene substrates of diverse structural features, providing good to excellent yields of cyclization products (chromanes, tetralins, terpenoids, dihydrocoumarins).

  DOI：

  10.1021/ol036385i

文献信息

• Highly regioselective functionalization of 2,3-dialkyl substituents on indoles
  作者：Yuji Naruse、Yoshitaka Ito、Satoshi Inagaki

  DOI：10.1021/jo00006a057

  日期：1991.3
• Letcher, Roy M.; Wai, John S. M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 9, p. 2782 - 2796
  作者：Letcher, Roy M.、Wai, John S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Methoxylated hexahydro-9 : 11-dimethylcarbazoles
  作者：M. F. Millson、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9550003362

  日期：——
• NARUSE, YUJI;ITO, YOSHITAKA;INAGAKI, SATOSHI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2256-2258
  作者：NARUSE, YUJI、ITO, YOSHITAKA、INAGAKI, SATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• LETCHER R. M.; WAI J. S. M., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1986) N 9, 315
  作者：LETCHER R. M.、 WAI J. S. M.

  DOI：——

  日期：——