sclareol oxide | 5153-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: sclareol oxide
• 英文别名: (+)-(4aR,6aS,10aS,10bR)-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-benzo[f]chromene；(+)-(4aR,6aS,10aS)-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-benzo[f]chromene；8α,13-epoxy-14,15-dinorlabd-12-ene；(4aR)-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-(4a#r,6at,10ac,10bt)-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-benzo[f]chromene；(4aR)-3,4a,7,7,10a-Pentamethyl-(4a#r,6at,10ac,10bt)-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-benzo[f]chromen；(4aR,6aS,10aS,10bR)-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydrobenzo[f]chromene
• CAS: 5153-92-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: LAEIZWJAQRGPDA-CIRFHOKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.365 (est)
• 保留指数：
  1881

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sclareol oxide 在 氢氧化钾 、 溴 、 臭氧 、 calcium carbonate 、 PEG-600 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.41h， 生成 (+)-drimane-8,11-diol
  参考文献：
  名称：

  溴化作用下紫苏酚氧化物的转化。由紫苏酚氧化物合成driman-8?, l-l-diol

  摘要：

  根据反应条件，香紫苏醇氧化物与 N-溴琥珀酰亚胺反应生成 12-溴-或 12,16-二溴紫苏叶醇氧化物，而香紫苏醇氧化物与溴在甲醇中的反应生成 12-单溴化物或 (13S)-1 1， 12-dibromo-8α,13-epoxy-13-methoxy-14,15-bisnorlabdane。在聚乙二醇存在下，后者在甲苯中用氢氧化钾脱溴化氢得到 (13S)-12-bromo-8α, 13-epoxy-13-methoxy-14,15-bisnorlabd-11-ene，臭氧分解后还原臭氧化物与 LiAlH4 生成 drimane-8α, 11 I-二醇。

  DOI：

  10.1007/bf01431132
• 作为产物：
  描述：

  sclareol diacetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sclareol oxide
  参考文献：
  名称：

  由香紫苏醇（Sclareol）进行的短时高效合成ambraketal（四个步骤）和epiambraketal（五个步骤）

  摘要：

  Ambraketal 7和Epiambraketal 8是由香紫苏醇1有效合成的。关键中间体5是通过区域选择性消除酮乙酸酯4而得到的，酮乙酸酯4是由四氧化钌所产生的1的侧链氧化降解所致。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88171-5

文献信息

• Synthesis of dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl naphtho[2,1-b]furan via alkoxy radical fragmentation.
  作者：Philip A. Christenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90335-7

  日期：1988.1

  Alkoxy radicals of several sclareol derivatives undergo β-fragmentation reactions to provide decahydro-l-(2-halo-ethyl)-2,5,5, 8a-tetramethyl-2-naphthalenol acetates (,) which are converted to dodecahydro-naphthofuran and ambreinolide .

  几个香紫苏醇衍生物的烷氧基经历β -断裂反应以提供十氢-1-（2-卤代乙基）-2,5,5-，8α四甲基-2-萘酚乙酸酯（，），其被转换为十二氢naphthofuran和灯盏花内酯。
• A short efficient synthesis of ambraketal (four steps) and epiambraketal (five steps) from Sclareol
  作者：Paul Martres、Patricia Perfetti、Jean-Pierre Zahra、Bernard Waegell

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88171-5

  日期：1994.1

  Ambraketal 7 and epiambraketal 8 are synthesized efficiently from sclareol 1. The key intermediate 5 is obtained by a regioselective elimination of ketoacetate 4 resulting from the side chain oxidative degradation of 1 by ruthenium tetroxide generated .

  Ambraketal 7和Epiambraketal 8是由香紫苏醇1有效合成的。关键中间体5是通过区域选择性消除酮乙酸酯4而得到的，酮乙酸酯4是由四氧化钌所产生的1的侧链氧化降解所致。
• Synthesis of (+)-drim-9(11)-en-8 -ol from sclareol
  作者：P. F. Vlad、A. N. Aryku、A. G. Chokyrlan

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030822.72251.ea

  日期：2004.2

  A drimane-type sesquiterpenoid, (+)-drim-9(11)-en-8α-ol, was synthesized from sclareol in four steps. The ozonolysis product of sclareol diacetate reacts with Cu(OAc)2·H2O to give 8α-acetoxy-14,15-bisnorlabdan-13-one. Photolysis of this compound followed by alkaline hydrolysis results in the target compound belonging to the normal steric series. (+)-Drim-9(11)-en-8α-ol acetate is highly unstable and

  一种 drimane 型倍半萜类化合物 (+)-drim-9(11​​)-en-8α-ol，由香紫苏分四步合成。香紫苏醇二乙酸酯的臭氧分解产物与 Cu(OAc)2·H2O 反应生成 8α-乙酰氧基-14,15-bisnorlabdan-13-one。该化合物的光解和碱水解产生属于正常空间系列的目标化合物。(+)-Drim-9(11​​)-en-8α-ol 醋酸盐非常不稳定，在 SiO2 色谱过程中会分解。
• Synthesis of Heterocyclic Terpenoids by Promiscuous Squalene-Hopene Cyclases
  作者：Miriam Seitz、Per-Olof Syrén、Lisa Steiner、Janosch Klebensberger、Bettina M. Nestl、Bernhard Hauer

  DOI：10.1002/cbic.201300018

  日期：2013.3.4

  Promiscuous enzymes: The substrate promiscuity of squalene–hopene cyclases has been explored and applied in the enzyme‐catalyzed synthesis of heterocyclic terpenoids. Features of this work include cyclization reactions without pyrophosphate activation, and stereospecific ring closure of substrates of varying chain length and terminal nucleophile. This provides a biocatalytic alternative to traditional

  混杂酶：角鲨烯-戊环化酶的底物混杂度已被研究并应用于杂环类萜的酶催化合成中。这项工作的特点包括没有焦磷酸盐活化的环化反应，以及链长和末端亲核试剂不同的底物的立体有规闭环。这提供了传统化学催化剂的生物催化替代品。
• About a Practical Synthesis of<i>Ambrox</i>^®from Sclareol: a New Preparation of a Ketone Key Intermediate and a Close Look at its<i>Baeyer</i>-<i>Villiger</i>Oxidation
  作者：Jean Moulines、Jean-Paul Bats、Anne-Marie Lamidey、Nicole Da Silva

  DOI：10.1002/hlca.200490239

  日期：2004.10

  proceeds through an oxy ketone 4 (Scheme 1). A new practical synthesis of the key intermediate 4 is described; it is equivalent to a partial oxidative degradation of sclareol (2) with peracetic and periodic acids (Scheme 2). The final product of the BaeyerVilliger oxidation of the oxy ketone 4 with commercial peracetic acid is decisively dependent on the reaction conditions because the expected acetate 9 reacts

  到最新的路由艾姆罗克斯®（1）从香紫苏醇（起始2）通过氧基酮前进4（方案1）。描述了关键中间体4的新的实用合成；参见下文。它相当于用过氧乙酸和高碘酸将香紫苏醇（2）部分氧化降解（方案2）。乙酮4与商业过氧乙酸的BaeyerVilliger氧化的最终产物决定性地取决于反应条件，因为预期的乙酸盐9与任何亲核试剂特别是过酸反应（方案3））。此外，该乙酸酯9非常易于消除偶联（方案4）。