2-甲氧基-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸 | 126909-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲氧基-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸
• 中文别名: 2-甲氧基-4-甲基-5-噻唑羧酸；5-甲氧基-4-甲基噻唑-5-羧酸；2-甲氧基-4-甲基-噻唑-5-羧酸
• 英文名称: 4-methyl-2-methoxy-5-thiazolecarboxylic acid
• 英文别名: 2-methoxy-4-methylthiazole5-carboxylic acid；2-Methoxy-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 126909-38-4
• 化学式: C₆H₇NO₃S
• mdl: MFCD08456936
• 分子量: 173.192
• InChiKey: NNMGTKSNBXYSER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-methoxy-4-methylthiazole-5-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  新型基于2-杂原子噻唑的羧酰苯胺的合成及杀真菌活性

  摘要：

  通过使基于2-杂原子噻唑的羧酸氯与2,6-二溴-4-（三氟甲氧基）苯胺反应，制备了一系列新的基于2-杂原子噻唑的羧酰胺（8）。所有新合成的化合物的结构均通过光谱数据NMR，MS和元素分析等进行支持。生物测定表明，这些化合物显示出对茄红枯菌的有效杀真菌活性。特别是N-（2,6-dibromo-4 -（三氟甲氧基）苯基）-2-甲氧基-4-（三氟甲基）噻唑-5-羧酰胺（8a-2）的杀菌力与噻氟甲酰胺相当，后者是琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）的唯一商业化的噻唑甲酰苯胺杀菌剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.2668
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-1,3-噻唑-5-甲酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-甲氧基-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型基于2-杂原子噻唑的羧酰苯胺的合成及杀真菌活性

  摘要：

  通过使基于2-杂原子噻唑的羧酸氯与2,6-二溴-4-（三氟甲氧基）苯胺反应，制备了一系列新的基于2-杂原子噻唑的羧酰胺（8）。所有新合成的化合物的结构均通过光谱数据NMR，MS和元素分析等进行支持。生物测定表明，这些化合物显示出对茄红枯菌的有效杀真菌活性。特别是N-（2,6-dibromo-4 -（三氟甲氧基）苯基）-2-甲氧基-4-（三氟甲基）噻唑-5-羧酰胺（8a-2）的杀菌力与噻氟甲酰胺相当，后者是琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）的唯一商业化的噻唑甲酰苯胺杀菌剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.2668

文献信息

• [EN] INGENOL-3-ACYLATES III AND INGENOL-3-CARBAMATES<br/>[FR] INGÉNOL-3-ACYLATES III ET INGÉNOL-3-CARBAMATES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2012083953A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to compounds of general formula I wherein R is heteroaryl optionally substituted by R7; or R is heterocycloalkyl or heterocycloalkenyl, optionally substituted by R8; or R is X wherein X is -NR11R12; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use -alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds- in therapy, for preventing, treating or ameliorating diseases or conditions responsive to stimulation of neutrophil oxidative burst, responsive to stimulation of keratinocyte IL-8 release or responsive to induction of necrosis.

  该发明涉及一般式I的化合物，其中R为杂环芳基，可选择地由R7取代；或R为杂环烷基或杂环烯基，可选择地由R8取代；或R为X，其中X为-NR11R12；以及其在治疗中的药物可接受的盐、水合物或溶剂合物，用于单独使用或与一个或多个其他药用活性化合物结合在一起，用于预防、治疗或改善对中性粒细胞氧化爆发的刺激响应、对角质细胞IL-8释放的刺激响应或对坏死诱导的刺激响应的疾病或症状。
• Process for the preparation of thiazolecarboxylic acid chlorides
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US05136042A1

  公开（公告）日：1992-08-04

  Disclosed herein is a process for the preparation of a thiazolecarboxylic acid chloride represented by the following general formula (II): ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen or halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, or a lower alkyl group substituted by a halogen atom or lower alkoxy group, and R.sub.2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkyl group substituted by a halogen atom or lower alkoxy group, which comprises reacting a thiazolecarboxylic acid represented by the following general formula (I): ##STR2## wherein R.sub.1 and R.sub.2 have the same meanings as defined with respect to formula (II), with phosgene or trichloromethyl chloroformate in the presence or absence of a catalyst.

  本文揭示了一种制备由下述通式（II）表示的噻唑羧酸氯化物的方法：##STR1## 其中R.sub.1代表氢原子或卤素原子、低碳烷基基团、低碳氧基基团或被卤素原子或低碳氧基基团取代的低碳烷基基团，R.sub.2代表氢原子、低碳烷基基团或被卤素原子或低碳氧基基团取代的低碳烷基基团，包括将由下述通式（I）表示的噻唑羧酸：##STR2## 其中R.sub.1和R.sub.2的含义与通式（II）中定义的含义相同，与光气或三氯甲基氯甲酸酯在催化剂的存在或缺席下反应。
• [EN] NOVEL COMPOUND, METHOD FOR PREPARATION THEREOF, AND ANTIFUNGAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CELUI-CI, ET COMPOSITION ANTIFONGIQUE LE COMPRENANT
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2015069011A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Disclosed are a compound having an excellent antifungal activity, a composition containing the same, and its use for prevention and treatment of fungal infectious diseases.

  揭示了一种具有优异抗真菌活性的化合物，以及包含该化合物的组合物，以及其用于预防和治疗真菌感染性疾病的用途。
• INGENOL-3-ACYLATES III AND INGENOL-3-CARBAMATES
  申请人：Grue-Sørensen Gunnar

  公开号：US20140303150A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention relates to compounds of general formula I wherein R is heteroaryl optionally substituted by R7; or R is heterocycloalkyl or heterocycloalkenyl, optionally substituted by R8; or R is X wherein X is —NR11R12; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds—in therapy, for preventing, treating or ameliorating diseases or conditions responsive to stimulation of neutrophil oxidative burst, responsive to stimulation of keratinocyte IL-8 release or responsive to induction of necrosis.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R是杂环芳基，可选择由R7取代; 或R是杂环烷基或杂环烯基，可选择由R8取代; 或R是X，其中X是—NR11R12;以及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，用于治疗，单独或与一个或多个其他药学活性化合物联合使用，预防、治疗或改善对嗜中性粒细胞氧化爆发刺激、对角质细胞IL-8释放刺激或对坏死诱导反应的疾病或病情的响应。
• PROCESS FOR PREPARING THIAZOLECARBOXYLIC ACID CHLORIDES
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP0377750A1

  公开（公告）日：1990-07-18

  The invention provides a process for preparing thiazolecarboxylic acid chlorides represented by general formula (II) (wherein R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a lower alkyl group substituted by a halogen atom or a lower alkoxy group, and R2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group optionally substituted by a halogen atom or a lower alkoxy group), which comprises reacting a thiazolecarboxylic acid represented by general formula (I) (wherein R1 and R2 are as defined above with respect to general formula (II) with phosgene or trichloromethyl chloroformate in the presence or absence of a catalyst.

  本发明提供了一种制备通式(II)代表的噻唑羧酸氯化物的工艺（其中R1代表氢原子、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基或被卤素原子或低级烷氧基取代的低级烷基，R2代表氢原子、R1代表氢原子、低级烷基、低级烷氧基或被卤素原子或低级烷氧基取代的低级烷基，R2代表氢原子、低级烷基、低级烷氧基或被卤素原子或低级烷氧基取代的低级烷基），该反应包括在催化剂存在或不存在的情况下，将通式（I）代表的噻唑羧酸（其中 R1 和 R2 如上文通式（II）所定义）与光气或氯甲酸三氯甲酯反应。