2-Bromo-5-cyclopropyl-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazol-6(5H)-one | 1446716-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Bromo-5-cyclopropyl-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazol-6(5H)-one
• 英文别名: 2-bromo-5-cyclopropyl-4H-pyrrolo[3,4-d][1,3]thiazol-6-one
• CAS: 1446716-55-7
• 化学式: C₈H₇BrN₂OS
• 分子量: 259.126
• InChiKey: YMAFRCPJRGXJHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-5-cyclopropyl-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazol-6(5H)-one 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 0.25h， 生成 5-cyclopropyl-2-(2-phenylethynyl)-4H-pyrrolo[3,4-d][1,3]thiazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  融合的噻唑基炔烃作为有效的mGlu 5受体阳性变构调节剂

  摘要：

  一系列新有效的稠合的噻唑类mGlu的5受体正变构调节（PAM中）（10，11和27-31）中公开和特区和优化的细节进行说明。炔基噻唑9（Lu AF11205）的优化导致了有效的稠合噻唑类似物10b，27a，28j和31d的鉴定。通常，取代的环烷基，芳基和杂芳基羧酰胺以及氨基甲酸酯类似物为mGlu 5 PAM，而较小的烷基羧酰胺，磺酰胺和磺酰胺类似物则为mGlu 5负变构调节剂（NAM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.070
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-4-(bromomethyl)thiazole-5-carboxylate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-Bromo-5-cyclopropyl-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazol-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  融合的噻唑基炔烃作为有效的mGlu 5受体阳性变构调节剂

  摘要：

  一系列新有效的稠合的噻唑类mGlu的5受体正变构调节（PAM中）（10，11和27-31）中公开和特区和优化的细节进行说明。炔基噻唑9（Lu AF11205）的优化导致了有效的稠合噻唑类似物10b，27a，28j和31d的鉴定。通常，取代的环烷基，芳基和杂芳基羧酰胺以及氨基甲酸酯类似物为mGlu 5 PAM，而较小的烷基羧酰胺，磺酰胺和磺酰胺类似物则为mGlu 5负变构调节剂（NAM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.070