N^α-Cbz-N^δ-Boc-Orn-OTmse | 151132-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Cbz-N^δ-Boc-Orn-OTmse
• 英文别名: Cbz-Orn(Boc)-OEtTMS；2-trimethylsilylethyl (2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 151132-69-3
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₆Si
• 分子量: 466.65
• InChiKey: FASYERNTHGNSEJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Cbz-N^δ-Boc-Orn-OTmse 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 L-Ornithine, N5,N5-bis[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-
  参考文献：
  名称：

  Metal chelating amino acids in the design of peptides and proteins. Synthesis of Nα-Fmoc/But protected amino acids incorporating aminodiacetic acid moiety.

  摘要：

  The synthesis of Fmoc/Bu(t) protected amino acid chelators 14, 15, 16 and 24 is described. With respect to their Boc/Bzl derivatives, the title compounds offer synthetic advantage: Peptide Ac-Ada(1)-Ala3-Ada(1)-Ala4-Glu-Lys-NH2 was assembled by Solid PPS in 74.2% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88067-s
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 N-苄氧羰基-N’-叔丁氧羰基-L-鸟氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-dimethylpropyl)-3-ethylcarbodiimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N^α-Cbz-N^δ-Boc-Orn-OTmse
  参考文献：
  名称：

  Metal chelating amino acids in the design of peptides and proteins. Synthesis of Nα-Fmoc/But protected amino acids incorporating aminodiacetic acid moiety.

  摘要：

  The synthesis of Fmoc/Bu(t) protected amino acid chelators 14, 15, 16 and 24 is described. With respect to their Boc/Bzl derivatives, the title compounds offer synthetic advantage: Peptide Ac-Ada(1)-Ala3-Ada(1)-Ala4-Glu-Lys-NH2 was assembled by Solid PPS in 74.2% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88067-s

文献信息

• Metal chelating amino acids in the design of peptides and proteins. Synthesis of Nα-Fmoc/But protected amino acids incorporating aminodiacetic acid moiety.
  作者：Wieslaw M. Kazmierski

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88067-s

  日期：1993.7

  The synthesis of Fmoc/Bu(t) protected amino acid chelators 14, 15, 16 and 24 is described. With respect to their Boc/Bzl derivatives, the title compounds offer synthetic advantage: Peptide Ac-Ada(1)-Ala3-Ada(1)-Ala4-Glu-Lys-NH2 was assembled by Solid PPS in 74.2% yield.