Ethyl (S)-2-(1-t-butoxycarbonylamino-3-methylbutyl)-thiazole-4-carboxylate | 96929-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl (S)-2-(1-t-butoxycarbonylamino-3-methylbutyl)-thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S)-1-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-methylbutyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate；(1S)-1-(tert-butoxycarbonyl)amino-1-(4-carboethoxythiazol-2-yl)-3-methylbutane；(1S)1-(tert-butoxycarbonyl)amino-1-(4carboethoxythiazol-2-yl)-3-methylbutane；ethyl 2-[(1S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 96929-08-7
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 342.459
• InChiKey: LDKBNWKBSFLJSY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (S)-2-(1-t-butoxycarbonylamino-3-methylbutyl)-thiazole-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到ethyl (S)-2-(1-amino-3-methylbutyl)thiazole-4-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  翻译后修饰的聚唑肽抗生素Goadsporin的全合成

  摘要：

  结构独特的聚吡咯抗生素戈德斯孔蛋白含有六个杂芳族恶唑环和噻唑环，这些环整合到氨基酸的线性阵列中，该氨基酸还包含两个脱氢丙氨酸残基。据报道，高效地合成了山羊孢子素，其中的关键步骤是使用铑（II）催化的重氮羰基化合物的反应生成四个恶唑环，这证明了铑卡宾化学在有机化学合成中的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201612103
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-亮氨酰胺 在 劳森试剂 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 Ethyl (S)-2-(1-t-butoxycarbonylamino-3-methylbutyl)-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  翻译后修饰的聚唑肽抗生素Goadsporin的全合成

  摘要：

  结构独特的聚吡咯抗生素戈德斯孔蛋白含有六个杂芳族恶唑环和噻唑环，这些环整合到氨基酸的线性阵列中，该氨基酸还包含两个脱氢丙氨酸残基。据报道，高效地合成了山羊孢子素，其中的关键步骤是使用铑（II）催化的重氮羰基化合物的反应生成四个恶唑环，这证明了铑卡宾化学在有机化学合成中的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201612103

文献信息

• Synthesis of sansalvamide A peptidomimetics: triazole, oxazole, thiazole, and pseudoproline containing compounds
  作者：Melinda R. Davis、Erinprit K. Singh、Hendra Wahyudi、Leslie D. Alexander、Joseph B. Kunicki、Lidia A. Nazarova、Kelly A. Fairweather、Andrew M. Giltrap、Katrina A. Jolliffe、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.089

  日期：2012.1

  heterocycles (triazoles, oxazoles, thiazoles, or pseudoprolines) along the macrocyclic backbone. The syntheses of these derivatives employ several approaches that can be applied to convert a macrocyclic peptide into its peptidomimetic counterpart. These approaches include peptide modifications to generate the alkyne and azide for click chemistry, a serine conversion into an oxazole, a Hantzsch reaction

  与用肽类似物观察到的相比，基于肽模拟物的大环化合物通常具有改进的药代动力学特性。描述了基于活性 sansalvamide A 结构的 13 种拟肽衍生物的合成，其中这些类似物沿大环骨架包含杂环（三唑、恶唑、噻唑或假脯氨酸）。这些衍生物的合成采用了几种可用于将大环肽转化为其拟肽对应物的方法。这些方法包括肽修饰以生成用于点击化学的炔烃和叠氮化物、丝氨酸转化为恶唑、Hantzsch 反应生成噻唑以及保护苏氨酸生成假脯氨酸衍生物。此外，我们展示了两种不同的拟肽部分，三唑和噻唑，
• Protease inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05998470A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  Disclosed herein is a compound of the formula ##STR1## known as 2-[N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucinyl)]-2'-[N'-[4-(N,N-dimethylaminomethyl) benzyloxy]carbonyl-L-leucinyl]carbohydrazide; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof.

  本文披露的是一种化合物，其化学式为##STR1##，被称为2-[N-(N-苄氧羰基-L-亮氨酰)]-2'-[N'-[4-(N,N-二甲氨基甲基)苄氧羰基-L-亮氨酰]碳酰肼；以及其药用可接受的盐、水合物和溶剂合物。
• Amino Acids and Peptides; 58¹Synthesis of Optically Active 2-(1-Hydroxyalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids and 2-(1-Aminoalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids
  作者：U. Schmidt、P. Gleich、H. Griesser、R. Utz

  DOI：10.1055/s-1986-31847

  日期：——

  Two routes are outlined for the synthesis of (R)- or (S)-2-(1-aminoalkyl)-thiazole-4-carboxylic acids starting from commercial available (S)-amino acids.

  概述了两条合成(R)-或(S)-2-(1-氨基烷基)-噻唑-4-羧酸的路线，起始材料为商业可得的(S)-氨基酸。
• Carbohydrazide-protease inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06586466B2

  公开（公告）日：2003-07-01

  The present invention provides compounds which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease, comprising inhibiting said bone loss or excessive cartilage or matrix degradation by administering to a patient in need thereof a compound of the present invention.

  本发明提供了抑制蛋白酶，包括卡他蛋白K的化合物，这些化合物的药物组成物，以及用于治疗过度骨质流失或软骨或基质降解的疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说，是骨关节炎和类风湿性关节炎；帕吉特病；恶性高钙血症；以及代谢性骨病，通过向需要治疗的患者投与本发明的化合物来抑制骨质流失或过度软骨或基质降解。
• Carbohydrazide protease inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06284777B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  The present invention provides compounds which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, inducing osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontists; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease, comprising inhibiting said bone loss or excessive cartilage or matrix degradation by administering to a patient in need thereof a compound of the present invention.

  本发明提供了抑制蛋白酶（包括卡他蛋白K）的化合物，这些化合物的药物组合物以及治疗骨量过度流失或软骨或基质降解、引起骨质疏松症的方法；包括牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说是骨关节炎和类风湿性关节炎；帕吉特病；恶性高钙血症；以及代谢性骨病，通过向需要的患者给予本发明的化合物来抑制骨量过度流失或过度软骨或基质降解。