dimethyl 2-(3-(1H-indol-1-yl)propyl)-2-bromomalonate | 1203710-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(3-(1H-indol-1-yl)propyl)-2-bromomalonate
• 英文别名: Dimethyl 2-bromo-2-(3-indol-1-ylpropyl)propanedioate
• CAS: 1203710-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₄
• 分子量: 368.227
• InChiKey: KBLSTLFHGOOVGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-(1H-indol-1-yl)propyl)-2-bromomalonate 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到dimethyl 7,8-dihydropyrido[1,2-a]indole-9,9(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  电子转移光氧化还原催化：吲哚和吡咯的分子内自由基加成

  摘要：

  据报道，利用光氧化还原催化剂，三（2,2'-联吡啶基）二氯化钌和家用灯泡在室温下将自由基环化成吲哚和吡咯。反应性自由基中间体是通过在可见光诱导的光催化循环中生成的单电子还原剂Ru（I）还原活化的C-Br键而生成的。该系统代表了光氧化还原催化在常规自由基工艺中的应用的扩展。

  DOI：

  10.1021/ol902703k
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-(1H-indol-1-yl)propyl)malonate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 以90%的产率得到dimethyl 2-(3-(1H-indol-1-yl)propyl)-2-bromomalonate
  参考文献：
  名称：

  电子转移光氧化还原催化：吲哚和吡咯的分子内自由基加成

  摘要：

  据报道，利用光氧化还原催化剂，三（2,2'-联吡啶基）二氯化钌和家用灯泡在室温下将自由基环化成吲哚和吡咯。反应性自由基中间体是通过在可见光诱导的光催化循环中生成的单电子还原剂Ru（I）还原活化的C-Br键而生成的。该系统代表了光氧化还原催化在常规自由基工艺中的应用的扩展。

  DOI：

  10.1021/ol902703k

文献信息

• Redox and photocatalytic properties of a Ni^II complex with a macrocyclic biquinazoline (Mabiq) ligand
  作者：Michael Grübel、Irene Bosque、Philipp J. Altmann、Thorsten Bach、Corinna R. Hess

  DOI：10.1039/c7sc05320g

  日期：——

  reaction, the first-row transition metal compound is comparable if not superior to [Ru(bpy)3]2+ in terms of efficiency (turnover number) and chemoselectivity. Studies using a series of sacrificial donor amines indicate that the excited state redox potential of [Ni(Mabiq)]+* is ≥1.25 V vs. SCE. This value is similar to the excited state potential of commonly employed noble metal based photocatalysts. The Ni-Mabiq

  我们介绍了一种晚期的第一行过渡金属光敏剂，它可以促进光催化C–C键的形成。合成了标题化合物[Ni（Mabiq）] OTf，以及其单电子还原形式Ni（Mabiq），并获得了两者的分子结构。还原配合物的电子结构还通过光谱和DFT计算方法表征。值得注意的是，[Ni II（Mabiq）] OTf具有光活性：化合物的还原是通过在λ = 457 nm处进行辐照并通过NEt 3进行的淬灭反应而实现的。。在溴烷基取代的吲哚的环化反应中研究了[Ni（Mabiq）] OTf作为光氧化还原催化剂的性能。在该反应中，就效率（周转数）和化学选择性而言，第一行过渡金属化合物如果不优于[Ru（bpy）3 ] 2+，则是可比的。使用一系列牺牲供体胺的研究表明[Ni（Mabiq）] + *的激发态氧化还原电势相对于SCE≥1.25V 。该值类似于常用的贵金属基光催化剂的激发态电势。因此，Ni-Mabiq化合物提供了一个稀土丰富的光氧化还原催化剂的稀有实例。
• [EN] POLYMERIC SYSTEMS CONTAINING CHROMOPHORIC UNITS FOR PHOTO-DRIVEN CATALYSIS AND WATER SPLITTING<br/>[FR] SYSTÈMES POLYMÈRES CONTENANT DES MOTIFS CHROMOPHORES POUR PHOTOCATALYSE ET DISSOCIATION D'EAU
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2012103309A2

  公开（公告）日：2012-08-02

  A polymer (e.g., a photocatalytic polymer) that contains chromophoric units therein (e.g., covalently coupled therein, in the polymer backbones and/or side chains), is described. In some embodiments, the polymer comprises: (a) a first ligand as a first repeating monomeric unit therein (e.g., as part of the polymer backbones and/or side chains); (b) a transition metal (e.g., Ru, Ir, Fe, Co, etc.) complexed with said first ligand to form a chromophoric unit or transition metal photocatalyst therewith; and (c) optionally but preferably at least one additional ligand (e.g., one or two) complexed with said transition metal to form said chromophoric unit or transition metal photocatalyst; and (d) optionally but preferably a second monomeric unit copolymerized with said first monomeric unit. Compositions containing the same and methods of using the same are also described.
• Heterogenization of [Ru(bpy)3].Cl2 on ordered mesoporous silica materials for photocatalytic applications
  作者：Malik Sebbat、Anish Lazar、Claire Laurent、Christelle Despas、Neus Vilà、Alain Walcarius、Nathan McClenaghan、Emmanuel Oheix、Bénédicte Lebeau、Morgan Cormier、Jean-Philippe Goddard

  DOI：10.1055/a-2317-3672

  日期：——

  Herein, the preparation and characterization of three Ru-based heterogeneous photocatalysts supported on ordered mesoporous silica materials are reported. The photocatalytic activity of these catalysts was evaluated through oxidation, reduction, cycloaddition and carboxylation reactions and their efficiencies are comparable to the parent [Ru(bpy)3]Cl2 in homogeneous conditions. These photocatalysts are efficiently recovered even after five reactions cycles offering new opportunities in sustainable chemistry
• The central role of the metal ion for photoactivity: Zn– <i>vs.</i> Ni–Mabiq
  作者：Raphael Lauenstein、Sophie L. Mader、Henrieta Derondeau、Oaikhena Z. Esezobor、Matthias Block、Armin J. Römer、Christian Jandl、Eberhard Riedle、Ville R. I. Kaila、Jürgen Hauer、Erling Thyrhaug、Corinna R. Hess

  DOI：10.1039/d0sc06096h

  日期：——

  The development of earth-abundant photoredox catalysts remains a challenge. Studies of Ni- and Zn-Mabiq complexes demonstrate how the coordinating metal ion influences the photochemistry, photodynamics and reactivity of photocatalysts.

  地球丰富的光还原催化剂的发展仍然是一个挑战。对Ni和Zn-Mabiq配合物的研究表明，配位金属离子如何影响光催化剂的光化学、光动力学和反应性。
• Electron Transfer Photoredox Catalysis: Intramolecular Radical Addition to Indoles and Pyrroles
  作者：Joseph W. Tucker、Jagan M. R. Narayanam、Scott W. Krabbe、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ol902703k

  日期：2010.1.15

  The utilization of the photoredox catalyst, tris(2,2′-bipyridyl)ruthenium dichloride, and a household light bulb to effect radical cyclizations onto indoles and pyrroles at room temperature is reported. A reactive free radical intermediate is generated via the reduction of an activated C−Br bond by the single electron reductant, Ru(I), generated in a visible light induced photocatalytic cycle. This

  据报道，利用光氧化还原催化剂，三（2,2'-联吡啶基）二氯化钌和家用灯泡在室温下将自由基环化成吲哚和吡咯。反应性自由基中间体是通过在可见光诱导的光催化循环中生成的单电子还原剂Ru（I）还原活化的C-Br键而生成的。该系统代表了光氧化还原催化在常规自由基工艺中的应用的扩展。