1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-iodo-2-methoxybenzene | 1174917-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-iodo-2-methoxybenzene
• 英文别名: tert-butyl-(4-iodo-2-methoxyphenoxy)dimethylsilane；2-tert-butyldimethylsiloxy-5-iodoanisole；Tert-butyl(4-iodo-2-methoxyphenoxy)dimethylsilane；tert-butyl-(4-iodo-2-methoxyphenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 1174917-13-5
• 化学式: C₁₃H₂₁IO₂Si
• 分子量: 364.299
• InChiKey: ASQUUMIYTROYSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-iodo-2-methoxybenzene 、 (R)-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)-1-((2S,3S)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)ethanol 在 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 二异丙胺 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以207 mg的产率得到(R,E)-1,4-bis(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代合成（S）-戊烯

  摘要：

  通过使用铜辅助的ArCH = CHCH（L）CH 2 Ar（L：离去基团）和（i- PrO）Me 2 SiCH 2 MgCl的烯丙基取代研究了（S）-紫杉醇（1）的合成。PhCH═CHCH（L）Me（L = AcO，PivO，MeOCO 2，（2-Py）CO 2）和由BuMgX（X = Br，Cl）和CuBr·Me 2 S或CuCl衍生的Bu铜试剂之间的初步取代以1：1−40：1的比例建议乙酸盐28是最好的底物。为制备28，外消旋（E）-TMSCH═CHCH（OH）CH 2 Ar 2（Ar 2 =（通过使用与（-）-DIPT的不对称环氧化进行的对-TBSO）（m- MeO）C 6 H 3），得到相应的环氧醇和（S）-烯丙基醇。经色谱分离后，这些产物转化为（S，E）-Bu 3 SnCH = CHCH（OH）CH 2 Ar 2，经钯催化与Ar 2 -I偶联，然后乙酰化，得到28（95-98％ ee）。用（i

  DOI：

  10.1021/jo900854p
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲氧基苯酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-iodo-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  醚酰胺及其立体异构体的不对称总合成：醚酰胺的立体化学分配

  摘要：

  有效的HIV抑制剂醚酰胺A和B（IC 50值为15和18 nM）以及三对立体异构体的简明总合成得以实现，这是首次实现了醚酰胺的完全立体化学归属。具有15个步骤的最长线性序列，收敛，完全立体控制的路线分别提供了5.3％和3.6％的醚酰胺A和B含量。合成策略的特征在于有效的Stille偶联用于大环化，不对称的羟醛反应以在C-17和C-26处建立歧义的立体化学，以及实施温和的条件以避免敏感的聚酮化合物部分的差向异构化和不稳定的内酯的迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02371

文献信息

• Novel p-carborane-containing multitarget anticancer agents inspired by the metabolism of 17β-estradiol
  作者：Asako Kaise、Kiminori Ohta、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.006

  日期：2017.12

  The female hormone 17 beta-estradiol (E2) is synthesized from estrone by steroid sulfatase (STS), and metabolized into 2-methoxyestradiol (2-ME), whereby the biological activity of the latter is substantially different from that of E2. Based on the metabolic pathways of E2, a carborane-containing 2-ME mimic (1c) and its derivatives (1 and 2) were designed and synthesized as novel multitarget anticancer agents. Bissulfamate 1f exhibited potent STS-inhibitory activity and tubulin-polymerization-inhibitory activity. Moreover, the cell-growth-inhibitory (CGI) activity of 1f was similar to that of 2-ME in a panel screening against 39 human cancer cell lines. Accordingly, 1f should be a promising perspective therapeutic agent for hormone-dependent breast tissue. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.