N-(4-cyano-oxazol-5-yl)-propionimidic acid ethyl ester | 25680-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-cyano-oxazol-5-yl)-propionimidic acid ethyl ester
• CAS: 25680-30-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: JXZHZCCGLQQODB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyano-oxazol-5-yl)-propionimidic acid ethyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 5-ethyl-oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-ylamine
  参考文献：
  名称：

  恶唑并嘧啶的研究。I. 7-氨基恶唑并[5,4-d]嘧啶的合成及光谱性质

  摘要：

  为了与嘌呤衍生物进行比较，通过 N-乙氧基亚甲基中间体从 5-氨基-4-氰基恶唑衍生物制备了几种 2-和 5-取代的恶唑并[5,4-d]嘧啶。检查了这些化合物的光谱数据和一些化学性质。描述了一种制备起始材料的方便方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.187
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基噁唑-4-甲腈 、 原丙酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 生成 N-(4-cyano-oxazol-5-yl)-propionimidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑并嘧啶的研究。I. 7-氨基恶唑并[5,4-d]嘧啶的合成及光谱性质

  摘要：

  为了与嘌呤衍生物进行比较，通过 N-乙氧基亚甲基中间体从 5-氨基-4-氰基恶唑衍生物制备了几种 2-和 5-取代的恶唑并[5,4-d]嘧啶。检查了这些化合物的光谱数据和一些化学性质。描述了一种制备起始材料的方便方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.187

文献信息

• Study on Oxazolopyrimidines. V. Preparation of 9-Substituted Hypoxanthines<i>via</i>7-Aminooxazolo[5,4-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Yozo Ohtsuka

  DOI：10.1246/bcsj.43.3909

  日期：1970.12

  Reaction of 4-cyano-5-ethoxymethylenaminooxazoles with aliphatic amines gave 7-alkylaminooxazolo[5,4-d]pyrimidines. The structure of these compounds was discussed on the basis of spectroscopic properties. These oxazolopyrimidines were converted to 9-alkylhypoxanthines by treatment with aqueous alkali (Method A) or by heating in formamide (Method B). Reaction of the ethoxymethylenamino compounds with aromatic amines gave 9-arylhypoxanthines directly (Method C).

  4-Cyano-5-ethoxymethylenaminooxazoles 与脂肪胺反应生成了 7-烷基氨基恶唑并[5,4-d]嘧啶。根据光谱特性讨论了这些化合物的结构。这些噁唑并嘧啶通过水碱处理（方法 A）或甲酰胺加热（方法 B）转化为 9-烷基次黄嘌呤。乙氧基亚甲基氨基化合物与芳香胺反应，可直接得到 9-芳基次黄嘌呤（方法 C）。