dimethyl 2-(3-(1H-indol-1-yl)-3-oxopropyl)malonate | 913534-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(3-(1H-indol-1-yl)-3-oxopropyl)malonate
• 英文别名: 1,3-Dimethyl 2-[3-(1H-indol-1-yl)-3-oxopropyl]propanedioate；dimethyl 2-(3-indol-1-yl-3-oxopropyl)propanedioate
• CAS: 913534-06-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: WIKZQAAHGUOWJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-(1H-indol-1-yl)-3-oxopropyl)malonate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl 6-oxo-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indole-9,9(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属、可见光介导的丙二酰基自由基环化到 5 环杂芳烃上

  摘要：

  可以通过将丙二酰基自由基添加到杂环上来获得环状杂芳烃。目前的方法适用于富电子杂芳烃并依赖于过渡金属或有毒锡试剂。在这里，我们报告了使用碘丙二酸酯作为关键中间体的无金属、可见光介导的丙二酸酯环化到 5 环杂芳烃上。碘代丙二酸酯原位制备和光解得到所需的环状产物，产率为 46-94%，无需外部催化剂。这种转化的范围包括N-烷基、N-酰基和碳束缚丙二酸酯，添加到广泛的 5 元杂芳烃上。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101451
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl 1,1-dimethyl 1,1,3-propanetricarboxylate 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 dimethyl 2-(3-(1H-indol-1-yl)-3-oxopropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属、可见光介导的丙二酰基自由基环化到 5 环杂芳烃上

  摘要：

  可以通过将丙二酰基自由基添加到杂环上来获得环状杂芳烃。目前的方法适用于富电子杂芳烃并依赖于过渡金属或有毒锡试剂。在这里，我们报告了使用碘丙二酸酯作为关键中间体的无金属、可见光介导的丙二酸酯环化到 5 环杂芳烃上。碘代丙二酸酯原位制备和光解得到所需的环状产物，产率为 46-94%，无需外部催化剂。这种转化的范围包括N-烷基、N-酰基和碳束缚丙二酸酯，添加到广泛的 5 元杂芳烃上。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101451

文献信息

• An Aluminum Triflate-Catalyzed Intramolecular Reaction Sequence Toward Concise Construction of the Tetrahydropyrido[1,2-<i>a</i>]indol-6-one Skeleton
  作者：Jun-Jiao Wang、An-Xi Zhou、Gang-Wei Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/adsc.201400391

  日期：2014.11.3

  AbstractAn aluminum triflate‐catalyzed intramolecular reaction sequence involving protonation and Mannich‐like nucleophilic addition of indoles toward the concise construction of the tetrahydropyrido[1,2‐a]indol‐6‐one skeleton is reported. This new reaction pattern employs a carbon atom as nucleophile to form a CC bond which bears one or even two quaternary carbons and leads to the dearomatization of indoles with high atom economy.magnified image
• Expanding the Scope of Mn(OAc)₃-Mediated Cyclizations:  Synthesis of the Tetracyclic Core of Tronocarpine
  作者：Jakob Magolan、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol061698+

  日期：2006.9.1

  Pyrroles, indoles, and surprisingly, indolines, when equipped with a pendant malonyl group on the nitrogen atom, were effective substrates in a Mn(III)-mediated oxidative cyclization reaction, yielding the 1,2-annulated products in good to excellent yields. When indole acetonitrile was used as a substrate this method provided a rapid synthesis of a tetracyclic tronocarpine subunit.