(3S)-3-methyl-1-phenyl-5-tri(propan-2-yl)silylpent-4-yn-1-one | 1008533-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-methyl-1-phenyl-5-tri(propan-2-yl)silylpent-4-yn-1-one
• CAS: 1008533-93-4
• 化学式: C₂₁H₃₂OSi
• 分子量: 328.57
• InChiKey: MBEXIGPVDDLMNS-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-methyl-1-phenyl-5-tri(propan-2-yl)silylpent-4-yn-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-1-phenyl-4-pentyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化烯酮不对称共轭炔化的甲硅烷基乙炔和手性膦配体的空间调节

  摘要：

  铑催化的 α,β-不饱和酮的不对称共轭炔基化以高产率和高对映选择性发生 β-炔基酮。该反应是通过使用（三异丙基甲硅烷基）乙炔与（R）-DTBM-segphos 结合作为手性膦配体来实现的，其中硅和磷原子上的空间庞大的取代基抑制炔二聚化。

  DOI：

  10.1021/ja710540s
• 作为产物：
  描述：

  Hydroxy-dimethyl-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]silane 、 反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 在 [Rh(OH)(R)-binap]2 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(3S)-3-methyl-1-phenyl-5-tri(propan-2-yl)silylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯酮与炔基硅烷醇的不对称共轭烷基炔化反应

  摘要：

  在手性铑催化剂的存在下，α，β-不饱和酮与（三异丙基甲硅烷基）乙炔基硅烷醇的不对称共轭烷基化反应产生β-炔基酮，产率高，对映选择性高。

  DOI：

  10.1021/ol901119d

文献信息

• 一种支链烯丙基化合物、制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN105085563B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种支链烯丙基化合物、制备方法及应用。本发明的制备方法，包括以下步骤：在保护气体保护下，有机溶剂中，在碱、氮杂环卡宾配体与钯催化剂存在的条件下，将化合物B与化合物A反应，得到化合物I，即可。本发明的制备方法能够高效、高选择性的得到支链烯丙基产物，并且可以构建多手性中心化合物，反应条件温和，原子经济性好，后处理简单，环境友好，收率高，适合于工业化生产。采用本发明的制备方法能够简单、高效的利用β位存在较大位阻的酮制备得到重要的支链烯丙基化合物。
• Cobalt-catalyzed conjugate addition of silylacetylenes to α,β-unsaturated ketones
  作者：Takahiro Nishimura、Takahiro Sawano、Keiyu Ou、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c1cc14098a

  日期：——

  Catalytic addition of silylacetylenes to alpha,beta-unsaturated ketones proceeded in the presence of a cobalt complex coordinated with a bisphosphine ligand to give high yields of beta-alkynylketones.

  在具有与双膦配体配位的钴配合物的存在下，将甲硅烷基乙炔催化加成到α，β-不饱和酮上以产生高产率的β-炔基酮。
• Steric Tuning of Silylacetylenes and Chiral Phosphine Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Alkynylation of Enones
  作者：Takahiro Nishimura、Xun-Xiang Guo、Nanase Uchiyama、Taisuke Katoh、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja710540s

  日期：2008.2.6

  Rhodium-catalyzed asymmetric conjugate alkynylation of α,β-unsaturated ketones giving β-alkynylketones took place in high yields with high enantioselectivity. The reaction was realized by use of (triisopropylsilyl)acetylene combined with (R)-DTBM-segphos as a chiral phosphine ligand, where the sterically bulky substituents on the silicon and phosphorus atoms suppress the alkyne dimerization.

  铑催化的 α,β-不饱和酮的不对称共轭炔基化以高产率和高对映选择性发生 β-炔基酮。该反应是通过使用（三异丙基甲硅烷基）乙炔与（R）-DTBM-segphos 结合作为手性膦配体来实现的，其中硅和磷原子上的空间庞大的取代基抑制炔二聚化。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Alkynylation of Enones with Alkynylsilanols
  作者：Takahiro Nishimura、Sumito Tokuji、Takahiro Sawano、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol901119d

  日期：2009.8.6

  Asymmetric conjugate alkynylation of α,β-unsaturated ketones with (triisopropylsilyl)ethynylsilanols giving β-alkynylketones took place in high yields with high enantioselectivity in the presence of chiral rhodium catalysts.

  在手性铑催化剂的存在下，α，β-不饱和酮与（三异丙基甲硅烷基）乙炔基硅烷醇的不对称共轭烷基化反应产生β-炔基酮，产率高，对映选择性高。