2-硝基戊烷-3-醇 | 20575-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基戊烷-3-醇
• 英文名称: 2-nitropentan-3-ol
• 英文别名: 2-nitro-3-pentanol；2-nitro-pentan-3-ol；ethyl-(1-nitro-ethyl)-carbinol；Aethyl-(1-nitro-aethyl)-carbinol；4-nitro-3-pentanol
• CAS: 20575-40-0
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09753555
• 分子量: 133.147
• InChiKey: UQCZRXRWSNMZEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-94°C@11mmHg.
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基戊烷-3-醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 1,4-bisbenzene
  参考文献：
  名称：

  醌取代八烷基卟啉单体和二聚体的合成与表征

  摘要：

  描述了各种选择性金属化醌取代的含锌八烷基卟啉二聚体的合成和表征，旨在模拟绿色红假单胞菌和球形红细菌的光合反应中心的某些关键电子和结构方面，以及适当的控制单体和二聚体。这些新化合物已通过 {sup 1}H NMR、{sup 13}C NMR、紫外-可见光谱、质谱和微量分析进行表征。还提供了代表性二聚体和单体的电化学数据，并提供了 1,3-苯基连接和 1,4-苯基连接的官能化含铜二聚体和醌取代的无金属二聚体的 X 射线结构信息单体。

  DOI：

  10.1021/ja00181a038
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 丙醛 在 hydrotalcite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-硝基戊烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  在未活化的Mg：Al 2：1水滑石的存在下，醛的硝基羟醛反应。形成2-芳基-1,3-二硝基丙烷的一种可能的新机理

  摘要：

  市售的未活化2：1 Mg：Al水滑石可催化各种芳香族和脂肪族醛与简单的硝基烷烃（如硝基甲烷和硝基乙烷）之间的硝基醛反应。提出了一种新的机理来形成1，3-二硝基丙烷。的苏/赤的硝基乙烷加合物的非对映选择性，通过测定1个H NMR光谱，发现其范围从50:50至70:30。芳族醛的取代基影响异构体比率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.055

文献信息

• Fast Nitroaldol Reaction Using Powdered KOH in Dry Media
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Mauro Parrini

  DOI：10.1246/cl.1999.1105

  日期：1999.10

  β-Nitroalkanols are easily obtained within a few minutes, through the nitroaldol (Henry) reaction, catalyzed by a stoichiometric amount of powdered potassium hydroxide, in dry media. Satisfactory to excellent yields are obtained both with primary and secondary nitrocompounds, either with aromatic or aliphatic aldehydes.

  β-硝基醇可在几分钟内通过硝醇（Henry）反应，以粉末状氢氧化钾的化学计量催化剂，在干燥介质中容易制得。无论是芳香醛还是脂族醛，无论是伯硝基化合物还是仲硝基化合物，均可获得满意至优异的产率。
• Conjugate Addition of Indoles to Nitroalkenes Promoted by Basic Alumina in Solventless Conditions
  作者：Roberto Ballini、Roberto Rabanedo Clemente、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1002/adsc.200505339

  日期：2006.1

  alumina is found to promote the conjugate addition of indoles to nitroalkenes in solventless conditions at 60 °C. Nitroalkenes can be replaced by nitro alcohols that are converted into nitroolefins under the reaction conditions. Alternatively, a tandem nitroaldol-dehydration allows the utilization of nitroalkanes and aldehydes as remote precursors of reactive nitroalkenes in a ‘one–pot’ synthesis of 3-substituted

  发现碱性氧化铝可在60°C无溶剂条件下促进吲哚与硝基烯烃的共轭加成。硝基烯烃可以被在反应条件下转化为硝基烯烃的硝基醇代替。另外，串联的硝基羟醛脱水可以在三取代的吲哚的“一锅法”合成中利用硝基烷和醛作为反应性硝基烯的遥远前体。
• Synthesis of 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes and their application in the synthesis of B-ring functionalized prodiginines and tambjamines
  作者：Papireddy Kancharla、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.067

  日期：2013.9

  Facile, versatile, and cost-effective synthetic routes for the preparation of a range of new 3-alkyl-, 4-alkyl-, 3,4-dialkyl-, and 3-halo-4-alkyl-2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes have been developed. These 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes offer interesting potential as building blocks for making bioactive natural and unnatural products, as demonstrated by the synthesis of B-ring functionalized prodiginines

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。
• Regioselective synthesis of 5-unsubstituted benzyl pyrrole-2-carboxylates from benzyl isocyanoacetate
  作者：Noboru Ono、Hiromi Katayama、Siho Nisyiyama、Takuji Ogawa

  DOI：10.1002/jhet.5570310402

  日期：1994.7

  A general synthesis of 5-unsubstituted benzyl pyrrole-2-carboxylates was developed based on the reaction of β-nitroacetates with benzyl isocyanoacetate. The advantage of this route over other pyrrole syntheses was the regiochemical control of the substitution pattern on the pyrrole ring.

  基于β-硝基乙酸酯与异氰基乙酸苄酯的反应，开发了5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯的一般合成方法。该路线相对于其他吡咯合成的优点是对吡咯环上取代模式的区域化学控制。
• Nanoporous lanthanide metal–organic frameworks as efficient heterogeneous catalysts for the Henry reaction
  作者：Anirban Karmakar、Susanta Hazra、M. Fátima C. Guedes da Silva、Anup Paul、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c5ce01456e

  日期：——

  self-assembled lanthanide coordination polymers formulated as [La(L1)2]n·1n(DMF)H·3n(DMF) (1), [Ce(L1)2]n·1n(DMF)H·2n(DMF) (2), [Sm(L1)2]n·1n(HCONH2)H·2n(HCONH2) (3), [La(L2)(HL2)(H2O)(DMF)2]n (4) and [Ce(L2)(HL2)(H2O)(DMF)2]n (5) [H2L1: 2-acetamidoterephthalic acid and H2L2: 2-benzamidoterephthalic acid] has been synthesized from the reactions of H2L1 or H2L2 with different lanthanide salts under hydrothermal

  一系列自组装镧系配位聚合物，配制成[La（L1）2 ] n ·1 n（DMF）H·3 n（DMF）（1），[Ce（L1）2 ] n ·1 n（DMF） H·2 n（DMF）（2），[Sm（L1）2 ] n ·1 n（HCONH 2）H·2 n（HCONH 2）（3），[La（L2）（HL2）（H 2 O ）（DMF）2 ] n（4）和[Ce（L2）（HL2）（H 2 O）（DMF）2 ]n（5）[H 2 L1：2-乙酰氨基对苯二甲酸和H 2 L2：2-苯甲酰胺对苯二甲酸]是由H 2 L1或H 2 L2与不同的镧系元素盐在水热条件下反应合成的，并通过元素分析进行​​表征，红外光谱，X射线单晶衍射，粉末X射线衍射，热重分析和光致发光光谱。X射线衍射分析表明，骨架1-3具有类似类型的三维结构，由L1 2−配体和三核镧系元素结组成，其中存在两个晶体学上独立的镧系元素原子。框架4和5是同构的，特征在