ethyl (2S,3R)-2-aminomethyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy)butanoate | 135658-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2-aminomethyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy)butanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2-(aminomethyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 135658-14-9
• 化学式: C₁₃H₂₉NO₃Si
• 分子量: 275.464
• InChiKey: CBDOYHBWXGNHTC-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-2-aminomethyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy)butanoate 、 叔丁基氯化镁 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (1'R,3S)-3-<1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic process for preparing optically active 3-substituted

  摘要：

  公式（I）中的光学活性3-取代氮杂环酮的制备##STR1##其中R.sup.1是一个羟基保护基，其中烯丙醇的公式（II）##STR2##被酰化，然后经过不对称酶催化水解产生R-烯丙醇。羟基被保护，然后与随后环化的胺立体选择性地反应，以产生所需的3-取代氮杂环酮。已经分离出两种新的微生物物种，Pimelobacter sp. No. 1254和Bacillus megaterium No. 1253，它们表现出立体选择性酯酶活性。

  公开号：

  US05241064A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]acrylate 、 苄胺 在 氢氧化钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 149.0h， 以to give crude ethyl (2S,3R)-2-aminomethyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy)butanoate (28.02 g)的产率得到ethyl (2S,3R)-2-aminomethyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic process for preparing optically active 3-substituted

  摘要：

  制备式(I)的光学活性3-取代氮杂丁酮，其中R.sup.1是一个羟基保护基，其中式(II)的烯丙醇经酰化后，经过不对称酶水解产生R-烯丙醇。羟基基团被保护，然后立体选择性地与胺反应，随后环化以产生所需的3-取代氮杂丁酮。已分离出两种新的微生物物种，Pimelobacter sp. No. 1254和Bacillus megaterium No. 1253，它们表现出立体选择性酯酶活性。

  公开号：

  US05241064A1

文献信息

• Enzymatic process for preparing optically active 3-substituted
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05241064A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  Preparation of optically active 3-substituted azetidinones of the formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 is a hydroxy-protective group wherein an allylic alcohol of the formula (II) ##STR2## is acylated, then subjected to asymmetric enzymatic hydrolysis yielding the R-allylic alcohol. The hydroxyl group is protected and then stereoselectively reacted with an amine which is subsequently cyclized to yield the desired 3-substituted azetidinone. Two new species of microorganisms have been isolated, Pimelobacter sp. No. 1254 and Bacillus megaterium No. 1253 which exhibit stereoselective esterase activity.

  公式（I）中的光学活性3-取代氮杂环酮的制备##STR1##其中R.sup.1是一个羟基保护基，其中烯丙醇的公式（II）##STR2##被酰化，然后经过不对称酶催化水解产生R-烯丙醇。羟基被保护，然后与随后环化的胺立体选择性地反应，以产生所需的3-取代氮杂环酮。已经分离出两种新的微生物物种，Pimelobacter sp. No. 1254和Bacillus megaterium No. 1253，它们表现出立体选择性酯酶活性。