(Z)-2-(prop-1-enyl)cyclohexanone | 92695-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-(prop-1-enyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-{(Z)-prop-1-enyl}cyclohexanone；2-[(1Z)-1-propenyl]cyclohexanone；2-[(Z)-prop-1-enyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 92695-29-9
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: GHMDQHZWHXZLKI-DJWKRKHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 (Z)-2-(prop-1-enyl)cyclohexanone 在 (R)-C₈-TCYP 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 60.0h， 以98%的产率得到(S,Z)-di-tert-butyl 1-(2-oxo-1-(prop-1-en-1-yl)cyclohexyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化α-支链环酮的直接不对称胺化

  摘要：

  在这里，我们报告了由手性磷酸催化的 α-取代环酮的直接不对称胺化，以高产率和优异的对映选择性产生具有含氮四元立体中心的产物。还发现在温和条件下在一些底物上发生起始酮的动力学拆分，提供对映体富集的 α-支化酮，这是有机合成中的另一个重要组成部分。这种方法的实用性在 (S)-氯胺酮的短合成中得到了证明，这是这种多功能药物的活性更高的对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00229
• 作为产物：
  描述：

  在 乙腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 FP(乙腈)(四氟硼酸盐) 、 (Z)-2-(prop-1-enyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  新的有机铁合成器。顺式和反式亚乙烯基二阳离子等价物

  摘要：

  Les complexes (diacoxy-1,2 ethylene)Fp [Fp=η 5 -C 5 H 5 Fe(CO) 2 ] peuvent servir d'equivalents des dications cis ou trans-vinylene

  DOI：

  10.1021/ja00335a078

文献信息

• Titanium-Mediated Alkylative Cyclizations of 1,3-Diene-Tethered Esters
  作者：Long Guo Quan、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol016350n

  日期：2001.8.1

  [reaction: see text]. An alkylative titanium-mediated cyclization reaction of 1,3-diene-tethered carboxylic esters has been developed by employing an in situ generated titanacyclopropane intermediate to afford trans-2-alkenyl cyclohexanols.

  [反应：请参见文字]。通过使用原位生成的钛环丙烷中间体来提供反式-2-链烯基环己醇，已经开发了烷基化钛介导的1,3-二烯系链羧酸酯的环化反应。
• An Alternative Mechanism for the Cobalt-Catalyzed Isomerization of Terminal Alkenes to (<i>Z</i>)-2-Alkenes
  作者：Anastasia Schmidt、Alexander R. Nödling、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.201409902

  日期：2015.1.12

  The cobalt‐catalyzed selective isomerization of terminal alkenes to the thermodynamically less‐stable (Z)‐2‐alkenes at ambient temperatures takes place by a new mechanism involving the transfer of a hydrogen atom from a Ph2PH ligand to the starting material and the formation of a phosphenium complex, which recycles the Ph2PH complex through a 1,2‐H shift.

  在环境温度下，末端烯烃钴催化选择性异构化为热力学上较不稳定的（Z）-2-烯烃是通过一种新机制进行的，该机制涉及将氢原子从Ph 2 PH配体转移至起始原料和complex络合物的形成，可通过1,2-H转变来回收Ph 2 PH络合物。
• MARSI, M.;ROSENBLUM, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 23, 7264-7266
  作者：MARSI, M.、ROSENBLUM, M.

  DOI：——

  日期：——
• US5173209A
  申请人：——

  公开号：US5173209A

  公开（公告）日：1992-12-22
• New organoiron synthons. cis- and trans-Vinylene dication equivalents
  作者：Marianne Marsi、Myron Rosenblum

  DOI：10.1021/ja00335a078

  日期：1984.11

  Les complexes (dialcoxy-1,2 ethylene)Fp [Fp=η 5 -C 5 H 5 Fe(CO) 2 ] peuvent servir d'equivalents des dications cis ou trans-vinylene

  Les complexes (diacoxy-1,2 ethylene)Fp [Fp=η 5 -C 5 H 5 Fe(CO) 2 ] peuvent servir d'equivalents des dications cis ou trans-vinylene