3,4-O-(S)-benzylidene-2-deoxy-D-ribono-1,5-lactone | 146918-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-O-(S)-benzylidene-2-deoxy-D-ribono-1,5-lactone
• 英文别名: (2S,3aR,7aS)-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one
• CAS: 146918-99-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: PWXJQQZGGNDORF-UMNHJUIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-(S)-benzylidene-2-deoxy-D-ribono-1,5-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of (S)-(+)-γ-Hydroxymethyl-γ-Butyrolactone

  摘要：

  S-(+)-gamma-hydroxymethyl-gamma-butyrolactone has been synthesized from D-ribonotactone as chiral template.

  DOI：

  10.1080/00397919908086215
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 3,4-O-(S)-benzylidene-2-deoxy-D-ribono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  D-ribono-1,4-内酯和2-deoxy-D-ribono-1,4-内酯的环状缩醛和缩酮衍生物的形成研究

  摘要：

  研究了D-ribono-1,4-内酯和2-deoxy-D-ribono-1,4-内酯与苯甲醛和丙酮在酸性介质中的反应。分离获得的产物并进行表征。在1在极性溶剂中，在300°K和200°K之间检查了D-ribono-1,4-内酯与苯甲醛的热力学控制反应产生的1,5-内酯产物的1 H NMR光谱。在此温度范围内，未观察到1,5-内酯环的构象变化。详细的NMR研究表明，D-ribono-1,4-内酯的缩醛化反应是通过内在的2,3-缩醛衍生物的初步形成而进行的，该衍生物在含水酸的存在下进行扩环并异构化为3,4。 -1，5-内酯的缩醛。通过分子力学计算，反应物的过渡态构象和产物的热力学稳定性解释了亚苄基乙缩醛的内在偏好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80304-5

文献信息

• Spectroscopic, crystallographic and computational studies of the formation and isomerization of cyclic acetals and ketals of pentonolactones
  作者：So-Yeop Han、Madeleine M. Joullié、Valery V. Fokin、Nicos A. Petasis

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80400-0

  日期：1994.12

  D-xylonolactone, D-lyxonolactone 2-deoxy-D-ribonolactone toward benzaldehyde and acetone in acidic media, were examined. The reactions involved complex equilibria and were investigated with extensive 13C NMR studies as well as X-ray crystallographic analysis of selected products. Molecular mechanics (MM2) and semiempirical (PM3 and AM1) calculations of some derivatives were carried out in order to facilitate structural

  检查了D-核糖内酯，L-阿拉伯糖内酯，D-木糖内酯，D-苯二酸内酯2-脱氧-D-核糖内酯在酸性介质中对苯甲醛和丙酮的不同反应性。反应涉及复杂的平衡，并通过广泛的13 C NMR研究以及所选产品的X射线晶体学分析进行了研究。为了方便结构和构象的分配，对某些衍生物进行了分子力学（MM2）和半经验（PM3和AM1）计算。D-戊烯-1,4-内酯与苯甲醛和丙酮反应的反应活性差异在结构和构象方面均得到合理化。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Eight- and Nine-Membered Lactones by Copper(I) Chloride/2,2’-Bipyridine-Catalyzed Cyclization
  作者：Frank O.H. Pirrung、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp、Bernard Kaptein、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1055/s-1995-4429

  日期：1995.4

  The stereocontrolled formation of eight- and nine-membered lactones by Cu(I)Cl/2,2’-bipyridine-catalyzed atom transfer cyclization of enantiomerically pure oxygen-substituted ω-alkenyl di- and trichloroacetates is described. The lactones are formed exclusively via the endo-cyclization mode and generally show a characteristic cis-relationship between the C-5 and C-6 substituents due to a highly stereoselective ring closure and chlorine transfer.

  本文描述了通过铜(I)氯/2,2'-联吡啶催化的手性氧取代的β-烯基二氯和三氯乙酸酯的原子转移环化反应，实现了八元和九元内酯的立体控制合成。这些内酯的形成完全是通过endo-环化模式，并且由于高度立体选择性的环闭合和氯转移，通常表现出C-5和C-6取代基之间的特征性顺式关系。
• Benzylidene acetals of the D-ribonolactones: a structural reassessment
  作者：Neil Baggett、J. Grant Buchanan、Moutie Y. Fatah、C. H. Lachut、Kevin J. McCullough、John M. Webber

  DOI：10.1039/c39850001826

  日期：——

  The product of the reaction of D-ribono-1,4-lactone with benzaldehyde and concentrated HCl has been shown, by X-ray crystallography of its acetate, to be 3,4-O-(R)-benzylidene-D-ribono-1,5-lactone and not the 3,5-acetal as previously suggested; with ZnCl2 as catalyst the products are 2,3-O-(R)- and -(S)-benzylidene-D-ribono-1,4-lactone the former preponderating.

  D -ribono-1,4-内酯与苯甲醛和浓盐酸的反应产物，通过其乙酸盐的X-射线晶体学显示为3,4- O-（R）-亚苄基-D- ribono -1,5-内酯，而不是以前建议的3,5-乙缩醛；用ZnCl 2作为催化剂，产物是2，3- O-（R）-和-（S）-亚苄基-D-核糖-1，4-内酯，前者占优势。
• A practical synthesis of 2-deoxy aldonolactones via a SmI2-mediated α-deoxygenation reaction
  作者：Stephen Hanessian、Christian Girard、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92313-x

  日期：1992.1

  A one-step deoxygenation of 2-hydroxylactones or their acetates is possible using samarium diiodide as an electron-transfer reagent in conjunction with a proton source.
• High yield reduction of 2-O-trifluoromethanesulphonate esters of α-hydroxylactones to the corresponding 2-deoxylactones by lithium iodide trihydrate
  作者：Russell P. Elliott、George W.J. Fleet、Soo Gyoung Young、Nigel G. Ramsden、Colin Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97471-9

  日期：——