2-(pyridin-2-yldisulfanyl)benzenamine | 345238-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yldisulfanyl)benzenamine
• 英文别名: 2-(Pyridin-2-yldisulfanyl)aniline
• CAS: 345238-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S₂
• 分子量: 234.346
• InChiKey: WOEMXUAOVKVDJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯丙基三甲氧基硅烷 、 2-(pyridin-2-yldisulfanyl)benzenamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22%的产率得到2-((3-(triethoxysilyl)propyl)disulfanyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  A novel fluorogenic hybrid material for selective sensing of thiophenols

  摘要：

  通过将基于二硫化物的受体固定在介孔二氧化硅MCM-41的通道内，成功制备了荧光有机-无机杂化传感材料（表示为材料III）。由于苯硫酚较强的亲核性和无机载体提供的二次相互作用（疏水性和π-π堆积相互作用）的适当结合，该材料对苯硫酚表现出高灵敏度和优异的选择性。荧光测量表明，添加苯硫酚后，材料 III 的发射强度显着增加，而脂肪族硫醇和其他亲核试剂则没有观察到这种情况。该材料对对甲苯硫醇的检测限估计为7.4 × 10−6 M，并且荧光强度和对甲苯硫醇浓度（在0-110 μM范围内）之间具有良好的线性关系。显着的发射增强可归因于以下转化过程：在苯硫酚存在下，通过裂解二硫键从材料 III 中释放出香豆素衍生物，然后在环境条件下自发氧化为荧光染料（香豆素 6）。这种以二硫基基团为活性位点的新型传感方法与无机载体提供的协同效应相结合，有望为苯硫酚传感开辟一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c1jm11768h
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 2-氨基苯硫醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到2-(pyridin-2-yldisulfanyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  A novel fluorogenic hybrid material for selective sensing of thiophenols

  摘要：

  通过将基于二硫化物的受体固定在介孔二氧化硅MCM-41的通道内，成功制备了荧光有机-无机杂化传感材料（表示为材料III）。由于苯硫酚较强的亲核性和无机载体提供的二次相互作用（疏水性和π-π堆积相互作用）的适当结合，该材料对苯硫酚表现出高灵敏度和优异的选择性。荧光测量表明，添加苯硫酚后，材料 III 的发射强度显着增加，而脂肪族硫醇和其他亲核试剂则没有观察到这种情况。该材料对对甲苯硫醇的检测限估计为7.4 × 10−6 M，并且荧光强度和对甲苯硫醇浓度（在0-110 μM范围内）之间具有良好的线性关系。显着的发射增强可归因于以下转化过程：在苯硫酚存在下，通过裂解二硫键从材料 III 中释放出香豆素衍生物，然后在环境条件下自发氧化为荧光染料（香豆素 6）。这种以二硫基基团为活性位点的新型传感方法与无机载体提供的协同效应相结合，有望为苯硫酚传感开辟一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c1jm11768h

文献信息

• A novel fluorogenic hybrid material for selective sensing of thiophenols
  作者：Wenwen Zhao、Weimin Liu、Jiechao Ge、Jiasheng Wu、Wenjun Zhang、Xiangmin Meng、Pengfei Wang

  DOI：10.1039/c1jm11768h

  日期：——

  A fluorogenic organic-inorganic hybrid sensory material (denoted as material III) was successfully prepared by immobilizing disulfide-based receptors within the channels of mesoporous silica MCM-41. The material showed high sensitivity and excellent selectivity towards thiophenols due to appropriate combination of the stronger nucleophilicity of thiophenols and the secondary interactions (hydrophobicity and π–π stacking interactions) provided by the inorganic support. Fluorescence measurements revealed that the emission intensity of material III increased significantly upon addition of thiophenols, while it was not observed for aliphatic thiols and other nucleophiles. The detection limit of this material to p-toluenethiol was estimated to be 7.4 × 10−6 M, and a good linear relationship between the fluorescence intensity and p-toluenethiol concentration (in the range of 0–110 μM) was achieved. The pronounced emission enhancement could be attributed to the following conversion process: a coumarin derivative is released from material III by cleaving the disulfide bonds in the presence of thiophenols, and then oxidized spontaneously to a fluorescent dye (coumarin 6) under ambient conditions. This novel sensing method viadisulfide-based groups as the active site combining with the synergistic effect provided by the inorganic support is expected to open a new avenue for thiophenols sensing.

  通过将基于二硫化物的受体固定在介孔二氧化硅MCM-41的通道内，成功制备了荧光有机-无机杂化传感材料（表示为材料III）。由于苯硫酚较强的亲核性和无机载体提供的二次相互作用（疏水性和π-π堆积相互作用）的适当结合，该材料对苯硫酚表现出高灵敏度和优异的选择性。荧光测量表明，添加苯硫酚后，材料 III 的发射强度显着增加，而脂肪族硫醇和其他亲核试剂则没有观察到这种情况。该材料对对甲苯硫醇的检测限估计为7.4 × 10−6 M，并且荧光强度和对甲苯硫醇浓度（在0-110 μM范围内）之间具有良好的线性关系。显着的发射增强可归因于以下转化过程：在苯硫酚存在下，通过裂解二硫键从材料 III 中释放出香豆素衍生物，然后在环境条件下自发氧化为荧光染料（香豆素 6）。这种以二硫基基团为活性位点的新型传感方法与无机载体提供的协同效应相结合，有望为苯硫酚传感开辟一条新途径。