1,4-dimethyl-1H-indole-3-carbonitrile | 1389329-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1,4-Dimethylindole-3-carbonitrile；1,4-dimethylindole-3-carbonitrile
• CAS: 1389329-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: YCNLBXGZEYLSPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((((1,4-dimethyl-1H-indol-3-yl)methylene)amino)oxy)-2-methylpropanoic acid 在 四丁基醋酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到1,4-dimethyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱羧/N-O裂解从α-亚氨基-含氧酸电合成（杂）芳基腈

  摘要：

  通过 α-亚氨基-含氧酸的电化学氧化脱羧，开发了一种通过亚氨基自由基合成（杂）芳基腈的新方法。该协议为在环境条件下具有广泛的官能团耐受性的腈提供了一种有效的方法，可用于一锅克级合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc02986c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Directed Carbon–Carbon Bond Activation of Aryl Nitriles for Cyano Transfer
  作者：Lin Tan、Yang Pan、Qing-Ying Zeng、Zhen-Yu Wang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00429

  日期：2024.3.22

  Herein, we report the C–H cyanation of indoles via a palladium-catalyzed directed C–CN activation reaction using aryl nitrile as a cyano source. The employment of the phenoxy-oriented group is the key to the cleavage of the C–CN bond. This protocol features a broad substrate scope, good efficiency, and high regioselectivity. Furthermore, the practical application of this protocol was showcased in the

  在此，我们报道了使用芳基腈作为氰基源，通过钯催化的定向 C-CN 活化反应进行吲哚的 C-H 氰化。苯氧基取向基团的使用是C-CN键断裂的关键。该方案具有底物范围广、效率高、区域选择性高的特点。此外，该方案的实际应用在吲哚衍生物的后期功能化和合成中得到了展示，吲哚衍生物是通过氰化过程衍生自药物和天然产物。
• 10.1002/cjoc.202400062
  作者：Xie, Shimin、Cai, Fangfang、Liu, Lixin、Su, Lebin、Dong, Jianyu、Zhou, Yongbo

  DOI：10.1002/cjoc.202400062

  日期：——

  copper-mediated complete cleavage and selective transformation of multiple inert chemical bonds of three easily available feedstocks, i.e., a sp2C—H bond in indoles, three sp3C—H bonds and one C—N bond in a methyl carbon atom in TMEDA, and the C≡N triple bond in CH3CN. This reaction proceeds via tandem carbon and nitrogen atom transfer, and allows for the direct and efficient cyanation of indoles, presenting a

  惰性化学键的激活是化学研究中一个令人兴奋的领域，因为它能够直接利用容易获得的起始材料并促进原子和步骤经济的合成。毫无疑问，选择性激活和转化多个惰性化学键是合成化学中一项更加有趣和艰巨的任务。然而，由于其固有的复杂性和极端的挑战，这一努力很少能够实现。我们报告了铜介导的三种容易获得的原料的多个惰性化学键的完全裂解和选择性转化，即吲哚中的一个 sp 2 C-H 键、吲哚中的三个 sp 3 C-H 键和一个 C-N 键。 TMEDA中的甲基碳原子和CH 3 CN中的C≡N三键。该反应通过串联碳和氮原子转移进行，并允许吲哚直接有效的氰化，为合成 3-氰基吲哚提供了一种简单直接的替代方案。
• Copper-Mediated Selective Cyanation of Indoles and 2-Phenylpyridines with Ammonium Iodide and DMF
  作者：Jinho Kim、Hyunwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol301674m

  日期：2012.8.3

  Copper-mediated regioselective cyanation of indoles and 2-phenylpyridines was developed by using ammonium iodide and DMF as the combined source of a cyano unit under "Pd-free" conditions. Mechanistic studies indicate that the reaction of indoles proceeds through a two-step sequence: electrophilic initial iodination and then cyanation. The cyanation has a broad substrate scope, high functional group tolerance, and excellent regloselectivity.
• Electrosynthesis of (hetero)aryl nitriles from α-imino-oxy acids <i>via</i> oxidative decarboxylation/N–O cleavage
  作者：Hui-Shan Lin、Shu-Jun Chen、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/d2cc02986c

  日期：——

  A new method for the synthesis of (hetero)aryl nitriles via iminyl radicals has been developed through the electrochemical oxidative decarboxylation of α-imino-oxy acids. This protocol provides an efficient approach to nitriles with a broad range of functional-group tolerance under ambient conditions and can be applied for one-pot gram-scale synthesis.

  通过 α-亚氨基-含氧酸的电化学氧化脱羧，开发了一种通过亚氨基自由基合成（杂）芳基腈的新方法。该协议为在环境条件下具有广泛的官能团耐受性的腈提供了一种有效的方法，可用于一锅克级合成。