5-Adamantan-1-yl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol | 139158-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Adamantan-1-yl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-(1-adamantyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；3-(1-adamantyl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 139158-29-5
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃S
• 分子量: 311.451
• InChiKey: JELYZKZJXWUPJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Adamantan-1-yl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol 、 sodium monochloroacetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-[3-(1-adamantyl)-4-phenyl-5-thioxo-1,2,4-triazolin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Al-Deeb, Omar A.; Al-Omar, Mohamed A.; El-Brollosy, Nasser R., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 1, p. 40 - 47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷-1-甲酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-Adamantan-1-yl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 11β-HSD1 抑制剂的金刚烷连接 1,2,4-三唑衍生物的结构见解和对接分析

  摘要：

  介绍了三种金刚烷连接的1,2,4-三唑衍生物的固态结构分析和对接研究。晶体结构分析表明，化合物2结晶在三斜晶系P -1 空间群，而化合物1和3则结晶在相同的单斜晶系P 2 1 / c空间群。由于它们之间的唯一区别是芳基上的对位取代，这些NO 2和卤素基团的电子性质似乎对固体的形成没有影响。然而，由于NO 2 /Cl取代的分子之间相似的分子间配置，与基团大小的可能相关性并未被丢弃。尽管有相似之处，CE-B3LYP 能量模型计算表明，它们之间的成对相互作用能量有所不同，因此总堆积能量受到影响。 HOMO-LUMO 计算的能量表明，NO 2基团影响反应特性，使分子具有柔软性并具有接受电子的最佳配置。此外，计算机模拟研究预测这些化合物可能能够抑制 11β-HSD1 酶，该酶与肥胖和糖尿病有关。自我对接和交叉对接实验表明，许多非天然 11β-HSD1 抑制剂能够准确对接在 11β-HSD1 X 射线结构4C7J内。与4C7J天然配体

  DOI：

  10.3390/molecules26175335

文献信息

• 11-Beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors useful for the treatment of diabetes, obesity and dyslipidemia
  申请人：Balkovec M. James

  公开号：US20050070720A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Compounds having Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof: are selective inhibitors of the 11β-HSD1 enzyme. They inhibit the 11β-HSD1-mediated conversion of cortisone and other 11-keto-glucocorticoids to cortisol and other 11β-hydroxy-glucocorticoids. The 11β-HSD1 inhibitors therefore decrease the amount of cortisol in target tissues, thereby modulating the effects of cortisol. Modulation of cortisol may be effective in controlling non-insulin-dependent diabetes (NIDDM), hyperglycemia, obesity, insulin resistance, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, Syndrome X, and other symptoms associated with NIDDM or with excess cortisol in the body.

  化合物公式为（I）的化合物，包括其药学上可接受的盐和前药：是11β-HSD1酶的选择性抑制剂。它们抑制11β-HSD1介导的可的松和其他11-酮基-糖皮质激素转化为皮质醇和其他11β-羟基-糖皮质激素的过程。因此，11β-HSD1抑制剂减少了目标组织中皮质醇的含量，从而调节了皮质醇的效应。调节皮质醇可能对控制非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM）、高血糖、肥胖症、胰岛素抵抗、血脂异常、高脂血症、高血压、X综合征和与体内过多皮质醇有关的其他症状有效。
• 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors useful for the treatment of diabetes, obesity and dyslipidemia
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US07329683B2

  公开（公告）日：2008-02-12

  Compounds having Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof: are selective inhibitors of the 11β-HSD1 enzyme. They inhibit the 11β-HSD1-mediated conversion of cortisone and other 11-keto-glucocorticoids to cortisol and other 11β-hydroxy-glucocorticoids. The 11β-HSD1 inhibitors therefore decrease the amount of cortisol in target tissues, thereby modulating the effects of cortisol. Modulation of cortisol may be effective in controlling non-insulin-dependent diabetes (NIDDM), hyperglycemia, obesity, insulin resistance, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, Syndrome X, and other symptoms associated with NIDDM or with excess cortisol in the body

  化合物公式(I)的化合物，包括其药学上可接受的盐和前药：是11β-HSD1酶的选择性抑制剂。它们抑制11β-HSD1介导的可的松和其他11-酮基-糖皮质激素转化为皮质醇和其他11β-羟基-糖皮质激素的过程。因此，11β-HSD1抑制剂减少了目标组织中皮质醇的量，从而调节了皮质醇的作用。调节皮质醇可能对控制非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM）、高血糖、肥胖症、胰岛素抵抗、血脂异常、高脂血症、高血压、X综合症和与体内过量皮质醇相关的其他症状有效。
• El-Emam; Ibrahim, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1991, vol. 41, # 12, p. 1260 - 1264
  作者：El-Emam、Ibrahim

  DOI：——

  日期：——
• EP1474139A4
  申请人：——

  公开号：EP1474139A4

  公开（公告）日：2005-06-29
• 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1 INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DIABETES, OBESITY AND DYSLIPIDEMIA
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1474139A2

  公开（公告）日：2004-11-10