(2S)-2-hydroxy-2-methylbutanal | 81912-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-hydroxy-2-methylbutanal
• CAS: 81912-28-9
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: MEHIGMLPKIJWEA-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E)-N-benzylideneglycinate 、 (2S)-2-hydroxy-2-methylbutanal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到(S)-5-Ethyl-5-methyl-3-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  科美霉素的绝对构型和全合成

  摘要：

  从海洋细菌菌株Pseudoalteromonas sp。的培养滤液中分离出的海洋抗生素科洛美霉素。F-420特异性抑制海洋革兰氏阴性细菌的生长，而不会影响陆地物种。通过CD激子手性法和化学降解的组合来确定科霉素的绝对构型。还已经实现了koromicin的聚合全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01812-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-tert-Butyl-5-ethyl-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(2S)-2-hydroxy-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  科美霉素的绝对构型和全合成

  摘要：

  从海洋细菌菌株Pseudoalteromonas sp。的培养滤液中分离出的海洋抗生素科洛美霉素。F-420特异性抑制海洋革兰氏阴性细菌的生长，而不会影响陆地物种。通过CD激子手性法和化学降解的组合来确定科霉素的绝对构型。还已经实现了koromicin的聚合全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01812-2

文献信息

• The absolute configuration and total synthesis of korormicin
  作者：Hisatoshi Uehara、Tohru Oishi、Kazuhiro Yoshikawa、Kenichi Mochida、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01812-2

  日期：1999.12

  The marine antibiotic korormicin, isolated from the culture filtrate of marine bacterial strain Pseudoalteromonas sp. F-420, specifically inhibits the growth of marine Gram-negative bacteria without affecting terrestrial species. The absolute configuration of korormicin was determined by the combination of a CD exciton chirality method and chemical degradation. Convergent total synthesis of koromicin

  从海洋细菌菌株Pseudoalteromonas sp。的培养滤液中分离出的海洋抗生素科洛美霉素。F-420特异性抑制海洋革兰氏阴性细菌的生长，而不会影响陆地物种。通过CD激子手性法和化学降解的组合来确定科霉素的绝对构型。还已经实现了koromicin的聚合全合成。