(2,2-difluoro-1-iodovinyl)trimethylsilane | 1421521-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,2-difluoro-1-iodovinyl)trimethylsilane
• CAS: 1421521-50-7
• 化学式: C₅H₉F₂ISi
• 分子量: 262.113
• InChiKey: DZRONUFSYJECGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-difluoro-1-iodovinyl)trimethylsilane 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-{2-[2,2-difluoro-1-(trimethylsilyl)vinyl]phenyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的乙烯基 C-F 键活化：由 β,β-二氟-邻磺酰胺苯乙烯合成 2-氟吲哚

  摘要：

  使用 Ag(I) 催化剂和 N,O- 在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇中进行了 β,β-二氟-邻磺酰胺苯乙烯的亲电 5-endo-trig 环化双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺。在这个过程中，乙烯基 C-F 键活化是通过银催化的 β-氟消除实现的，伴随着 C-N 键的形成，从而导致 2-氟吲哚的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.160427
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-trimethylsilylethenyl p-toluenesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘 、 lithium bromide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2,2-difluoro-1-iodovinyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,2-difluoro-1-trialkylsilylethenylstannanes and their cross-coupling reactions

  摘要：

  Reaction of 2 with bis(tributyltin) in the presence of 3 mol % Pd-2(dba)(3), 6 mol % XPhos, and 30 equiv of LiBr in wet and air bubbled THF at reflux for 8 h afforded the desired products 3 in 73-74% yields. The cross-coupling reaction of 3a with aryl iodides in the presence of 10 mol % Pd(PPh3)(4) and 10 mol % CuI afforded the coupled products 4a-p in 47-90% yields. The coupling reaction of 3h with various alkynyl bromides having aryl-, alkyl, or trialkylsilyl group also afforded the corresponding 1,3-enynes 5a-g in 61-77% yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.071

文献信息

• Efficient synthesis of silylated 2,2-difluorostyrene derivatives through Suzuki–Miyaura cross-coupling of 2,2-difluoro-1-iodo-1-silylethenes
  作者：Marc-Olivier Turcotte-Savard、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/c2ob27221k

  日期：——

  We report a new synthetic sequence for the preparation of silylated 2,2-difluorostyrene derivatives. This new route has numerous advantages over the previous one including enhanced scope, higher yields, ease of purification, and significant reduction of the amount of desilylated side-products. An unexpected transformation of a silylated 2,2-difluorostyrene derivative is also presented.

  我们报告了一种制备硅烷化 2,2-二氟苯乙烯衍生物的新合成方法。与之前的方法相比，这种新方法具有许多优点，包括范围更广、产率更高、易于纯化以及显著减少脱硅副产物的数量。此外，还介绍了一种硅烷化 2,2-二氟苯乙烯衍生物的意外转化。
• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Aza‐Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) Reaction of α‐Imino Esters with Alkenyl Halides
  作者：Tingting Xia、Yinhui Wu、Jiangtao Hu、Xianqing Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/anie.202316012

  日期：2024.2.12

  The cobalt-catalyzed aza-NHK (Nozaki–Hiyama–Kishi) reaction of ketimine has been realized to access diverse α-tertiary vinylic amino esters with excellent enantioselectivity and broad functional group tolerance. Notably, both configuration of alkenyl halide provides the same stereochemical outcome of chiral α-alkenyl quaternary amino ester, indicating that isomerization of alkenyl fragment might be

  钴催化的酮亚胺氮杂-NHK（Nozaki-Hiyama-Kishi）反应已实现，可得到多种具有优异对映选择性和广泛官能团耐受性的α-叔乙烯基氨基酯。值得注意的是，烯基卤化物的两种构型提供了与手性α-烯基季氨基酯相同的立体化学结果，表明烯基片段的异构化可能参与催化循环。