17α-ethynyl-17β-nitro-oxy-1,4-androstadien-3-one | 65851-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-ethynyl-17β-nitro-oxy-1,4-androstadien-3-one
• 英文别名: 17α-ethynyl-17β-(nitrooxy)androsta-1,4-dien-3-one；17α-ethynyl-17β-nitrooxy-1,4-androstadien-3-one；[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] nitrate
• CAS: 65851-78-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: XKUWJGLSNXHNDZ-CEGNMAFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-ethynyl-17β-nitro-oxy-1,4-androstadien-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydrogencarbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 21-Brom-17-hydroxy-1,4-pregnadien-3,20-dion
  参考文献：
  名称：

  17α-（卤乙炔基）-17β-（硝基氧基）雄烯类化合物的皮质类化合物侧链的结构

  摘要：

  在室温下，将17α-（溴乙炔基）和17α-（氯乙炔基）-17β-（硝基氧基）-雄烯衍生物2c – f转化为甲酸/ N-甲基-2-吡咯化物中的21-卤素-17α- 。（甲酰氧基）-20-酮戊三醇3a-d um，通过17α-羟基化合物3a-h从中获得21-乙酰氧基-17α-羟基-20-酮3i和3j。-尽管与2c类似物17α-（溴乙炔基）-17β苯甲酸酯2k和2l不与银盐反应，但可以是17α-（溴乙炔基）-17β-三卤乙酸酯2m和2n在高温下进入21-溴17α-（甲酰氧基）-20-酮3a。副反应的产物2c3a和2M，N3A是Δ 13类固醇4。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870347
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 在 氢氧化钾 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 生成 17α-ethynyl-17β-nitro-oxy-1,4-androstadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  皮质激素侧链的合成。三、Androsta-1,4-diene-3,17-dione 合成 17α,21-Dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17,21-Diacetate

  摘要：

  一种生物降解产物 androsta-1,4-diene-3,17-dione (1) 有效合成 17α,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17,21-diacetate (10)描述了胆固醇的转化，包括 17-酮的乙炔化、17α-乙炔基的差向异构化和乙炔基向 20-酮孕烷的转化。总产率相对较高（约 54%），10 将是泼尼松龙的潜在中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.981

文献信息

• Process for the preparation of pregnane derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04102908A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  A process for the preparation of pregnane derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is methyl or ethyl and R.sub.2 is methyl, ethyl, formyl, or acetyl, comprises reacting a nitrate ester of the formula ##STR2## wherein R.sub.1 is as above, in the presence of a catalytic amount of a mercury salt of a lower carboxylic acid with formic acid or acetic acid in a dipolar aprotic or basic solvent or with methanol or ethanol in an aprotonic, especially water-miscible, solvent in the presence of a mineral acid.

  一种制备式的孕烷衍生物的方法##STR1##其中R.sub.1为甲基或乙基，R.sub.2为甲基、乙基、甲酰基或乙酰基，包括在存在下述式的硝酸酯的情况下反应##STR2##其中R.sub.1如上所述，在低级羧酸的汞盐的催化下与甲酸或乙酸在极性非质子或碱性溶剂中，或在无质子，特别是亲水性的溶剂中与甲醇或乙醇在矿酸的存在下反应。
• Process for the preparation of 17-haloethynyl steroids, and novel
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04567002A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  17-haloethynyl steroids of the partial formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or methyl, R.sub.2 is alkyl of 1-4 carbon atoms, acyl of 1-7 carbon atoms, trimethylsilyl, 2-tetrahydropyranyl, or nitrate, X is bromine or iodine, and V is methylene, ethylene, vinylene, ethylidene, vinylidene or cyclopropylene, can be prepared by treating an ethynyl steroid of the partial formula ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2, and V are as defined above, in an inert solvent with a brominating agent or an iodinating agent in the presence of a silver salt. Certain new compounds are also provided.

  部分结构式为##STR1##的17-卤乙炔基类固醇，其中R.sub.1为氢或甲基，R.sub.2为1-4个碳原子的烷基，1-7个碳原子的酰基，三甲基硅基，2-四氢吡喃基或硝酸酯基，X为溴或碘，V为亚甲基，乙烯基，乙烯基，乙基亚甲基，乙烯亚甲基或环丙基，可以通过在惰性溶剂中用溴化剂或碘化剂处理部分结构式为##STR2##的乙炔基类固醇来制备，其中R.sub.1，R.sub.2和V如上定义，在存在银盐的情况下。还提供了某些新化合物。
• 17-Beta-ethynylsteroids and process for preparing same
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0053845A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  Intermediates, i.e. 17a-ethynyl steroids, of the formula: wherein the dotted lines represent either a single or double bond, and X is hydroxyl or an acyloxy, and a process fortheir preparation. These compounds are useful in the preparation of corticoids such as hydrocortisone and prednisolone, and a process for preparing the same.

  式中的中间体，即 17a 乙炔类固醇： 其中虚线代表单键或双键，X 是羟基或酰氧基，以及制备它们的工艺。 这些化合物可用于制备皮质激素，如氢化可的松和泼尼松龙，以及制备这些化合物的工艺。
• NITTA, ISSEI;FUJIMORI, SHINICHIRO;HARUYAMA, TOSHIO;INOUE, SHINYA
  作者：NITTA, ISSEI、FUJIMORI, SHINICHIRO、HARUYAMA, TOSHIO、INOUE, SHINYA

  DOI：——

  日期：——
• US4102908A
  申请人：——

  公开号：US4102908A

  公开（公告）日：1978-07-25