17α-(Bromethinyl)-17β-(nitrooxy)-1,4-androstadien-3-on | 107222-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-(Bromethinyl)-17β-(nitrooxy)-1,4-androstadien-3-on
• 英文别名: 17α-bromoethynyl-17β-nitrooxy-1,4-androstadien-3-one；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(2-bromoethynyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] nitrate
• CAS: 107222-59-3
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO₄
• 分子量: 434.33
• InChiKey: XKQSNPBPOOQYIS-SJFWLOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-(Bromethinyl)-17β-(nitrooxy)-1,4-androstadien-3-on 在 potassium hydrogencarbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 21-Brom-17-hydroxy-1,4-pregnadien-3,20-dion
  参考文献：
  名称：

  17α-（卤乙炔基）-17β-（硝基氧基）雄烯类化合物的皮质类化合物侧链的结构

  摘要：

  在室温下，将17α-（溴乙炔基）和17α-（氯乙炔基）-17β-（硝基氧基）-雄烯衍生物2c – f转化为甲酸/ N-甲基-2-吡咯化物中的21-卤素-17α- 。（甲酰氧基）-20-酮戊三醇3a-d um，通过17α-羟基化合物3a-h从中获得21-乙酰氧基-17α-羟基-20-酮3i和3j。-尽管与2c类似物17α-（溴乙炔基）-17β苯甲酸酯2k和2l不与银盐反应，但可以是17α-（溴乙炔基）-17β-三卤乙酸酯2m和2n在高温下进入21-溴17α-（甲酰氧基）-20-酮3a。副反应的产物2c3a和2M，N3A是Δ 13类固醇4。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870347
• 作为产物：
  描述：

  17α-ethynyl-17β-nitro-oxy-1,4-androstadien-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到17α-(Bromethinyl)-17β-(nitrooxy)-1,4-androstadien-3-on
  参考文献：
  名称：

  17α-（卤乙炔基）-17β-（硝基氧基）雄烯类化合物的皮质类化合物侧链的结构

  摘要：

  在室温下，将17α-（溴乙炔基）和17α-（氯乙炔基）-17β-（硝基氧基）-雄烯衍生物2c – f转化为甲酸/ N-甲基-2-吡咯化物中的21-卤素-17α- 。（甲酰氧基）-20-酮戊三醇3a-d um，通过17α-羟基化合物3a-h从中获得21-乙酰氧基-17α-羟基-20-酮3i和3j。-尽管与2c类似物17α-（溴乙炔基）-17β苯甲酸酯2k和2l不与银盐反应，但可以是17α-（溴乙炔基）-17β-三卤乙酸酯2m和2n在高温下进入21-溴17α-（甲酰氧基）-20-酮3a。副反应的产物2c3a和2M，N3A是Δ 13类固醇4。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870347

文献信息

• Process for the preparation of 17-haloethynyl steroids, and novel
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04567002A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  17-haloethynyl steroids of the partial formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or methyl, R.sub.2 is alkyl of 1-4 carbon atoms, acyl of 1-7 carbon atoms, trimethylsilyl, 2-tetrahydropyranyl, or nitrate, X is bromine or iodine, and V is methylene, ethylene, vinylene, ethylidene, vinylidene or cyclopropylene, can be prepared by treating an ethynyl steroid of the partial formula ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2, and V are as defined above, in an inert solvent with a brominating agent or an iodinating agent in the presence of a silver salt. Certain new compounds are also provided.

  部分结构式为##STR1##的17-卤乙炔基类固醇，其中R.sub.1为氢或甲基，R.sub.2为1-4个碳原子的烷基，1-7个碳原子的酰基，三甲基硅基，2-四氢吡喃基或硝酸酯基，X为溴或碘，V为亚甲基，乙烯基，乙烯基，乙基亚甲基，乙烯亚甲基或环丙基，可以通过在惰性溶剂中用溴化剂或碘化剂处理部分结构式为##STR2##的乙炔基类固醇来制备，其中R.sub.1，R.sub.2和V如上定义，在存在银盐的情况下。还提供了某些新化合物。
• US4567002A
  申请人：——

  公开号：US4567002A

  公开（公告）日：1986-01-28
• Aufbau der Corticoid-Seitenkette aus 17α-(Halogenethinyl)-17β-(nitrooxy)androstenen
  作者：Helmut Hofmeister、Klaus Annen、Henry Laurent、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1002/jlac.198719870347

  日期：1987.5.15

  Die 17α-(Bromethinyl)- und 17α-(Chlorethinyl)-17β-(nitrooxy)-androsten-Derivate 2c–f setzen sich in Ameisensäure/N-Methyl-2-pyrroliden bei Raumtemperatur mit Silbersalzen zu den 21-Halogen-17α-(formyloxy)-20-ketopregnanen 3a–d um, aus denen über die 17α-Hydroxy-Verbindungen 3a–h die 21-Acetoxy-17α-hydroxy-20-ketone 3i und 3j erhalten werden. – Während die zu 2c analogen 17α-(Bromethinyl)-17β-benzoate

  在室温下，将17α-（溴乙炔基）和17α-（氯乙炔基）-17β-（硝基氧基）-雄烯衍生物2c – f转化为甲酸/ N-甲基-2-吡咯化物中的21-卤素-17α- 。（甲酰氧基）-20-酮戊三醇3a-d um，通过17α-羟基化合物3a-h从中获得21-乙酰氧基-17α-羟基-20-酮3i和3j。-尽管与2c类似物17α-（溴乙炔基）-17β苯甲酸酯2k和2l不与银盐反应，但可以是17α-（溴乙炔基）-17β-三卤乙酸酯2m和2n在高温下进入21-溴17α-（甲酰氧基）-20-酮3a。副反应的产物2c3a和2M，N3A是Δ 13类固醇4。