(4aR,4a'R,6R,6'R,7S,7'S,8R,8aR,8'R,8a'R)-6,6'-oxybis(7-(benzyloxy)-8-hydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-8-carbonitrile) | 109986-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,4a'R,6R,6'R,7S,7'S,8R,8aR,8'R,8a'R)-6,6'-oxybis(7-(benzyloxy)-8-hydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-8-carbonitrile)
• CAS: 109986-77-8
• 化学式: C₄₂H₄₀N₂O₁₁
• 分子量: 748.786
• InChiKey: YHTQCOMQMJSESD-JNDPXJFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  171.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4aR,4a'R,6R,6'R,7S,7'S,8R,8aR,8'R,8a'R)-6,6'-oxybis(7-(benzyloxy)-8-hydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-8-carbonitrile) 在 吡啶 作用下， 反应 60.0h， 生成 Acetic acid (4aR,6R,7S,8R,8aR)-6-((4aR,6R,7S,8R,8aR)-8-acetoxy-7-benzyloxy-8-cyano-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-7-benzyloxy-8-cyano-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-脱氧-α-D-altropyranosyl的两个合成物3-氨基-3-脱氧-α-D-altropyranoside，α-α-海藻糖的新类似物，涉及二叠氮化物的还原和氨基的还原胺化。二酮。

  摘要：

  从α，α-海藻糖开始，通过两种途径合成了一种新的二氨基糖3-氨基-3-脱氧-α-D-α-吡喃糖苷3-氨基-3-脱氧-α-D-α-吡喃糖苷（5）。第一条途径涉及还原和脱保护先前描述的亚苄基重氮叠氮类似物。第二种方法是从已知的α-D-萘并呋喃糖基α-D-altropyranoside的2,2'-二-O-苄基-4,6; 4'，6'-双-O-亚苄基衍生物衍生到相应的3 ，3′-二酮，用氰基硼氢化钠和乙酸铵进行还原胺化。N-乙酰化后，将主要产物从副产物中分离出39％的收率，脱保护得到5。四种副产物以低收率分离，确定为包含2个差向异构体，3'-羟基结构和两个3'-表异构体，3' -非氰基残基中的-氰基-3'-羟基结构。讨论了关于产物的13C-和1H-nmr光谱的许多观察结果，特别是关于某些环和取代基质子的化学位移依赖性，并引起了人们对某些残基间屏蔽现象的关注。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85060-1
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranosyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 在 cation-exchange resin (carboxylic acid type, H⁽¹⁺⁾ form) 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (4aR,4a'R,6R,6'R,7S,7'S,8R,8aR,8'R,8a'R)-6,6'-oxybis(7-(benzyloxy)-8-hydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-8-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-脱氧-α-D-altropyranosyl的两个合成物3-氨基-3-脱氧-α-D-altropyranoside，α-α-海藻糖的新类似物，涉及二叠氮化物的还原和氨基的还原胺化。二酮。

  摘要：

  从α，α-海藻糖开始，通过两种途径合成了一种新的二氨基糖3-氨基-3-脱氧-α-D-α-吡喃糖苷3-氨基-3-脱氧-α-D-α-吡喃糖苷（5）。第一条途径涉及还原和脱保护先前描述的亚苄基重氮叠氮类似物。第二种方法是从已知的α-D-萘并呋喃糖基α-D-altropyranoside的2,2'-二-O-苄基-4,6; 4'，6'-双-O-亚苄基衍生物衍生到相应的3 ，3′-二酮，用氰基硼氢化钠和乙酸铵进行还原胺化。N-乙酰化后，将主要产物从副产物中分离出39％的收率，脱保护得到5。四种副产物以低收率分离，确定为包含2个差向异构体，3'-羟基结构和两个3'-表异构体，3' -非氰基残基中的-氰基-3'-羟基结构。讨论了关于产物的13C-和1H-nmr光谱的许多观察结果，特别是关于某些环和取代基质子的化学位移依赖性，并引起了人们对某些残基间屏蔽现象的关注。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85060-1