2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranosyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside | 90593-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranosyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside
• CAS: 90593-18-3
• 化学式: C₄₀H₄₂O₁₁
• 分子量: 698.767
• InChiKey: CAGYKMHTJRIQFC-HXFTUYGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  857.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranosyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 在 四丁基硫酸氢铵 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-threo-hex-3-enopyranosyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-threo-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-amino-3-deoxy-α-D-mannopyranosyl 3-amino-3-deoxy-α-D-mannopyranoside 的新合成，一种潜在的抗结核剂

  摘要：

  从 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranosyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D- 开始的标题化合物的实用四步合成丙吡喃糖苷进行了描述。三氟甲基磺...

  DOI：

  10.1139/v85-072
• 作为产物：
  描述：

  2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranosyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside 、 苯甲醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 反应 16.0h， 以79.3%的产率得到2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranosyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of some partially protected, α,α-trehalose-type disaccharides having the d-altro configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85095-8

文献信息

• Two syntheses of 3-amino-3-deoxy-α-d-altropyranosyl 3-amino-3-deoxy-α-d-altropyranoside, a new analog of α,α-trehalose, involing reduction of a diazide and reductive amination of a diketone
  作者：Hans H. Baer、Bruno Radatus

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85060-1

  日期：1986.12

  A new diamino sugar, 3-amino-3-deoxy-alpha-D-altropyranosyl 3-amino-3-deoxy-alpha-D-altropyranoside (5) was synthesized by two routes starting from alpha,alpha-trehalose. The first route involved reduction and deprotection of a previously described, benzylidenated diazido analog. The second approach proceeded from the known 2,2'-di-O-benzyl-4,6;4',6'-bis-O-benzylidene derivative of alpha-D-altropyranosyl

  从α，α-海藻糖开始，通过两种途径合成了一种新的二氨基糖3-氨基-3-脱氧-α-D-α-吡喃糖苷3-氨基-3-脱氧-α-D-α-吡喃糖苷（5）。第一条途径涉及还原和脱保护先前描述的亚苄基重氮叠氮类似物。第二种方法是从已知的α-D-萘并呋喃糖基α-D-altropyranoside的2,2'-二-O-苄基-4,6; 4'，6'-双-O-亚苄基衍生物衍生到相应的3 ，3′-二酮，用氰基硼氢化钠和乙酸铵进行还原胺化。N-乙酰化后，将主要产物从副产物中分离出39％的收率，脱保护得到5。四种副产物以低收率分离，确定为包含2个差向异构体，3'-羟基结构和两个3'-表异构体，3' -非氰基残基中的-氰基-3'-羟基结构。讨论了关于产物的13C-和1H-nmr光谱的许多观察结果，特别是关于某些环和取代基质子的化学位移依赖性，并引起了人们对某些残基间屏蔽现象的关注。